BÀI 1. ESTER – LIPID

MỞ ĐẦU

Một số ester như ethylbutyrate, benzyl acetate, linalyl acetate, geranyl acetare,… có mùi thơm nên được dùng làm thương hiệu. Chất béo (thành phần chính của mỡ động vật và dầu thực vật) là thực ăn quan trọng của con người. Vậy, ester và chất béo là gì? Chúng có tính chất vật lí và tính chất hóa học cơ bản nào?

Giải rút gọn:

- Khi thay nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxyl acid bằng nhóm -OR’ thì được ester.

- Chất béo là triester của glycerol với acid béo.

- Tính chất vật lý:

+ Ester có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic có phân tử khối tương đương. Các ester thường ở dạng lỏng, rắn. Ester nhẹ hơn nước và ít tan trong nước. Một số ester có mùi thơm của hoa quả chín.

+ Chất béo tồn tại ở trạng thái rắn và lỏng. Chất béo nhẹ và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.

- Tính chất hóa học:

+ Ester tham gia vào các phản ứng ester hóa, thủy phân và trùng hợp.

+ Chất béo tham gia vào phản ứng hydrogen hóa, oxi hóa chất béo.

I. ESTER

Hoạt động nghiên cứu: Tìm hiểu về đặc điểm chung của ester

Nhiều ester trong tự nhiên là nguyên liệu để sản xuất hương liệu, mĩ phẩm. Hãy nhận xét đặc điểm chung của các ester dưới đây:

Giải rút gọn:

Nhận xét: đều có công thức chung là RCOOR’.

Câu hỏi 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester có công thức phân tử C₄H₈O₂.

Giải rút gọn:

- H-COO-CH₂-CH₂-CH₃: propyl formate.

- H-COO-CH(CH₃)-CH₃: isopropyl formate.

- CH3-COO-CH₂-CH₃: ethyl acetate.

- CH₃-CH₂-COO-CH₃: methyl propiomate.

Câu hỏi 2: Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây:

a) methyl formate       b) isopropyl acetate

c) ethyl propiomate    d) methyl butyrate

Giải rút gọn:

a) H-COO-CH₃.

b) CH₃-COO-CH(CH₃)-CH₃.

c) CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃.

d) CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

Hoạt động nghiên cứu: Tại sao trong số các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất?

Giải rút gọn:

Vì các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau.

Câu hỏi 3: Cho ba hợp chất butan-1-ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là: 57^oC; 118^oC; 141^oC. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp.

Giải rút gọn:

- Butan-1-ol: 118^oC.

- Propanoic acid: 141^oC.

- Methyl acetate: 57^oC.

Hoạt động nghiên cứu: Nghiên cứu phản ứng thủy phân ester

Phản ứng thủy phân ester đã được tiến hành như sau:

- Cho vào hai ống nghiệm (1) và (2) mỗi ống khoảng 1,0 mL ethyl acetate.

- Thêm khoảng 2 mL dung dịch H₂SO₄ 20% vào ống nghiệm (1) và khoảng 2 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm (2). Quan sát thấy chất lỏng trong cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp.

- Đun cách thủy ống nghiệm (1) và (2) trong cốc thủy tinh ở nhiệt độ 60 – 70 ^oC. Sau một thời gian, quan sát thấy:

Ống nghiệm (1): thể tích lớp chất lỏng phía trên giảm.

Ống nghiệm (2): tạo thành hỗn hợp đồng nhất.

Thực hiện các yêu cầu sau:

1. Tại sao ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm lại tách thành hai lớp? Ester thuộc lớp nào?

2. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid hay môi trường kiềm xảy ra tốt hơn?

Giải rút gọn:

1. Vì ester ít tan trong nước nên chưa xảy ra phản ứng, tạo ra dung dịch không đồng nhất. Ester thuộc lớp trên.

2. Trong môi trường kiềm xảy ra tốt hơn.

Câu hỏi 4: Em hãy so sánh điểm giống nhau và khác nhau của phản ứng thủy phân ester CH₃COOCH₃ trong môi trường acid và môi trường base.

Giải rút gọn:

- Giống nhau: cần có nhiệt độ và sinh ra sản phẩm là methanol.

- Khác nhau:

+ Thủy phân ester trong acid là phản ứng thuận nghịch còn trong base là phản ứng một chiều.

+ Sản phẩm khác sinh ra sau thủy phân trong acid là acetic acid còn trong base là CH₃COONa.

Câu hỏi 5: Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng:

a) CH₃COOC₂H₅ + H₂O (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

b) HCOOCH₃ + NaOH (dung dịch, đun nóng).

Giải rút gọn:

a) CH₃COOC₂H₅ + H₂O CH₃COOH + C₂H₅OH (H₂SO₄, t^o).

b) HCOOCH₃ + NaOH HCOONa + CH₃OH.

Câu hỏi 6: Propyl ethanoate là ester có mùi đặc trưng của quả lê, còn methyl butanoate là ester có mùi đặc trưng của quả táo.

a) Viết công thức cấu tạo của propyl ethanoate và methyl butanoate.

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng thủy phân propyl ethanoate và methyl butanoate trong môi trường acid và môi trường base.

Giải rút gọn:

a) - Propyl ethanoate: CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃.

- Methyl butanoate: CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

b) - Thủy phân trong acid:

CH₃-COO-C₃H₇ + H₂O CH₃COOH + C₃H₇OH (H₂SO₄, t^o).

C₃H₇-COO-CH₃ + H₂O C₃H₇COOH + CH₃OH (H₂SO₄, t^o).

- Thủy phân trong base:

CH₃-COO-C₃H₇ + NaOH CH₃COONa  + C₃H₇OH.

C₃H₇-COO-CH₃ + NaOH C₃H₇COONa  + CH₃OH

Câu hỏi 7: Isoamyl acetate có mùi thơm đặc trưng của chuối chín nên còn được gọi là dầu chuối. Khi đun nóng hỗn hợp gồm 16,2g acetic acid và 15,2g isoamyl alcohol ((CH₃)₂CHCH₂CH₂OH với xúc tác là H₂SO₄ đặc thu được 14,16g dầu chuối. Tính hiệu suất của phản ứng điều chế dầu chuối trên.

Giải rút gọn:

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH + CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc) (1)

mol, mol.

Ta thấy acetic acid phản ứng dư mol

g.

Hoạt động nghiên cứu: Em hãy tìm hiểu và trình bày về ứng dụng của một ester mà em biết.

Giải rút gọn:

 - Được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm.

- Được dùng để sản xuất chất dẻo, sơn tường.

- Được dùng làm dược phẩm, dung môi để tách, chiết chất hữu cơ, pha sơn,…

II. LIPID

Câu hỏi 8: Viết công thức cấu tạo của chất béo được tạo thành từ glycerol và palmitic acid.

Giải rút gọn:

Câu hỏi 9: Viết phương trình hóa học của phản ứng hydrogen hóa chất béo được tạo thành từ glycerol và linoleic acid.

Giải rút gọn:

(C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅ + 6H₂ (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

Hoạt động nghiên cứu: Em hãy tìm hiểu và chỉ ra một số thực phẩm giàu acid béo omega-3 và omega-6.

Giải rút gọn:

- Acid béo omega-3: cá hồi và các loại cá mỡ như cá thu, cá ngừ, cá trích,...; hạt lanh, hạt chia, cỏ biển,

- Acid béo omega-6: các loại dầu thực vật.