BÀI 1. ESTER – LIPID

MỞ ĐẦU

Một số ester như ethylbutyrate, benzyl acetate, linalyl acetate, geranyl acetare,… có mùi thơm nên được dùng làm thương hiệu. Chất béo (thành phần chính của mỡ động vật và dầu thực vật) là thực ăn quan trọng của con người. Vậy, ester và chất béo là gì? Chúng có tính chất vật lí và tính chất hóa học cơ bản nào?

Giải nhanh:

- Khi nhóm -OH thay thế cho nhóm carboxyl của carboxyl acid bằng nhóm -OR’ thì ta thu được ester. 

- Chất béo là triester của glycerol với acid béo.

- Tính chất vật lý:

+ Ester: nhiệt độ sôi thấp; ester phân tử thấp và trung bình là chất lỏng còn phân tử khối lớn là chất rắn, nhẹ và ít tan trong nước, có mùi thơm của hoa, quả chín.

+ Chất béo: ở trạng thái rắn và lỏng, nhẹ và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.

- Tính chất hóa học:

+ Ester: phản ứng ester hóa, thủy phân và trùng hợp.

+ Chất béo: phản ứng hydrogen hóa, oxi hóa chất béo.

I. ESTER

Hoạt động nghiên cứu: Tìm hiểu về đặc điểm chung của ester

Nhiều ester trong tự nhiên là nguyên liệu để sản xuất hương liệu, mĩ phẩm. Hãy nhận xét đặc điểm chung của các ester dưới đây:

Giải nhanh:

Đặc điểm: đều chứa gốc COO.

Câu hỏi 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester có công thức phân tử C₄H₈O₂.

Giải nhanh:

Câu hỏi 2: Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây:

a) methyl formate        b) isopropyl acetate

c) ethyl propiomate     d) methyl butyrate

Giải nhanh:

a) CTCT: H-COO-CH₃.

b) CTCT: CH₃-COO-CH(CH₃)-CH₃.

c) CTCT: CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃.

d) CTCT: CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

Hoạt động nghiên cứu: Tại sao trong số các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất?

Giải nhanh:

Do các phân tử ester không tạo các liên kết hydrogen với nhau.

Câu hỏi 3: Cho ba hợp chất butan-1-ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là: 57^oC; 118^oC; 141^oC. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp.

Giải nhanh:

- Butan-1-ol: 118^oC.

- Propanoic acid: 141^oC.

- Methyl acetate: 57^oC.

Hoạt động nghiên cứu: Nghiên cứu phản ứng thủy phân ester

Phản ứng thủy phân ester đã được tiến hành như sau:

- Cho vào hai ống nghiệm (1) và (2) mỗi ống khoảng 1,0 mL ethyl acetate.

- Thêm khoảng 2 mL dung dịch H₂SO₄ 20% vào ống nghiệm (1) và khoảng 2 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm (2). Quan sát thấy chất lỏng trong cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp.

- Đun cách thủy ống nghiệm (1) và (2) trong cốc thủy tinh ở nhiệt độ 60 – 70 ^oC. Sau một thời gian, quan sát thấy:

Ống nghiệm (1): thể tích lớp chất lỏng phía trên giảm.

Ống nghiệm (2): tạo thành hỗn hợp đồng nhất.

Thực hiện các yêu cầu sau:

1. Tại sao ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm lại tách thành hai lớp? Ester thuộc lớp nào?

2. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid hay môi trường kiềm xảy ra tốt hơn?

Giải nhanh:

1. Vì ester ít tan trong nước nên khi chưa xảy ra phản ứng hóa học sẽ tạo ra dung dịch không đồng nhất và ester thuộc lớp bên trên.

2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm xảy ra tốt hơn

Câu hỏi 4: Em hãy so sánh điểm giống nhau và khác nhau của phản ứng thủy phân ester CH₃COOCH₃ trong môi trường acid và môi trường base.

Giải nhanh:

Câu hỏi 5: Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng:

a) CH₃COOC₂H₅ + H₂O (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

b) HCOOCH₃ + NaOH (dung dịch, đun nóng).

Giải nhanh:

a) CH₃COOC₂H₅ + H₂O  CH₃COOH + C₂H₅OH (t^o).

b) HCOOCH₃ + NaOH  HCOONa + CH₃OH.

Câu hỏi 6: Propyl ethanoate là ester có mùi đặc trưng của quả lê, còn methyl butanoate là ester có mùi đặc trưng của quả táo.

a) Viết công thức cấu tạo của propyl ethanoate và methyl butanoate.

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng thủy phân propyl ethanoate và methyl butanoate trong môi trường acid và môi trường base.

Giải nhanh:

a) -  Propyl ethanoate: CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃.

- Methyl butanoate: CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

b) - Thủy phân trong acid:

CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂O  CH₃COOH + C₃H₇OH (t^o).

CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃ + H₂O  C₃H₇COOH + CH₃OH (t^o).

- Thủy phân trong base:

CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ + NaOH  CH₃COONa  + C₃H₇OH.

CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃ + NaOH  C₃H₇COONa  + CH₃OH

Câu hỏi 7: Isoamyl acetate có mùi thơm đặc trưng của chuối chín nên còn được gọi là dầu chuối. Khi đun nóng hỗn hợp gồm 16,2g acetic acid và 15,2g isoamyl alcohol ((CH₃)₂CHCH₂CH₂OH với xúc tác là H₂SO₄ đặc thu được 14,16g dầu chuối. Tính hiệu suất của phản ứng điều chế dầu chuối trên.

Giải nhanh:

PTHH:

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH + CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ + H₂O (1)

mol,  mol.

Theo PT (1), CH₃COOH dư  mol  

g.

Hiệu suất của phản ứng điều chế là:  

Hoạt động nghiên cứu: Em hãy tìm hiểu và trình bày về ứng dụng của một ester mà em biết.

Giải nhanh:

 - Các ester có mùi thơm, không độc dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm.

- Một số polymer có nhóm chức ester dùng để sản xuất chất dẻo, sơn tường.

- Một số hợp chất chứa nhóm chức ester được dùng làm dược phẩm. Các ester có phân tử khối thấp được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ, pha sơn,...

II. LIPID

Câu hỏi 8: Viết công thức cấu tạo của chất béo được tạo thành từ glycerol và palmitic acid.

Giải nhanh:

CTCT:  hay (C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅

Câu hỏi 9: Viết phương trình hóa học của phản ứng hydrogen hóa chất béo được tạo thành từ glycerol và linoleic acid.

Giải nhanh:

PTHH: (C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅ + 6H₂  (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

Hoạt động nghiên cứu: Em hãy tìm hiểu và chỉ ra một số thực phẩm giàu acid béo omega-3 và omega-6.

Giải nhanh:

- Omega-3: cá hồi và các loại cá mỡ; hạt lanh, hạt chia, cỏ biển,

- Omega-6: các loại dầu thực vật như dầu mè, dầu đậu nành, dầu hướng dương,…