BÀI 7. AMINO ACID VÀ PEPTIDE

A. MỤC TIÊU CẦN ĐẠT CỦA BÀI HỌC

- Nêu được khái niệm về amino acid, amino acid thiên nhiên, amino acid trong cơ thể; gọi được tên một số amino acid thông dụng, đặc điểm cấu tạo phân tử của amino acid.

- Nêu được đặc điểm về tính chất vật lí của một số amino acid (trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, khả năng hoà tan).

- Trình bày được tính chất hoá học đặc trưng của amino acid (tính lưỡng tính, phản ứng ester hoá; phản ứng trùng ngưng của - và -amino acid).

- Nêu được khả năng di chuyển của amino acid trong trường điện ở các giá trị pH khác nhau (tính chất điện di).

- Nêu được khái niệm peptide và viết được cấu tạo của peptide.

- Trình bày được tính chất hoá học đặc trưng của peptide (phản ứng thuỷ phân, phản ứng màu biuret).

B. NHỮNG NỘI DUNG CẦN GHI NHỚ TRONG BÀI HỌC

I. Amino acid

1. Khái niệm, cấu trúc và tên gọi 

Khái niệm

- Khái niệm: Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm carboxyl (-COOH).

- Phân loại:

+ Trong cơ thể: Amino acid tiêu chuẩn: khoảng 20 amino acid cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể người, gồm amino acid thiết yếu (cơ thể không tự tổng hợp được, phải cung cấp qua thức ăn) và không thiết yếu (cơ thể có thể tự tổng hợp được).

+ Amino acid thiên nhiên: hầu hết là -amino acid.

- Amino acid có thể được phân loại theo vị trí , , ,… (ứng với vị trí 2, 3, 4,…) của nhóm NH₂.

Đặc điểm cấu tạo và tên gọi

- Đặc điểm cấu tạo: Gồm 3 thành phần: nhóm carboxyl (-COOH), nhóm amino (-NH₂), mạch bên (R). Sự khác nhau về đặc điểm cấu tạo của mạch bên dẫn đến các tính chất khác nhau giữa các amino acid (Gly, Ala, Val có mạch bên trung tính, mạch bên Glu có tính acid, mạch bên Lys có tính base).

- Cách gọi tên:

+ Tên hệ thống: mạch chính chứa nhóm -COOH, nhóm -NH₂ là nhóm thế.

+ Tên bán hệ thống: vị trí nhóm -NH₂ được kí hiệu bằng chữ cái Hy Lạp (, ,…), tên gọi acid được gọi theo tên thông thường.

2. Tính chất vật lí 

- Dạng tồn tại: ion lưỡng cực.

- Ở điều kiện thường, amino acid là chất rắn; ở dạng kết tinh: không màu.

- Tan nhiều trong nước, nhiệt độ nóng chảy cao.

3. Tính chất điện di 

- Amino acid có khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc vào pH của môi trường (tính chất điện di).

- Trong dung dịch, tồn tại cân bằng hóa học giữa ion lưỡng cực với các dạng ion của amino acid đó (dạng ion thay đổi tùy thuộc vào pH dung dịch, bản chất của amino acid).

4. Tính chất hóa học

Tính chất riêng của các nhóm chức

Tính lưỡng tính 

- Amino acid có thể tác dụng với acid mạnh và base mạnh:

HCl + H₂N-CH₂-COOH → ClH₃N-CH₂-COOH

H₂N-CH₂-COOH + NaOH → H₂N-CH₂-COONa + H₂O

Phản ứng ester hóa

- Tương tự carboxylic acid, amino acid phản ứng với alcohol tạo ester:

Phản ứng trùng ngưng

- -amino acid hoặc -amino acid có thể phản ứng với nhau tạo polymer và nước (phản ứng trùng ngưng):

II. Peptide

1. Khái niệm và cấu tạo

- Peptide là những hợp chất hữu cơ được hình thành từ các đơn vị -amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).

- Dựa vào số lượng đơn vị -amino acid mà peptide được gọi là dipeptide, tripeptide,…, polypeptide.

2. Tính chất hóa học

Phản ứng thủy phân

- Peptide bị thủy phân bởi acid, base hoặc enzyme:

+ Thủy phân không hoàn toàn: tạo các peptide nhỏ hơn.

+ Thủy phân hoàn toàn: tạo các amino acid cấu thành nên peptide.

Phản ứng màu biuret

- Peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên phản ứng với thuốc thử biuret (Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm) tạo phức chất có màu tím đặc trưng ⇒ nhận biết peptide (trừ dipeptide).