BÀI 9. AMINO ACID VÀ PEPTIDE

MỞ ĐẦU

Khoảng 20 amino thiên nhiên là cơ sở để kiến tạo nên các protein của cơ thể sống. Amino acid cũng được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau của cuộc sống như thực phẩm, dược phẩm, tơ sợi,... Vậy, amino acid là gì? Amino acid có đặc điểm cấu tạo và tính chất như thế nào?

Đáp án chuẩn:

- Là hợp chất hữu cơ tạp chức, chứa amino và carboxyl, tồn tại dạng ion lưỡng cực.

- Chất rắn, tan tốt trong nước, nhiệt độ nóng chảy cao, có tính lưỡng tính và tham gia phản ứng ester hóa; phản ứng trùng ngưng. 

I. AMINO ACID

Hoạt động nghiên cứu: Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các amino acid dưới đây:

Đáp án chuẩn:

-NH₂ và -COOH.

Câu hỏi 1: Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng ngưng tổng hợp polyenanthamide từ 7-aminoheptanoic acid (-aminoenanthic acid).

Đáp án chuẩn:

nH₂N-CH₂-(CH₂)₅-COOH (-HN-CH₂-(CH₂)₅-CO-)_n + nH₂O

II. PEPTIDE

Hoạt động nghiên cứu: Một tripeptide có cấu tạo như sau:

Tripeptide trên cấu thành bằng cách nào? Tại sao lại gọi là tripeptide?

Đáp án chuẩn:

Tripeptide : valine, glycine, alanine liên kết với nhau qua liên kết peptide. Vì cấu tạo từ ba đơn vị -amino acid.

Câu hỏi 2: Viết cấu tạo của tripeptide Gly-Ala-Val.

 Đáp án chuẩn:

H₂N-CH₂-CO-HN-CH(CH₃)-CO-NH-CH-[CH(CH₃)₂]-COOH.

Hoạt động thí nghiệm: Phản ứng màu biuret của peptide

Chuẩn bị:

Hóa chất: dung dịch lòng trắng trứng (polypeptide), dung dịch CuSO₄ 2%, dung dịch NaOH 30%.

Dụng cụ: ống nghiệm.

Tiến hành:

- Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm. Nhỏ thêm 2 – 3 giọt dung dịch CuSO₄ 2%, lắc đều.

- Cho khoảng 4 mL dung dịch lòng trắng trứng vào ống nghiệm, lắc đều.

Quan sát và giải thích hiện tượng xảy ra.

Đáp án chuẩn:

- NaOH + CuSO₄: tủa xanh.

NaOH + CuSO₄ Na₂SO₄ + Cu(OH)₂

- Cho lòng trắng trứng vào ống nghiệm: màu tím đặc trưng.

Câu hỏi 3: Thủy phân không hoàn toàn tripeptide Val-Gly-Ala thu được dipeptide nào? Viết phương trình hóa học minh họa phản ứng thủy phân hoàn toàn tripeptide này trong môi trường kiềm.

Đáp án chuẩn:

- Val-Gly, Gly-Ala.

Val-Gly-Ala + 3NaOH Val-Na + GlyNa + AlaNa + H₂O

H₂N-CH[CH(CH₃)₂]-CO-NH-CH₂-CO-NH-CH(CH₃)-COOH + 3NaOH H₂N-CH[CH(CH₃)₂]-COONa + H₂N-CH₂-COONa + H₂N-CH(CH₃)-COONa + H₂O