BÀI 6. AMINE

MỞ ĐẦU

Histamine là một amine tự nhiên được tìm thấy trong cơ thể người và nhiều loại động vật. Histamine tồn tại một trong hai dạng, dạng dự trữ ở khắp các mô trong cơ thể hoặc dạng tự do. Một trong những tác động của histamine là gây viêm, dị ứng. Khi cơ thể gặp tình huống gây kích thích (dị ứng thời tiết, thực phẩm, hóa chất,...) histamine chuyển thành dạng tự do, gây ra các triệu chứng sưng, đỏ, ngứa. Điều này giúp cơ thể chống lại các tác nhân gây hại bằng cách kích thích hệ thống miễn dịch của cơ thể.

Amine là gì? Amine có những tính chất và ứng dụng nào trong thực tiễn?

Giải rút gọn:

- Amine là dẫn xuất của ammonia, mà nguyên tử hydrogen được thay thế bằng gốc hydrocaron.

- Tính chất của amine: có tính base yếu; một số amine như methylamine, ethyamine tạo được hợp chất phức với Cu²⁺; các alkylamine bậc một phản ứng với HNO₂; aniline phản ứng với HNO₂ ở nhiệt độ thấp.

- Ứng dụng trong thực tiễn:

+ Dùng để tổng hợp polyaminde, dược phẩm, hóa chất sử dụng trong nông nghiệp và các vật liệu khác.

+ Dùng để sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm.

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TRÚC

Thảo luận 1: Quan sát Hình 6.1, cho biết nhóm chức đặc trưng nào có trong phân tử amine.

Giải rút gọn:

Nhóm chức đặc trưng là: -NH₂.

Thảo luận 2: Dựa vào số nguyên tử hydrogen của phân tử NH₃ bị thay thế và đặc điểm cấu tạo của nhóm thế, cho biết amine được phân loại như thế nào. Thế nào là amine bậc một, amine bậc hai và amine bậc ba?

Giải rút gọn:

- Dựa vào số nguyên tử hydrogen bị thay thế chia thành 3 loại: amine bậc 1, amine bậc 2, amine bậc 3.

- Dựa vào đặc điểm cấu tạo của nhóm thế được chia thành 2 loại: alkylamine, arylamine.

- Amine bậc 1 là có một nguyên tử hydrogen bị thay thế.

- Amine bậc 2 là có hai nguyên tử hydrogen bị thay thế.

- Amine bậc 3 là có ba nguyên tử hydrogen bị thay thế.

Luyện tập: Cho hai chất sau: CH₃-CH₂-NH₂ và CH₃-COONH4. Chất nào thuộc loại amine? Xác định bậc của amine đó.

Giải rút gọn:

Amine bậc 1: CH₃-CH₂-NH₂.

Thảo luận 3: Quan sát Hình 6.2 và Hình 6.3, cho biết hình dạng phân tử của methylamine và aniline.

Giải rút gọn:

- Methylamine là dạng mạch thẳng gồm 1 nhóm -NH₂ liên kết với 1 nhóm -CH₃.

- Phân tử aniline gồm 1 nhóm -NH₂ liên kết với 1 vòng benzen.

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Thảo luận 4: Nghiên cứu Ví dụ 1, cho biết amine có loại đồng phân nào. Phân tích cách gọi tên amine theo 2 loại danh pháp đã nêu.

Giải rút gọn:

- Các loại đồng phân amine: mạch carbon, vị trí nhóm chức và bậc amine.

- Cách gọi tên amine:

Lưu ý: Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nguyên tử nitrogen.

Luyện tập: Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp gốc – chức các amine bậc hai có công thức phân tử C₅H₁₃N.

Giải rút gọn:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH-CH₃: butylmethylamine.

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-NH-CH₃: isobutylmethylamine.

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-NH-CH₃: sec-butylmethylamine.

C(CH3)₃-NH-CH₃: tert-butylmethylamine.

CH₃-CH₂-CH₂-NH-CH₂-CH₃: ethylpropylamine.

CH₃-CH(CH₃)-NH -CH₂-CH₃: ethylisopropylamine.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 5: Quan sát Bảng 6.1, kể tên các amine thể khí ở điều kiện thường. Nhận xét xu hướng biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khả năng hòa tan trong nước của các amine.

Giải rút gọn:

- Các amine là chất khí: methylamine, ethylamine, dimethylamine, trimethylamine.

- Nhận xét: + Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc tăng khi phân tử khối tăng.

+ Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước.

Thảo luận 6: Cho biết liên kết hydrogen ảnh hưởng như thế nào đến nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của amine.

Giải rút gọn:

- Liên kết hydrogen giữa các phân tử amine gây ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của amine. Chất mang liên kết hydrogen sẽ có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn.

- Liên kết hydrogen càng mạnh thì amine càng tan nhiều trong nước.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 7: Tiến hành Thí nghiệm 1, quan sát và nêu hiện tượng thí nghiệm. Dựa vào phương trình hóa học của các phản ứng (nếu có), giải thích kết quả thí nghiệm.

Giải rút gọn:

- Ở đĩa thủy tinh:

Methylamine là một base yếu nên làm quỳ tím đổi màu xanh:

PTHH:  

- Ở ống nghiệm 1:

+ Cho phenolphthaein vào dung dịch methylamine thì phenolphthaein chuyển sang màu hồng nhạt.

+ Thêm dung dịch HCl vào ống nghiệm thì dung dịch phenolphthaein không còn chuyển sang màu hồng nữa.

PTHH: CH₃NH₂ + HCl CH₃NH₃Cl.

- Ở ống nghiệm 2: Cho dung dịch methylamie vào dung dịch FeCl₃: xuất hiện kết tủa màu nâu đỏ.

PTHH:  FeCl₃ + 3CH₃NH₂ + 3H₂O 3CH₃NH₃Cl + Fe(OH)₃.

Luyện tập: Viết phương trình hóa học thể hiện tính base của aniline qua phản ứng với dung dịch HCl.

Giải rút gọn:

C₆H₅NH₂ + HCl C₆H₅NH₃Cl.

Thảo luận 8: Từ Ví dụ 2 và Ví dụ 3, xác định bậc của amine trong 2 phản ứng với nitrous acid. Cho biết sự khác nhau về 2 loại sản phẩm hữu cơ.

Giải rút gọn:

- Bậc của amine là amine bậc một.

- Sản phẩm hữu cơ thu được:

+ Ethylamine tác dụng với HNO₂: ethanol.

+ Aniline tác dụng với HNO₂: muối diazonium.

Thảo luận 9: Tiến hành Thí nghiệm 2, nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm.

Giải rút gọn:

Hiện tượng: dung dịch nước bromine vàng nâu bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng. Do ảnh hưởng của nhóm -NH₂, aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene hơn so với benzene

PTHH: 

Luyện tập: Có thể phân biệt aniline với bezene bằng phản ứng với nước bromine không? Giải thích.

Giải rút gọn:

Có thể phân biệt. Vì aniline làm mất màu dung dịch bromine còn bezene không xảy ra hiện tượng gì.

PTHH: 

Thảo luận 10: Tiến hành Thí nghiệm 3, nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm.

Giải rút gọn:

Cho dung dịch methylamie vào dung dịch CuSO₄: xuất hiện kết tủa màu xanh dần dần kết tủa tan tạo phức chất màu xanh lam.

PTHH: CuSO₄ + 2CH₃NH₂ + 2H₂O (CH₃NH₃)₂SO₄ + Cu(OH)₂.

4CH₃NH₂ + Cu(OH)₂ [Cu(CH₃NH₂)₄](OH)₂.

Luyện tập: Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo phức khi cho ethylamine tác dụng với Cu(OH)₂.

Giải rút gọn:

4C₂H₅NH₂ + Cu(OH)₂ [Cu(C₂H₅NH₂)₄](OH)₂.

5. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Thảo luận 11: Từ thông tin về ứng dụng của amine, cho biết vai trò của amine trong đời sống, sản xuất, y học.

Giải rút gọn:

- Trong đời sống, sản xuất: tổng hợp polyamide, hóa chất dùng trong nông nghiệp và các vật liệu khác, sản xuất phẩm nhuộm.

- Trong y học: sản xuất dược phẩm.

Thảo luận 12: Nêu phương pháp phổ biến điều chế amine.

Giải rút gọn:

- Khử hợp chất nitro: bằng kim loại trong môi trường acid

Ví dụ:

- Alkyl hóa ammonia: 

Ví dụ:

Vận dụng: Khói thuốc lá và thuốc lá điện tử chứa các thành phần nicotine, carbon monooxide, benzene, formaldehyde, acetaldehyde, hydrogen cyanide,... là những chất tác động trực tiếp đến não, thần kinh, tim mạch, hệ hô hấp và nguy cơ dẫn đến ung thư. Một số bạn trẻ cho rằng hút thuốc là “sành điệu”, thuốc lá điện tử không gây hại,... Hãy nêu quan điểm của em.

Giải rút gọn:

Theo em quan điểm trên là một quan điểm sai lầm. Một số bạn trẻ cho rằng hút thuốc là “sành điệu” chính hành động này đã làm tăng nguy cơ hút thuốc lá trong giới trẻ. Việc hút thuốc không chỉ gây hại sức khỏe to lớn cho chính bản thân người hút mà còn gây ảnh hưởng đến mọi người xung quanh. Bởi vậy, thay vì coi hút thuốc là thứ “ sành điệu” thì chúng ta cần tuyên truyền và giáo dục mọi người về các nguy cơ của thuốc lá và thuốc lá điện tử.

BÀI TẬP

Bài 1: Tên gọi và bậc của amine có công thức cấu tạo CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂-NH₂ là

A. 3-methylbutan-4-amine, bậc một.

B. 2-methylbutan-1-amine, bậc hai.

C. 3-methylbutan-4-amine, bậc hai.

D. 2-methylbutan-1-amine, bậc một.

Giải rút gọn:

Chọn D.

Bài 2: Số đồng phân amine bậc ba có công thức phân tử C₅H₁₃N là

Giải rút gọn:

Có ba đồng phân amine bậc 3: CH₃-CH₂-CH₂-N-(CH₃)₂, CH₃-CH₂-CH₂-N-(CH₃)₂, CH₃-CH₃-N(CH₃)-CH₂-CH₃.

Chọn B.

Bài 3: Mùi tanh của cá chủ yếu do amine gây ra như trimethylamine. Làm thế nào để giảm mùi tanh của cá?

Giải rút gọn:

Ta dùng giấm hoặc chanh vì giấm hay chanh có tính acid nên có thể trung hòa được tính base của trimethylamine mà không gây ảnh hưởng đến chất lượng của cá.

Bài 4: Ephedrine được sử dụng với hàm lượng nhất định trong các loại thuốc điều trị cảm và dị ứng. Ephedrine có mùi tanh và dễ bị oxi hóa trong không khí, do đó người ta thường hạn chế sử dụng trực tiếp. Ephedrine hydrochloride khó bị oxi hóa, không mùi và vẫn giữ được hoạt tính của hợp chất. Ephedrine hydrochloride được điều chế từ phản ứng ephedrine với hydrochloric acid. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.

Giải rút gọn:

      ephedrine