BÀI 8. AMINE

MỞ ĐẦU

Amine có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực dược phẩm, hóa mĩ phẩm và phẩm nhuộm. Vậy amine là gì? Đặc điểm cấu tạo và tính chất của amine là gì?

Đáp án chuẩn:

- Là dẫn xuất của ammonia, hydrogen trong ammonia thay bằng gốc hydrocaron.

- Tính chất: base yếu; tạo phức chất với Cu²⁺; alkylamine bậc 1 phản ứng HNO2; aniline phản ứng HNO2.

I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Câu hỏi 1: Phân loại các amine dưới đây dựa trên bậc của amine và dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc hydricarbon.

Đáp án chuẩn:

+ Bậc 1: methylamine, aniline.

+ Bậc 2: dimethylamine.

+ Bậc 3: ethyldimethylamine, aniline.

+ Alkylamine: methylamine, dimethylamine, ethyldimethylamine.

+ Arylamine: aniline.

Câu hỏi 2: Viết công thức cấu tạo của các amine có công thức phân tử C₃H₉N và xác định bậc của amine đó.

Đáp án chuẩn:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂: bậc 1.

CH₃-CH-(NH₂)-CH₃: bậc 1.

CH₃-CH₂-NH-CH₃: bậc 2.

N(CH₃)₃: bậc 3.

Câu hỏi 3: Gọi tên theo danh pháp gốc chức và danh pháp thay thế các amine sau: CH₃CH₂CH₂NH₂; CH₃CH₂NHCH₃; (CH₃)₃N.

Đáp án chuẩn:

- Gốc chức:

CH₃CH₂CH₂NH₂: propylamine.

CH₃CH₂NHCH₃: ethylmethylamine.

(CH₃)₃N: trimethylamine.

- Thay thế:

CH₃CH₂CH₂NH₂: propan-1-amine.

CH₃CH₂NHCH₃: N-methylethanamine.

(CH₃)₃N: trimethylamine.

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Hoạt động nghiên cứu: Xác định trạng thái của các amine trong Bảng 8.1 ở nhiệt độ phòng (25^oC).

Đáp án chuẩn:

- Khí: methylamine, ethylamine, dimethylamine, trimethylamine.

- Lỏng: propylamine, isopropylamine, aniline.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Hoạt động thí nghiệm: Phản ứng của nhóm amine

Chuẩn bị:

Hóa chất: dung dịch methylamine 0,1 M, dung dịch HCl 0,1 M, dung dịch FeCl₃ 0,1 M, dung dịch CuSO₄ 0,1 M, giấy pH/ giấy quỳ tím, phenolphthalein.

Dụng cụ: ống nghiệm, mặt kính đồng hồ.

Tiến hành:

1. Phản ứng với chất chỉ thị:

Nhỏ một giọt dung dịch methylamine 0,1 M lên mẩu giấy pH hoặc giấy quỳ tím đặt trên mặt kính đồng hồ.

Quan sát và mô tả sự thay đổi màu sắc của giấy pH.

2. Phản ứng với dung dịch acid:

- Cho 2 mL dung dịch methylamine 0,1 M vào ống nghiệm, thêm tiếp 1 giọt phenolphthaein.

- Nhỏ từ từ 2 ml dung dịch HCl 0,1 M vào ống nghiệm.

Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hóa học.

3. Phản ứng với dung dịch muối:

- Cho khoảng 1 mL dung dịch FeCl₃ 0,1 M vào ống nghiệm.

- Thêm tiếp khoảng 3 mL dung dịch methylamie 0,1 M vào ống nghiệm.

Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hóa học.

4. Phản ứng với copper (II) hydroxide:

- Cho khoảng 2 mL dung dịch CuSO₄ 0,1 M vào ống nghiệm.

- Thêm từ từ dung dịch methylamie 0,1 M vào ống nghiệm, lắc đều tới khi kết tủa tan hết.

Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hóa học.

Đáp án chuẩn:

1. Quỳ tím đổi màu xanh:

2. - Phenolphthaein + methylamine: phenolphthaein không màu sang hồng nhạt.

- Thêm HCl vào ống nghiệm: không còn màu hồng.

CH₃NH₂ + HCl _→ CH₃NH₃Cl.

3. Methylamie + FeCl₃ : tủa nâu đỏ.

FeCl₃ + 3CH₃NH₂ + 3H₂O _→ 3CH₃NH₃Cl + Fe(OH)₃.

4. Methylamie + CuSO₄ : phức xanh lam.

 CuSO₄ + 2CH₃NH₂ + 2H₂O → (CH₃NH₃)₂SO₄ + Cu(OH)₂.

4CH₃NH₂ + Cu(OH)_{2 →} [Cu(CH₃NH₂)₄](OH)₂.

Câu hỏi 4: Giấm có thể dùng để khử mùi tanh của cá. Giải thích và viết phương trình hóa học. (Biết mùi tanh của cá thường do trimethyamine gây ra.)

Đáp án chuẩn:

Có thể vì giấm ăn có thể tác dụng trimethyamine.

 (CH₃)₃N + CH₃COOH → (CH₃)₃NHCOOCH₃.

Hoạt động thí nghiệm: Phản ứng của aniline với nước bromine

Chuẩn bị:

Hóa chất: dung dịch aniline loãng, nước bromine.

Dụng cụ: ống nghiệm.

Tiến hành:

- Cho khoảng 1 mL dung dịch nước bromine vào ống nghiệm.

- Thêm từ từ vài giọt dung dịch aniline loãng vào ống nghiệm.

Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hóa học.

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: nước bromine mất màu và có tủa trắng.

Do aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene hơn so với benzene

V. ỨNG DỤNG

VI. ĐIỀU CHẾ