BÀI 23: HỢP CHẤT CARBONYL

MỞ ĐẦU

Các aldehyde, ketone tạo nên mùi thơm đặc trưng của các loài động vật và thực vật. Nhiều aldehyde, ketone đóng vai trò quan trọng đối với cơ thể: tế bào trong võng mạc giúp mắt tiếp nhận ánh sáng được tạo thành từ aldehyde, các hormone giới tính nam và nữ là các ketone.

Vậy, hợp chất carbonyl là gì và chúng có những tính chất nào?

Giải nhanh:

- Là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl. 

- TCHH: phản ứng khử, phản ứng cộng HCN, phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm, phản ứng bị oxi hoá bởi các tác nhân…

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

Câu hỏi 1:  Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C₄H₈O.

Giải nhanh:

Câu hỏi 2: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất carbonyl có tên gọi dưới đây:

a) propanal; b) 3-methylbut-2-enal;

c)pentan-2-one; d) 3-methylbutan-2-one.

Giải nhanh:

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Hoạt động: Cho biết các hợp chất dưới đây có khối lượng phân tử gần tương đương nhau và có nhiệt độ sôi như sau:

So sánh nhiệt độ sôi của hợp chất carbonyl với alkane và alcohol có khối lượng phần tử tương đương. Dựa vào khả năng tạo liên kết hydrogen và sự phân cực của phân tử để giải thích.

Giải nhanh:

Nhiệt độ sôi của: alkane < carbonyl < alcohol có khối lượng phân tử tương đương.

Hợp chất carbonyl không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử nên nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol và liên kết C=O phân cực nên nhiệt độ sôi cao hơn alkane.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Câu hỏi 3: Khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH₄, hãy viết công thức cấu tạo của các sản phẩm:

a) propanal; b) 2-methylbutanal;

c) butanone; d) 3-methylbutan-2-one.

Giải nhanh:

CTCT của sản phẩm lần lượt:

a) CH₃-CH₂-CH₂OH

b) CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂OH

c) CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃

d) CH₃-CH(OH)-CH(CH₃)-CH₃

Thí nghiệm: phản ứng của aldehyde với thuốc thử Tollens

Chuẩn bị: dung dịch CH₃CHO 5%, dung dịch AgNO₃ 1%, dung dịch NH₃ 5%, cốc nước nóng, ống nghiệm.

Tiến hành:

- Cho khoảng 1 mL dung dịch AgNO₃ 1% vào ống nghiệm.

- Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào ống nghiệm và lắc đều đến khi kết tủa tan hoàn toàn.

- Nhỏ vài giọt dung dịch CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều.

- Đặt ống nghiệm vào cốc chứa nước nóng (khoảng 70 – 80 °C), để yên khoảng 5 phút.

Giải thích hiện tượng quan sát được và viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Giải nhanh:

- Kết tủa Ag₂O tan trong ammonia do tạo phức.

PTHH: 2AgNO₃ + 2NaOH → Ag₂O + 2NaNO₃ + H₂O

AgNO₃ + 4NH₃ + H₂O → 2[Ag(NH₃)₂]⁺OH^-

CH₃CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Hoạt động: Nghiên cứu phản ứng oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide

Thí nghiệm oxi hoá CH₃CHO bằng Cu(OH)₂ được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO₄ 5% và khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.

- Thêm khoảng 1 mL CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều ống nghiệm.

- Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn. Hỗn hợp phản ứng chuyển dần từ màu xanh lam sang màu đỏ gạch.

Trả lời câu hỏi và thực hiện yêu cầu sau:

1. Khi cho dung dịch CuSO₄ vào dung dịch NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là chất gì?

2. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên.

Giải nhanh:

1. Là Cu(OH)₂.

2. CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COONa + Cu₂O + 3H₂O

Câu hỏi 4: Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:

a) Thuốc thử Tollens; b) Cu(OH)₂/NaOH.

Giải nhanh:

a) HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 2H₂O + 6NH₃

b) HCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → Cu₂O + Na₂CO₃ + 3H₂O

Hoạt động: Nghiên cứu phản ứng tạo iodoform từ acetone

Phản ứng tạo iodoform từ acetone được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 2 mL dung dịch I₂ bão hoà trong KI vào ống nghiệm.

- Thêm khoảng 2 mL dung dịch NaOH 2 M.

- Thêm tiếp khoảng 0,5 mL acetone vào hỗn hợp trên và lắc đều ống nghiệm, quan sát thấy xuất hiện kết tủa màu vàng.

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Giải nhanh:

PTHH: CH₃ – CO – CH₃ + 3I₂ + 4NaOH → CH₃COONa + 3NaI + CHI₃ + 3H₂O.

Câu hỏi 5: Hoàn thành các phản ứng sau:

a) HCHO + HCN → b) CH₃COCH(CH₃)₂ + I₂ + NaOH →

Giải nhanh:

a) HCHO + HCN → HCH(OH)-CN

b) CH₃COCH(CH₃)₂ + 3I₂ + 4NaOH → (CH₃)₂CHCOONa + CHI₃ + 3NaI + 3H₂O

Câu hỏi 6: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?

a) methanal; b) ethanal;

c) butanone; d) pentan-3-one.

Giải nhanh:

Chất b và c có thể.

V. VẬN DỤNG

Hoạt động: Hãy tìm hiểu và trình bày ứng dụng của một số aldehyde.

Giải nhanh:

- Formaldehyde: sản xuất nhựa, sản xuất phẩm nhuộm, chất nổ và dược phẩm. Dung dịch 37 – 40% formaldehyde trong nước (formalin) được dùng để ngâm xác động thực vật, tẩy uế, tiệt trùng.

- Acetaldehyde (ethanal): tổng hợp hữu cơ để điều chế nhiều dược phẩm hoặc các chất có ứng dụng trong thực tiễn. 

- Acetone dùng làm dung môi trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói,... Ngoài ra, còn dùng trong tổng hợp hữu cơ…

VI. ĐIỀU CHẾ