BÀI 1. ESTER – LIPID

MỞ ĐẦU

Triglyceride (chất béo) thuộc loại ester, là một loại lipid có trong cơ thể người. Nếu hàm lượng triglyceride trong máu cao hơn mức bình thường có thể dẫn đến tăng nguy cơ bị xơ vữa động mạch, nhồi máu cơ tim, mỡ máu, gan nhiễm mỡ, đột quỵ…

Ester là gì? Lipid là gì? Chúng có những tính chất cơ bản và ứng dụng nào?

Giải rút gọn:

- Khi thay nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxyl acid bằng nhóm -OR’ thì được ester.

- Lipid là triester của glycerol với acid béo.

1. ESTER

Thảo luận 1: Em hãy xác định gốc R’ trong các ester ở ví dụ 1

Giải rút gọn:

- Ethyl formate: C₂H₅.

- Methyl acetate: CH₃.

Thảo luận 2: Carboxylic acid và alcohol nào đã tạo ra ester CH₃COOC₂H₅?

Giải rút gọn:

Tạo ra từ acetic acid và ethylic alcohol.

Thảo luận 3: Isopropyl formate là một ester có trong cà phê Arabica (còn gọi là cà phê chè). Viết công thức cấu tạo của isopropyl formate.

Giải rút gọn:

HCOO-CH(CH₃)-CH₃.

Thảo luận 4: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ester có cùng công thức phân tử C₄H₈O₂.

Giải rút gọn:

- H-COO-CH₂-CH₂-CH₃: propyl formate.

- H-COO-CH(CH₃)-CH₃: isopropyl formate.

- CH3-COO-CH₂-CH₃: ethyl acetate.

- CH₃-CH₂-COO-CH₃: methyl propiomate.

Thảo luận 5: Sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau: methyl formate, acetic acid và ethyl alcohol.

Giải rút gọn:

Ethyl formate < ethyl alcohol < acetic acid.

Thảo luận 6: Hãy nêu một số đặc điểm khác nhau của phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid và phản ứng xà phòng hóa ester.

Giải rút gọn:

- Thủy phân trong acid là phản ứng thuận nghịch còn trong base là phản ứng một chiều.

- Sản phẩm khác sinh ra khi thủy phân trong acid là carboxylic acid còn trong base là muối của carboxylic acid.

Thảo luận 7: Em hãy cho biết vai trò của dung dịch H₂SO₄ đặc trong phản ứng ester hóa.

Giải rút gọn:

Vai trò: là chất xúc tác, dùng để hút nước và làm tăng hiệu suất phản ứng.

2. CHẤT BÉO

Thảo luận 8: Quan sát bảng 1.2, hãy nhận xét đặc điểm cấu tạo của acid béo.

Giải rút gọn:

Đặc điểm: là một loại carboxylic acid dài, không no hoặc no, được cấu tạo từ một chuỗi hydrocarbon và gốc carboxyl.

Thảo luận 9: Acid béo nào trong bảng 1.2 thuộc nhóm omega-6?

Giải rút gọn:

Oleic acid, linoleic acid.

Thảo luận 10: Giải thích vì sao các chất béo không tan trong nước.

Giải rút gọn:

Vì ta thường thấy các chất phân cực dễ tan trong các dung môi phân cực. Ở phân tử chất béo các chuỗi hydrocarbon dài và không phân cực chiếm hầu hết thể tích phân tử nên các chất béo không tan trong nước.

Luyện tập: Chất hữu cơ G được dùng phổ biến trong mĩ phẩm và phụ gia thực phẩm. Khi thủy phân hoàn toàn bất kì chất béo nào đều thu được G. Xác định chất G.

Giải rút gọn:

Glycerol.

BÀI TẬP

Bài 1: Có bao nhiêu ester có công thức phân tử C₃H₆O₂?

Giải rút gọn:

HCOOC₂H₅, CH₃COOCH₃ Chọn A.

Bài 2: Chất X có công thức phân tử C₄H₈O₂. Cho X tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, thu được chất Y có công thức phân tử C₃H₅O₂Na. X có công thức cấu tạo là:

Giải rút gọn:

- Công thức của acid tạo nên ester là: CH₃CH₂COOH.

- Công thức alcohol tạo nên X là CH₃OH.

Công thức của ester là CH₃CH₂COOCH₃ Chọn D.

Bài 3: Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ (X, Y, Z, T, W là các hợp chất hữu cơ khác nhau; T chỉ chứa một loại nhóm chức):

Giải rút gọn:

- Z là C₂H₅OH và Y là CH₃COOH.

PTHH: C₂H₅OH + O₂ CH₃COOH + H₂O.

- X là CH₃COOC₂H₅.

PTHH: CH₃COOC₂H₅ + H₂O CH₃COOH + C₂H₅OH (H⁺, t^o).

- PTHH: C₂H₅OH + HCOOH HCOOC₂H₅ + H₂O (H₂SO₄ đặc, t^o).

W là HCOOC₂H₅.

3CH₃COOH + C₃H₅(OH)₃  (CH₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂O (H₂SO₄ đặc, t^o).

T là (CH₃COO)₃C₃H₅.