BÀI 1. ESTER – LIPID

PHẦN I. HỆ THỐNG CÂU HỎI, BÀI TẬP TRONG SGK

MỞ ĐẦU

Một số ester như ethylbutyrate, benzyl acetate, linalyl acetate, geranyl acetare,… có mùi thơm nên được dùng làm thương hiệu. Chất béo (thành phần chính của mỡ động vật và dầu thực vật) là thực ăn quan trọng của con người. Vậy, ester và chất béo là gì? Chúng có tính chất vật lí và tính chất hóa học cơ bản nào?

I. ESTER

Hoạt động nghiên cứu: Tìm hiểu về đặc điểm chung của ester

Nhiều ester trong tự nhiên là nguyên liệu để sản xuất hương liệu, mĩ phẩm. Hãy nhận xét đặc điểm chung của các ester dưới đây:

Câu hỏi 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester có công thức phân tử C₄H₈O₂.

Câu hỏi 2: Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây:

a) methyl formate       b) isopropyl acetate

c) ethyl propiomate    d) methyl butyrate

Hoạt động nghiên cứu: Tại sao trong số các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất?

Câu hỏi 3: Cho ba hợp chất butan-1-ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là: 57^oC; 118^oC; 141^oC. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp.

Hoạt động nghiên cứu: Thực hiện các yêu cầu sau:

1. Tại sao ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm lại tách thành hai lớp? Ester thuộc lớp nào?

2. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid hay môi trường kiềm xảy ra tốt hơn?

Câu hỏi 4: Em hãy so sánh điểm giống nhau và khác nhau của phản ứng thủy phân ester CH₃COOCH₃ trong môi trường acid và môi trường base.

Câu hỏi 5: Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng:

a) CH₃COOC₂H₅ + H₂O (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

b) HCOOCH₃ + NaOH (dung dịch, đun nóng).

Câu hỏi 6: Propyl ethanoate là ester có mùi đặc trưng của quả lê, còn methyl butanoate là ester có mùi đặc trưng của quả táo.

a) Viết công thức cấu tạo của propyl ethanoate và methyl butanoate.

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng thủy phân propyl ethanoate và methyl butanoate trong môi trường acid và môi trường base.

Câu hỏi 7: Isoamyl acetate có mùi thơm đặc trưng của chuối chín nên còn được gọi là dầu chuối. Khi đun nóng hỗn hợp gồm 16,2g acetic acid và 15,2g isoamyl alcohol ((CH₃)₂CHCH₂CH₂OH với xúc tác là H₂SO₄ đặc thu được 14,16g dầu chuối. Tính hiệu suất của phản ứng điều chế dầu chuối trên.

Hoạt động nghiên cứu: Em hãy tìm hiểu và trình bày về ứng dụng của một ester mà em biết.

II. LIPID

Câu hỏi 8: Viết công thức cấu tạo của chất béo được tạo thành từ glycerol và palmitic acid.

Câu hỏi 9: Viết phương trình hóa học của phản ứng hydrogen hóa chất béo được tạo thành từ glycerol và linoleic acid.

Hoạt động nghiên cứu: Em hãy tìm hiểu và chỉ ra một số thực phẩm giàu acid béo omega-3 và omega-6.

Em có thể:

- Giải thích được mùi hương đặc trưng của một số loài hoa, trái cây

- Biết một số cách lựa chọn và sử dụng chất béo phù hợp trong chế độ ăn uống để đảm bảo sức khoẻ.

PHẦN II. 5 PHÚT TRẢ LỜI CÂU HỎI, BÀI TẬP TRONG SGK

MỞ ĐẦU

Đáp án: - Thay -OH (carboxyl) bằng -OR’: ester. 

- Chất béo: glycerol+ acid béo.

- Tính chất vật lý:

+ Nhiệt độ sôi <  alcohol và carboxylic có phân tử khối tương đương. 

+ Phân tử khối thấp: chất lỏng, phân tử khối lớn: dạng rắn, nhẹ hơn và ít tan trong nước. Mùi thơm.

+ Chất béo: rắn và lỏng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong dmhc ít hoặc không phân cực.

- Tính chất hóa học:

+ Ester: thủy phân và trùng hợp.

+ Chất béo: hydrogen hóa, oxi hóa.

I. ESTER

Đáp án HĐNC: RCOOR’.

Đáp án CH1: - H-COO-CH₂-CH₂-CH₃: propyl formate.

- H-COO-CH(CH₃)-CH₃: isopropyl formate.

- CH3-COO-CH₂-CH₃: ethyl acetate.

- CH₃-CH₂-COO-CH₃: methyl propiomate.

Đáp án CH2: a) H-COO-CH₃.  b) CH₃-COO-CH(CH₃)-CH₃.

c) CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃.  d) CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

Đáp án HĐNC: Phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen.

Đáp án CH3: - Butan-1-ol: 118^oC. Propanoic acid: 141^oC.  Methyl acetate: 57^oC.

Đáp án HĐNC: 1. Vì ester ít tan trong nước. 2. Môi trường kiềm.

Đáp án CH4: - Giống nhau: nhiệt độ và sản phẩm là methanol.

- Khác nhau:

+ Môi trường acid: thuận nghịch; sản phẩm: acetic acid

+ Môi trường base: một chiều; sản phẩm: CH₃COONa

Đáp án CH5: a) CH₃COOC₂H₅ + H₂O  CH₃COOH + C₂H₅OH

b) HCOOCH₃ + NaOH  HCOONa + CH₃OH.

Đáp án CH6: a) - CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃;   CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

b) 

CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂O  CH₃COOH + C₃H₇OH ( H₂SO₄, đun nóng).

CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃ + H₂O  C₃H₇COOH + CH₃OH (H₂SO₄, đun nóng).

CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ + NaOH  CH₃COONa  + C₃H₇OH.

CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃ + NaOH  C₃H₇COONa  + CH₃OH

Đáp án CH7:  

Đáp án HĐNC: - Chất tạo hương trong công nghiệp.  Sản xuất chất dẻo, sơn tường. Làm dược phẩm, tách, chiết chất hữu cơ, pha sơn,...

II. LIPID

Đáp án CH8: 

Đáp án CH9: (C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅ + 6H₂  (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

Đáp án HĐNC: - omega-3: cá hồi và cá thu, cá ngừ, cá trích,...; hạt lanh, hạt chia, cỏ biển.   Omega-6: các loại dầu thực vật.

Đáp án: - Ethyl propionate có mùi dứa chín; isoamyl acetate có mùi chuối chín.

-  Hạn chế ăn uống chiên, xào; Dùng thực phẩm giàu acid béo omega-3.