BÀI 7. AMINO ACID VÀ PEPTIDE

MỞ ĐẦU

Amino acid là đơn vị hình thành nên peptide và protein cho cơ thể.

Amino acid, peptide là gì? Chúng có cấu tạo và tính chất đặc trưng nào?

Đáp án chuẩn:

* Amino acid:

- Hợp chất hữu cơ tạp chức, chứa -COOH và -NH₂.

- Chất rắn, khi ở dạng kết tinh, chúng không màu; thường tan nhiều trong nước.

- Có khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc pH của môi trường.

- Tính lưỡng tính, tham gia phản ứng ester hóa và trùng ngưng.

* Peptide:

- Hợp chất hữu cơ được hình thành từ các đơn vị -amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).

- Peptide gồm: dipeptide, tripeptide, tetrapeptide,... và polypepyide.

- Thủy phân trong môi trường acid, môi trường kiềm, enzyme; phản ứng màu biuret.

A. AMINO ACID

1. KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC VÀ TÊN GỌI

Thảo luận 1: Quan sát Hình 7.1, cho biết trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức hóa học nào. Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến thứ 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như thế nào?

Đáp án chuẩn:

 -COOH và -NH₂.

+ Vị trí thứ 2: - alpha.

+ Vị trí thứ 3: - beta.

+ Vị trí thứ 4: - gamma.

+ Vị trí thứ 5: - delta.

+ Vị trí thứ 6: -epsilon.

Thảo luận 2: Quan sát Hình 7.1 và Hình 7.2, nêu đặc. Phân tích cách đọc theo tên hệ thống.

Đáp án chuẩn:

- Cấu tạo phân tử amino acid: carboxyl và nhóm amino

- Cách đọc: Số chỉ vị trí nhóm NH₂ + -amino + tên của carboxylic acid.

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 3: Tại sao amino acid dễ hòa tan trong nước và có nhiệt độ nóng cháy cao?

Đáp án chuẩn:

Vì ở dạng ion lưỡng cực 

3. TÍNH CHẤT ĐIỆN DI

Thảo luận 4: Quan sát Hình 7.3, cho biết aniline tồn tại chủ yếu ở dạng ion nào trong dung dịch ở pH khác nhau.

Đáp án chuẩn:

 cation, ion lưỡng cực, anion.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 5: Nhận xét tính chất của glycine trong Ví dụ 2 và Ví dụ 3.

Đáp án chuẩn:

Nhận xét: tính lưỡng tính.

Thảo luận 6: Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng gì? Viết phương trình tổng quát của phản ứng trên.

Đáp án chuẩn:

- Phản ứng ester hóa.

H₂N-CH(R)-COOH + R’OH H₂N-CH(R)-COOR’ + H₂O.

Luyện tập: Viết phương trình hóa học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine.

Đáp án chuẩn:

H₂N-CH(CH₃)-COOH + NaOH H₂N-CH(CH₃)COONa + H₂O.

H₂N-CH(CH₃)-COOH + HCl ClH₃N-CH(CH₃)COONa.

Thảo luận 7: Trong Ví dụ 5, cho biết những nhóm chức nào của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng.

Đáp án chuẩn:

-NH₂ và -COOH.

B. PEPTIDE

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TẠO

Thảo luận 8: Cho biết liên kết giữa các đơn vị -aminoacid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết gì?

Đáp án chuẩn:

peptide (-CO-NH-).

Luyện tập: Từ hình 7.4, khi thay đổi vị trí amino acid trong peptide, như: Gly-Ala thành Ala-Gly thì các peptide có cấu tạo khác nhau như thế nào?

Đáp án chuẩn:

- Gly-Ala: đầu N là glycine, đầu C là alanine.

- Ala-Gly: đầu N là alanine, đầu C là glycine.

2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 9: Trong Ví dụ 6, loại liên kết nào của peptide bị phá vỡ? Sản phẩm của phản ứng là gì?

Đáp án chuẩn:

Liên kết peptide. Sản phẩm: glycine và alanine.

Thảo luận 10: Tiến hành thí nghiệm, quan sát và ghi nhận hiện tượng.

Đáp án chuẩn:

- Kết tủa xanh.

PTHH: NaOH + CuSO₄ Na₂SO₄ + Cu(OH)₂

- Màu tím đặc trưng.

Luyện tập: Nêu cách phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val.

Đáp án chuẩn:

Dùng Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm. 

Ala-Gly-Val tạo phức tím đặc trưng. 

Gly-Ala không xảy ra hiện tượng.

BÀI TẬP

Bài 1: Dựa vào đặc điểm cấu tạo, so sánh nhiệt độ nóng chảy của các chất sau:

CH₃-CH₂-NH₂ và H₂N-CH₂-COOH.

Đáp án chuẩn:

glycine cao hơn ethylamine.

Bài 2: Valine là một amino acid, valine tham gia vào nhiều chức năng của cơ thể, thúc đẩy quá trình phát triển cơ và phục hồi mô. Thiếu valine sẽ ảnh hưởng đến sự phát triển của cơ thể, gây trở ngại về thần kinh, thiếu máu.

a) Viết phương trình hóa học chứng minh tính lưỡng tính của valine.

b) Viết công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val.

Đáp án chuẩn:

a) (CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH + NaOH (CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COONa + H₂O.

(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH + HCl (CH₃)₂CH-CH(NH₃Cl)-COOH

b)(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-CO-NH-CH[CH(CH₃)₂]-COOH.

Bài 3: Một peptide có cấu trúc như sau:

a) Petide trên chứa các amino acid nào? Có bao nhiêu liên kết peptide trong phân tử?

b) Viết phản ứng thủy phân hoàn toàn peptide đã cho vào dung dịch HCl dư và dung dịch NaOH dư.

c) Peptide này có phản ứng màu biuret không?

Đáp án chuẩn:

a) - alanine, glutamic acid, glycine.

- Có 2 liên kết.

b) H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COOH

H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COOH + 4NaOH H₂N-CH(CH₃)-COONa + NaOOC-(CH₂)₂-CH(NH₂)-COONa + H₂N-CH₂-COONa + 2H₂O.

H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COO + 3HCl + H₂O ClH₃N-CH(CH₃)-COOH + HOOC-(CH₂)₂-CH(NH₃Cl)-COOH + ClH₃N-CH₂-COOH.

c) Có