BÀI 7. AMINO ACID VÀ PEPTIDE

MỞ ĐẦU

Amino acid là đơn vị hình thành nên peptide và protein cho cơ thể.

Amino acid, peptide là gì? Chúng có cấu tạo và tính chất đặc trưng nào?

Giải rút gọn:

- Amino acid:

+ Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl và nhóm amino.

+ Tính chất vật lí: là chất rắn, không màu, tan nhiều trong nước.

+ Tính chất hóa học: có tính lưỡng tính, tham gia phản ứng ester hóa và trùng ngưng.

- Peptide:

+ Peptide là hợp chất hữu cơ được tạo ra từ các đơn vị -amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide.

+ Tính chất hóa học: tham gia phản ứng thủy phân, phản ứng màu biuret đặc trưng cho peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên.

A. AMINO ACID

1. KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC VÀ TÊN GỌI

Thảo luận 1: Quan sát Hình 7.1, cho biết trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức hóa học nào. Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến thứ 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như thế nào?

Giải rút gọn:

- Trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức carboxyl và nhóm amino.

- Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến thứ 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc:

Thảo luận 2: Quan sát Hình 7.1 và Hình 7.2, nêu đặc điểm cấu tạo phân tử amino acid. Phân tích cách đọc theo tên hệ thống.

Giải rút gọn:

- Phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl và nhóm amino.

- Cách đọc tên: Số chỉ vị trí nhóm NH₂ + -amino + tên của carboxylic acid.

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 3: Tại sao amino acid dễ hòa tan trong nước và có nhiệt độ nóng cháy cao?

Giải rút gọn:

Vì amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực.

3. TÍNH CHẤT ĐIỆN DI

Thảo luận 4: Quan sát Hình 7.3, cho biết aniline tồn tại chủ yếu ở dạng ion nào trong dung dịch ở pH khác nhau.

Giải rút gọn:

- Trong môi trường acid thì tồn tại ở dạng cation.

- Trong môi trường trung tính thì tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

- Trong môi trường base thì tồn tại ở dạng anion.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 5: Nhận xét tính chất của glycine trong Ví dụ 2 và Ví dụ 3.

Giải rút gọn:

Nhận xét: Ta thấy rằng glycine tác dụng với base và acid nên ta nói rằng glycine có tính lưỡng tính.

Thảo luận 6: Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng gì? Viết phương trình tổng quát của phản ứng trên.

Giải rút gọn:

- Thuộc loại phản ứng ester hóa.

- PTTQ: H₂N-CH(R)-COOH + R’OH H₂N-CH(R)-COOR’ + H₂O.

Luyện tập: Viết phương trình hóa học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine.

Giải rút gọn:

- Tác dụng với base:

H₂N-CH(CH₃)-COOH + NaOH H₂N-CH(CH₃)COONa + H₂O.

- Tác dụng với acid:

H₂N-CH(CH₃)-COOH + HCl ClH₃N-CH(CH₃)COONa.

Thảo luận 7: Trong Ví dụ 5, cho biết những nhóm chức nào của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng.

Giải rút gọn:

Nhóm chức tham gia phản ứng trùng ngưng: -NH₂ và -COOH.

B. PEPTIDE

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TẠO

Thảo luận 8: Cho biết liên kết giữa các đơn vị -aminoacid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết gì?

Giải rút gọn:

Thuộc loại liên kết peptide.

Luyện tập: Từ hình 7.4, khi thay đổi vị trí amino acid trong peptide, như: Gly-Ala thành Ala-Gly thì các peptide có cấu tạo khác nhau như thế nào?

Giải rút gọn:

- Gly-Ala: amino acid đầu N là glycine, amino acid đầu C là alanine.

- Ala-Gly: amino acid đầu N là alanine, amino acid đầu C là glycine.

2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 9: Trong Ví dụ 6, loại liên kết nào của peptide bị phá vỡ? Sản phẩm của phản ứng là gì?

Giải rút gọn:

Liên kết peptide bị phá vỡ. Sản phẩm là glycine và alanine.

Thảo luận 10: Tiến hành thí nghiệm, quan sát và ghi nhận hiện tượng.

Giải rút gọn:

- Cho dung dịch NaOH vào dung dịch CuSO₄: xuất hiện kết tủa xanh.

PTHH: NaOH + CuSO₄ Na₂SO₄ + Cu(OH)₂.

- Cho lòng trắng trứng vào ống nghiệm thì thu được màu tím đặc trưng.

Luyện tập: Nêu cách phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val.

Giải rút gọn:

Cho dung dịch Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để phân biệt hai dung dịch trên. Ta thấy Ala-Gly-Val tạo phức chất có màu tím đặc trưng. Còn dung dịch Gly-Ala không xảy ra hiện tượng gì.

BÀI TẬP

Bài 1: Dựa vào đặc điểm cấu tạo, so sánh nhiệt độ nóng chảy của các chất sau:

CH₃-CH₂-NH₂ và H₂N-CH₂-COOH.

Giải rút gọn:

Nhiệt độ nóng chảy: H₂N-CH₂-COOH  > CH₃-CH₂-NH₂.

Bài 2: Valine là một amino acid, valine tham gia vào nhiều chức năng của cơ thể, thúc đẩy quá trình phát triển cơ và phục hồi mô. Thiếu valine sẽ ảnh hưởng đến sự phát triển của cơ thể, gây trở ngại về thần kinh, thiếu máu.

a) Viết phương trình hóa học chứng minh tính lưỡng tính của valine.

b) Viết công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val.

Giải rút gọn:

a) 

- Tác dụng với base:

(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH + NaOH (CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COONa + H₂O.

- Tác dụng với acid:

(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH + HCl (CH₃)₂CH-CH(NH₃Cl)-COOH

b) Val-Val: (CH₃)₂CH-CH(NH₂)-CO-NH-CH[CH(CH₃)₂]-COOH.

Bài 3: Một peptide có cấu trúc như sau:

a) Petide trên chứa các amino acid nào? Có bao nhiêu liên kết peptide trong phân tử?

b) Viết phản ứng thủy phân hoàn toàn peptide đã cho vào dung dịch HCl dư và dung dịch NaOH dư.

c) Peptide này có phản ứng màu biuret không?

Giải rút gọn:

a)  Peptide chứa alanine, glutamic acid, glycine và có 2 liên kết petide.

b) - Tác dụng với base:

H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COOH + 4NaOH H₂N-CH(CH₃)-COONa + NaOOC-(CH₂)₂-CH(NH₂)-COONa + H₂N-CH₂-COONa + 2H₂O.

- Tác dụng với acid:

H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COO + 3HCl + H₂O ClH₃N-CH(CH₃)-COOH + HOOC-(CH₂)₂-CH(NH₃Cl)-COOH + ClH₃N-CH₂-COOH.

c) Có phản ứng màu biuret.