BÀI 6. AMINE

MỞ ĐẦU

Histamine là một amine tự nhiên được tìm thấy trong cơ thể người và nhiều loại động vật. Histamine tồn tại một trong hai dạng, dạng dự trữ ở khắp các mô trong cơ thể hoặc dạng tự do. Một trong những tác động của histamine là gây viêm, dị ứng. Khi cơ thể gặp tình huống gây kích thích (dị ứng thời tiết, thực phẩm, hóa chất,...) histamine chuyển thành dạng tự do, gây ra các triệu chứng sưng, đỏ, ngứa. Điều này giúp cơ thể chống lại các tác nhân gây hại bằng cách kích thích hệ thống miễn dịch của cơ thể.

Amine là gì? Amine có những tính chất và ứng dụng nào trong thực tiễn?

Đáp án chuẩn:

- Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

- Tính chất: base yếu; tạo phức với Cu²⁺; phản ứng với HNO₂; alkyl hoá, thế ở nhân thơm của anilin.

- Ứng dụng: 

+ Tổng hợp polyaminde, dược phẩm, hóa chất 

+ Sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm.

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TRÚC

Thảo luận 1: Quan sát Hình 6.1, cho biết nhóm chức đặc trưng nào có trong phân tử amine.

Đáp án chuẩn:

-NH₂.

Thảo luận 2: Dựa vào số nguyên tử hydrogen của phân tử NH₃ bị thay thế và đặc điểm cấu tạo của nhóm thế, cho biết amine được phân loại như thế nào. Thế nào là amine bậc một, amine bậc hai và amine bậc ba?

Đáp án chuẩn:

- Phân loại theo bậc 1, 2, 3

- Có 2 loại nhóm thế:

+ Alkylamine.

+ Arylamine.

- Amine bậc 1 là có 1 nguyên tử  H của phân tử NH₃ bị thay thế.

- Amine bậc 2 là có 2 nguyên tử H bị thay thế.

- Amine bậc 3 là có 3 nguyên tử 3 bị thay thế.

Luyện tập: Cho hai chất sau: CH₃-CH₂-NH₂ và CH₃-COONH4. Chất nào thuộc loại amine? Xác định bậc của amine đó.

Đáp án chuẩn:

 CH₃-CH₂-NH₂. Đây là amine bậc 1.

Thảo luận 3: Quan sát Hình 6.2 và Hình 6.3, cho biết hình dạng phân tử của methylamine và aniline.

Đáp án chuẩn:

- Methylamine: dạng mạch thẳng.

- Aniline: -NH₂ liên với (-C₆H₅).

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Thảo luận 4: Nghiên cứu Ví dụ 1, cho biết amine có loại đồng phân nào. Phân tích cách gọi tên amine theo 2 loại danh pháp đã nêu.

Đáp án chuẩn:

- Đồng phân mạch carbon, vị trí nhóm chức, bậc amine.

- Tên gốc hydrocarbon + amine.

- Danh pháp thay thế:

+ Bậc 1: Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e) + -số chỉ vị trí nhóm amine- + amine.

+ Bậc 2: N- tên hydrocarbon + tên hydrocarbon mạch chính (bỏ kí tự e) + -số chỉ vị trí nhóm amine- + amine.

+ Bậc 3: N- tên hydrocarbon thứ nhất- N- tên hydrocarbon thứ hai + tên hydrocarbon mạch chính (bỏ kí tự e) + -số chỉ vị trí nhóm amine- + amine.

Luyện tập: Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp gốc – chức các amine bậc hai có công thức phân tử C₅H₁₃N.

Đáp án chuẩn:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH-CH₃: butylmethylamine.

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-NH-CH₃: isobutylmethylamine.

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-NH-CH₃: sec-butylmethylamine.

C(CH3)₃-NH-CH₃: tert-butylmethylamine.

CH₃-CH₂-CH₂-NH-CH₂-CH₃: ethylpropylamine.

CH₃-CH(CH₃)-NH -CH₂-CH₃: ethylisopropylamine.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 5: Quan sát Bảng 6.1, kể tên các amine thể khí ở điều kiện thường. Nhận xét xu hướng biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khả năng hòa tan trong nước của các amine.

Đáp án chuẩn:

- Methylamine, ethylamine, dimethylamine, trimethylamine.

- Nhận xét:

+ Cùng bậc tăng khi phân tử khối tăng.

+ Số C nhỏ thường tan nhiều trong nước.

Thảo luận 6: Cho biết liên kết hydrogen ảnh hưởng như thế nào đến nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của amine.

Đáp án chuẩn:

- Chất mang liên kết hydrogen sẽ có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn.

- Liên kết hydrogen càng mạnh thì amine càng tan nhiều trong nước.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 7: Tiến hành Thí nghiệm 1, quan sát và nêu hiện tượng thí nghiệm. Dựa vào phương trình hóa học của các phản ứng (nếu có), giải thích kết quả thí nghiệm.

Đáp án chuẩn:

- Ở đĩa thủy tinh: quỳ đổi xanh:  

- Ống 1:

+  phenolphthaein chuyển hồng nhạt.

+ Thêm HCl không còn chuyển hồng.

CH₃NH₂ + HCl CH₃NH₃Cl.

- Ống 2: tủa nâu đỏ.

FeCl₃ + 3CH₃NH₂ + 3H₂O 3CH₃NH₃Cl + Fe(OH)₃.

Luyện tập: Viết phương trình hóa học thể hiện tính base của aniline qua phản ứng với dung dịch HCl.

Đáp án chuẩn:

C₆H₅NH₂ + HCl C₆H₅NH₃Cl.

Thảo luận 8: Từ Ví dụ 2 và Ví dụ 3, xác định bậc của amine trong 2 phản ứng với nitrous acid. Cho biết sự khác nhau về 2 loại sản phẩm hữu cơ.

Đáp án chuẩn:

- Bậc một.

- Ethylamine phản ứng với HNO₂: ethanol.

- Aniline phản ứng với HNO₂ ở nhiệt độ thấp: muối diazonium.

Thảo luận 9: Tiến hành Thí nghiệm 2, nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm.

Đáp án chuẩn:

Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng. 

PTHH: 

Luyện tập: Có thể phân biệt aniline với bezene bằng phản ứng với nước bromine không? Giải thích.

Đáp án chuẩn:

Có. Vì aniline làm mất còn bezene không làm mất.

PTHH: 

Thảo luận 10: Tiến hành Thí nghiệm 3, nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm.

Đáp án chuẩn:

Phức màu xanh lam.

PTHH: CuSO₄ + 2CH₃NH₂ + 2H₂O (CH₃NH₃)₂SO₄ + Cu(OH)₂.

4CH₃NH₂ + Cu(OH)₂ [Cu(CH₃NH₂)₄](OH)₂.

Luyện tập: Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo phức khi cho ethylamine tác dụng với Cu(OH)₂.

Đáp án chuẩn:

4C₂H₅NH₂ + Cu(OH)₂ [Cu(C₂H₅NH₂)₄](OH)₂.

5. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Thảo luận 11: Từ thông tin về ứng dụng của amine, cho biết vai trò của amine trong đời sống, sản xuất, y học.

Đáp án chuẩn:

- Tổng hợp polyamide, hóa chất sử dụng trong nông nghiệp, sản xuất phẩm nhuộm.

- Sản xuất dược phẩm.

Thảo luận 12: Nêu phương pháp phổ biến điều chế amine.

Đáp án chuẩn:

- Khử hợp chất nitro

Ví dụ:

- Alkyl hóa ammonia.

Ví dụ:

Vận dụng: Khói thuốc lá và thuốc lá điện tử chứa các thành phần nicotine, carbon monooxide, benzene, formaldehyde, acetaldehyde, hydrogen cyanide,... là những chất tác động trực tiếp đến não, thần kinh, tim mạch, hệ hô hấp và nguy cơ dẫn đến ung thư. Một số bạn trẻ cho rằng hút thuốc là “sành điệu”, thuốc lá điện tử không gây hại,... Hãy nêu quan điểm của em.

Đáp án chuẩn:

Quan điểm sai lầm. Vì gây hại sức khỏe, gây ảnh hưởng đến mọi người xung quanh. 

BÀI TẬP

Bài 1: Tên gọi và bậc của amine có công thức cấu tạo CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂-NH₂ là

A. 3-methylbutan-4-amine, bậc một.

B. 2-methylbutan-1-amine, bậc hai.

C. 3-methylbutan-4-amine, bậc hai.

D. 2-methylbutan-1-amine, bậc một.

Đáp án chuẩn:

Chọn D.

Bài 2: Số đồng phân amine bậc ba có công thức phân tử C₅H₁₃N là

Đáp án chuẩn:

Chọn B.

Bài 3: Mùi tanh của cá chủ yếu do amine gây ra như trimethylamine. Làm thế nào để giảm mùi tanh của cá?

Đáp án chuẩn:

Dùng giấm hoặc chanh. 

Bài 4: Ephedrine được sử dụng với hàm lượng nhất định trong các loại thuốc điều trị cảm và dị ứng. Ephedrine có mùi tanh và dễ bị oxi hóa trong không khí, do đó người ta thường hạn chế sử dụng trực tiếp. Ephedrine hydrochloride khó bị oxi hóa, không mùi và vẫn giữ được hoạt tính của hợp chất. Ephedrine hydrochloride được điều chế từ phản ứng ephedrine với hydrochloric acid. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.

Đáp án chuẩn:

      ephedrine