BÀI 7. AMINO ACID VÀ PEPTIDE

MỞ ĐẦU

Amino acid là đơn vị hình thành nên peptide và protein cho cơ thể.

Amino acid, peptide là gì? Chúng có cấu tạo và tính chất đặc trưng nào?

Giải nhanh:

A. AMINO ACID

1. KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC VÀ TÊN GỌI

Thảo luận 1: Quan sát Hình 7.1, cho biết trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức hóa học nào. Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến thứ 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như thế nào?

Giải nhanh:

- Chứa nhóm chức carboxyl và amino.

- Cách viết và đọc:

Thảo luận 2: Quan sát Hình 7.1 và Hình 7.2, nêu đặc. Phân tích cách đọc theo tên hệ thống.

Giải nhanh:

Cách đọc: Số chỉ vị trí nhóm NH₂ + -amino + tên của carboxylic acid.

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 3: Tại sao amino acid dễ hòa tan trong nước và có nhiệt độ nóng cháy cao?

Giải nhanh:

Vì amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực.

3. TÍNH CHẤT ĐIỆN DI

Thảo luận 4: Quan sát Hình 7.3, cho biết aniline tồn tại chủ yếu ở dạng ion nào trong dung dịch ở pH khác nhau.

Giải nhanh:

- Môi trường acid thì tồn tại ở dạng cation.

- Môi trường trung tính thì tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

- Môi trường base thì tồn tại ở dạng anion.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 5: Nhận xét tính chất của glycine trong Ví dụ 2 và Ví dụ 3.

Giải nhanh:

Nhận xét: glycine có tính lưỡng tính.

Thảo luận 6: Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng gì? Viết phương trình tổng quát của phản ứng trên.

Giải nhanh:

- Thuộc phản ứng ester hóa.

- PTTQ: H₂N-CH(R)-COOH + R’OH H₂N-CH(R)-COOR’ + H₂O.

Luyện tập: Viết phương trình hóa học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine.

Giải nhanh:

- Tác dụng với base:

H₂N-CH(CH₃)-COOH + NaOH H₂N-CH(CH₃)COONa + H₂O.

- Tác dụng với acid:

H₂N-CH(CH₃)-COOH + HCl ClH₃N-CH(CH₃)COONa.

Thảo luận 7: Trong Ví dụ 5, cho biết những nhóm chức nào của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng.

Giải nhanh:

Nhóm chức: -NH₂ và -COOH.

B. PEPTIDE

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TẠO

Thảo luận 8: Cho biết liên kết giữa các đơn vị -aminoacid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết gì?

Giải nhanh:

Thuộc loại liên kết peptide.

Luyện tập: Từ hình 7.4, khi thay đổi vị trí amino acid trong peptide, như: Gly-Ala thành Ala-Gly thì các peptide có cấu tạo khác nhau như thế nào?

Giải nhanh:

- Gly-Ala: amino acid đầu N là glycine, amino acid đầu C là alanine.

- Ala-Gly: amino acid đầu N là alanine, amino acid đầu C là glycine.

2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 9: Trong Ví dụ 6, loại liên kết nào của peptide bị phá vỡ? Sản phẩm của phản ứng là gì?

Giải nhanh:

Liên kết peptide bị phá vỡ và sản phẩm là glycine và alanine.

Thảo luận 10: Tiến hành thí nghiệm, quan sát và ghi nhận hiên tượng.

Giải nhanh:

Ban đầu xuất hiện kết tủa xanh. Sau đó cho lòng trắng trứng vào thì thu được màu tím đặc trưng.

PTHH: NaOH + CuSO₄ Na₂SO₄ + Cu(OH)₂.

Luyện tập: Nêu cách phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val.

Giải nhanh:

Ta sử dụng dung dịch Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

BÀI TẬP

Bài 1: Dựa vào đặc điểm cấu tạo, so sánh nhiệt độ nóng chảy của các chất sau:

CH₃-CH₂-NH₂ và H₂N-CH₂-COOH.

Giải nhanh:

Nhiệt độ nóng chảy của glycine cao hơn ethylamine.

Bài 2: Valine là một amino acid, valine tham gia vào nhiều chức năng của cơ thể, thúc đẩy quá trình phát triển cơ và phục hồi mô. Thiếu valine sẽ ảnh hưởng đến sự phát triển của cơ thể, gây trở ngại về thần kinh, thiếu máu.

a) Viết phương trình hóa học chứng minh tính lưỡng tính của valine.

b) Viết công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val.

Giải nhanh:

a) 

- Tác dụng với base:

(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH + NaOH (CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COONa + H₂O.

- Tác dụng với acid:

(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH + HCl (CH₃)₂CH-CH(NH₃Cl)-COOH

b) CTCT: (CH₃)₂CH-CH(NH₂)-CO-NH-CH[CH(CH₃)₂]-COOH.

Bài 3: Một peptide có cấu trúc như sau:

a) Petide trên chứa các amino acid nào? Có bao nhiêu liên kết peptide trong phân tử?

b) Viết phản ứng thủy phân hoàn toàn peptide đã cho vào dung dịch HCl dư và dung dịch NaOH dư.

c) Peptide này có phản ứng màu biuret không?

Giải nhanh:

a) - Các amino acid: alanine, glutamic acid, glycine.

- Có 2 liên kết peptide.

b) H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COOH

- Tác dụng với base:

H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COOH + 4NaOH H₂N-CH(CH₃)-COONa + NaOOC-(CH₂)₂-CH(NH₂)-COONa + H₂N-CH₂-COONa + 2H₂O.

- Tác dụng với acid:

H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COO + 3HCl + H₂O ClH₃N-CH(CH₃)-COOH + HOOC-(CH₂)₂-CH(NH₃Cl)-COOH + ClH₃N-CH₂-COOH.

c) Có tham gia phản ứng màu biuret.