BÀI 1. ESTER – LIPID

MỞ ĐẦU

Một số ester như ethylbutyrate, benzyl acetate, linalyl acetate, geranyl acetare,… có mùi thơm nên được dùng làm thương hiệu. Chất béo (thành phần chính của mỡ động vật và dầu thực vật) là thực ăn quan trọng của con người. Vậy, ester và chất béo là gì? Chúng có tính chất vật lí và tính chất hóa học cơ bản nào?

Đáp án chuẩn:

- Thay -OH (carboxyl) bằng -OR’: ester. 

- Chất béo: glycerol+ acid béo.

- Tính chất vật lý:

+ Nhiệt độ sôi <  alcohol và carboxylic có phân tử khối tương đương. 

+ Phân tử thấp: chất lỏng, phân tử khối lớn: dạng rắn, nhẹ hơn và ít tan trong nước. Mùi thơm.

+ Chất béo: rắn và lỏng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong dmhc ít hoặc không phân cực.

- Tính chất hóa học:

+ Ester: thủy phân và trùng hợp.

+ Chất béo: hydrogen hóa, oxi hóa.

I. ESTER

Hoạt động nghiên cứu: Tìm hiểu về đặc điểm chung của ester

Nhiều ester trong tự nhiên là nguyên liệu để sản xuất hương liệu, mĩ phẩm. Hãy nhận xét đặc điểm chung của các ester dưới đây:

Đáp án chuẩn:

 RCOOR’.

Câu hỏi 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester có công thức phân tử C₄H₈O₂.

Đáp án chuẩn:

- H-COO-CH₂-CH₂-CH₃: propyl formate.

- H-COO-CH(CH₃)-CH₃: isopropyl formate.

- CH3-COO-CH₂-CH₃: ethyl acetate.

- CH₃-CH₂-COO-CH₃: methyl propiomate.

Câu hỏi 2: Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây:

a) methyl formate       b) isopropyl acetate

c) ethyl propiomate    d) methyl butyrate

Đáp án chuẩn:

a) H-COO-CH₃.

b) CH₃-COO-CH(CH₃)-CH₃.

c) CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃.

d) CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

Hoạt động nghiên cứu: Tại sao trong số các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất?

Đáp án chuẩn:

Phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen.

Câu hỏi 3: Cho ba hợp chất butan-1-ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là: 57^oC; 118^oC; 141^oC. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp.

Đáp án chuẩn:

- Butan-1-ol: 118^oC.

- Propanoic acid: 141^oC.

- Methyl acetate: 57^oC.

Hoạt động nghiên cứu: Nghiên cứu phản ứng thủy phân ester

Phản ứng thủy phân ester đã được tiến hành như sau:

- Cho vào hai ống nghiệm (1) và (2) mỗi ống khoảng 1,0 mL ethyl acetate.

- Thêm khoảng 2 mL dung dịch H₂SO₄ 20% vào ống nghiệm (1) và khoảng 2 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm (2). Quan sát thấy chất lỏng trong cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp.

- Đun cách thủy ống nghiệm (1) và (2) trong cốc thủy tinh ở nhiệt độ 60 – 70 ^oC. Sau một thời gian, quan sát thấy:

Ống nghiệm (1): thể tích lớp chất lỏng phía trên giảm.

Ống nghiệm (2): tạo thành hỗn hợp đồng nhất.

Thực hiện các yêu cầu sau:

1. Tại sao ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm lại tách thành hai lớp? Ester thuộc lớp nào?

2. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid hay môi trường kiềm xảy ra tốt hơn?

Đáp án chuẩn:

1. Vì ester ít tan trong nước

2. Môi trường kiềm.

Câu hỏi 4: Em hãy so sánh điểm giống nhau và khác nhau của phản ứng thủy phân ester CH₃COOCH₃ trong môi trường acid và môi trường base.

Đáp án chuẩn:

- Giống nhau: nhiệt độ và sản phẩm là methanol.

- Khác nhau:

+ Môi trường acid: thuận nghịch; sản phẩm: acetic acid

+ Môi trường base: một chiều; sản phẩm: CH₃COONa

Câu hỏi 5: Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng:

a) CH₃COOC₂H₅ + H₂O (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

b) HCOOCH₃ + NaOH (dung dịch, đun nóng).

Đáp án chuẩn:

a) CH₃COOC₂H₅ + H₂O CH₃COOH + C₂H₅OH

b) HCOOCH₃ + NaOH  HCOONa + CH₃OH.

Câu hỏi 6: Propyl ethanoate là ester có mùi đặc trưng của quả lê, còn methyl butanoate là ester có mùi đặc trưng của quả táo.

a) Viết công thức cấu tạo của propyl ethanoate và methyl butanoate.

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng thủy phân propyl ethanoate và methyl butanoate trong môi trường acid và môi trường base.

Đáp án chuẩn:

a) - CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃.

- CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

b) 

CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂O  CH₃COOH + C₃H₇OH ( H₂SO₄, đun nóng).

CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃ + H₂O  C₃H₇COOH + CH₃OH (H₂SO₄, đun nóng).

CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ + NaOH  CH₃COONa  + C₃H₇OH.

CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃ + NaOH  C₃H₇COONa  + CH₃OH

Câu hỏi 7: Isoamyl acetate có mùi thơm đặc trưng của chuối chín nên còn được gọi là dầu chuối. Khi đun nóng hỗn hợp gồm 16,2g acetic acid và 15,2g isoamyl alcohol ((CH₃)₂CHCH₂CH₂OH với xúc tác là H₂SO₄ đặc thu được 14,16g dầu chuối. Tính hiệu suất của phản ứng điều chế dầu chuối trên.

Đáp án chuẩn:

Hoạt động nghiên cứu: Em hãy tìm hiểu và trình bày về ứng dụng của một ester mà em biết.

Đáp án chuẩn:

 - Chất tạo hương trong công nghiệp.

- Sản xuất chất dẻo, sơn tường.

- Làm dược phẩm, tách, chiết chất hữu cơ, pha sơn,...

II. LIPID

Câu hỏi 8: Viết công thức cấu tạo của chất béo được tạo thành từ glycerol và palmitic acid.

Đáp án chuẩn:

Câu hỏi 9: Viết phương trình hóa học của phản ứng hydrogen hóa chất béo được tạo thành từ glycerol và linoleic acid.

Đáp án chuẩn:

(C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅ + 6H₂  (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

Hoạt động nghiên cứu: Em hãy tìm hiểu và chỉ ra một số thực phẩm giàu acid béo omega-3 và omega-6.

Đáp án chuẩn:

- omega-3: cá hồi và cá thu, cá ngừ, cá trích,...; hạt lanh, hạt chia, cỏ biển,

-  omega-6: các loại dầu thực vật.