BÀI 7. AMINO ACID VÀ PEPTIDE

PHẦN I. HỆ THỐNG CÂU HỎI, BÀI TẬP TRONG SGK

MỞ ĐẦU

Amino acid là đơn vị hình thành nên peptide và protein cho cơ thể.

Amino acid, peptide là gì? Chúng có cấu tạo và tính chất đặc trưng nào?

A. AMINO ACID

1. KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC VÀ TÊN GỌI

Thảo luận 1: Quan sát Hình 7.1, cho biết trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức hóa học nào. Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến thứ 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như thế nào?

Thảo luận 2: Quan sát Hình 7.1 và Hình 7.2, nêu đặc. Phân tích cách đọc theo tên hệ thống.

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 3: Tại sao amino acid dễ hòa tan trong nước và có nhiệt độ nóng cháy cao?

3. TÍNH CHẤT ĐIỆN DI

Thảo luận 4: Quan sát Hình 7.3, cho biết aniline tồn tại chủ yếu ở dạng ion nào trong dung dịch ở pH khác nhau.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 5: Nhận xét tính chất của glycine trong Ví dụ 2 và Ví dụ 3.

Thảo luận 6: Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng gì? Viết phương trình tổng quát của phản ứng trên.

Luyện tập: Viết phương trình hóa học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine.

Thảo luận 7: Trong Ví dụ 5, cho biết những nhóm chức nào của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng.

B. PEPTIDE

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TẠO

Thảo luận 8: Cho biết liên kết giữa các đơn vị -aminoacid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết gì?

Luyện tập: Từ hình 7.4, khi thay đổi vị trí amino acid trong peptide, như: Gly-Ala thành Ala-Gly thì các peptide có cấu tạo khác nhau như thế nào?

2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 9: Trong Ví dụ 6, loại liên kết nào của peptide bị phá vỡ? Sản phẩm của phản ứng là gì?

Thảo luận 10: Tiến hành thí nghiệm, quan sát và ghi nhận hiện tượng.

Luyện tập: Nêu cách phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val.

BÀI TẬP

Câu hỏi 1: Dựa vào đặc điểm cấu tạo, so sánh nhiệt độ nóng chảy của các chất sau:

CH₃-CH₂-NH₂ và H₂N-CH₂-COOH.

Câu hỏi 2: Valine là một amino acid, valine tham gia vào nhiều chức năng của cơ thể, thúc đẩy quá trình phát triển cơ và phục hồi mô. Thiếu valine sẽ ảnh hưởng đến sự phát triển của cơ thể, gây trở ngại về thần kinh, thiếu máu.

a) Viết phương trình hóa học chứng minh tính lưỡng tính của valine.

b) Viết công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val.

Câu hỏi 3: Một peptide có cấu trúc như sau:

a) Petide trên chứa các amino acid nào? Có bao nhiêu liên kết peptide trong phân tử?

b) Viết phản ứng thủy phân hoàn toàn peptide đã cho vào dung dịch HCl dư và dung dịch NaOH dư.

c) Peptide này có phản ứng màu biuret không?

PHẦN II. 5 PHÚT TRẢ LỜI CÂU HỎI, BÀI TẬP TRONG SGK

MỞ ĐẦU

Đáp án: * Amino acid:

- Hợp chất hữu cơ tạp chức, chứa -COOH và -NH₂.

- Chất rắn, khi ở dạng kết tinh, chúng không màu; thường tan nhiều trong nước.

- Tính lưỡng tính, tham gia phản ứng ester hóa và trùng ngưng.

* Peptide:

- Hình thành từ các đơn vị -amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide.

- Peptide gồm: dipeptide, tripeptide, tetrapeptide,... và polypepyide.

- Thủy phân trong môi trường acid, môi trường kiềm, enzyme; phản ứng màu biuret.

A. AMINO ACID

1. KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC VÀ TÊN GỌI

Đáp án TL1: -COOH và -NH₂. 

Vị trí thứ 2: – alpha; thứ 3: – beta; thứ 4: – gamma; thứ 5: – delta; thứ 6: -epsilon.

Đáp án TL2: - Cấu tạo phân tử amino acid: carboxyl và nhóm amino

- Cách đọc: Số chỉ vị trí nhóm NH₂ + -amino + tên của carboxylic acid.

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Đáp án TL3: Vì ở dạng ion lưỡng cực 

3. TÍNH CHẤT ĐIỆN DI

Đáp án TL4: cation, ion lưỡng cực, anion.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Đáp án TL5: Nhận xét: tính lưỡng tính.

Đáp án Tl6: - Phản ứng ester hóa.

H₂N-CH(R)-COOH + R’OH H₂N-CH(R)-COOR’ + H₂O.

Đáp án LT: H₂N-CH(CH₃)-COOH + NaOH H₂N-CH(CH₃)COONa + H₂O.

H₂N-CH(CH₃)-COOH + HCl ClH₃N-CH(CH₃)COONa.

Đáp án TL7: -NH₂ và -COOH.

B. PEPTIDE

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TẠO

Đáp án TL8: peptide (-CO-NH-).

Đáp án LT: - Gly-Ala: đầu N là glycine, đầu C là alanine.

- Ala-Gly: đầu N là alanine, đầu C là glycine.

2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Đáp án TL9: Liên kết peptide. Sản phẩm: glycine và alanine.

Đáp án TL10: - Kết tủa xanh.

PTHH: NaOH + CuSO₄ Na₂SO₄ + Cu(OH)₂

- Màu tím đặc trưng.

Đáp án LT: Dùng Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm. 

Ala-Gly-Val tạo phức tím đặc trưng. 

Gly-Ala không xảy ra hiện tượng.

BÀI TẬP

Đáp án CH1: glycine cao hơn ethylamine.

Đáp án CH2: 

a) (CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH + NaOH (CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COONa + H₂O.

(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH + HCl (CH₃)₂CH-CH(NH₃Cl)-COOH

b)(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-CO-NH-CH[CH(CH₃)₂]-COOH.

Đáp án CH3: a) - alanine, glutamic acid, glycine.

- Có 2 liên kết.

b) H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COOH

H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COOH + 4NaOH H₂N-CH(CH₃)-COONa + NaOOC-(CH₂)₂-CH(NH₂)-COONa + H₂N-CH₂-COONa + 2H₂O.

H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COO + 3HCl + H₂O ClH₃N-CH(CH₃)-COOH + HOOC-(CH₂)₂-CH(NH₃Cl)-COOH + ClH₃N-CH₂-COOH.

c) Có