CHƯƠNG 6. HỢP CHẤT CARBONYL - CARBOXYLIC ACID

BÀI 23: HỢP CHẤT CARBONYL

MỞ ĐẦU

Các aldehyde, ketone tạo nên mùi thơm đặc trưng của các loài động vật và thực vật. Nhiều aldehyde, ketone đóng vai trò quan trọng đối với cơ thể: tế bào trong võng mạc giúp mắt tiếp nhận ánh sáng được tạo thành từ aldehyde, các hormone giới tính nam và nữ là các ketone.

Vậy, hợp chất carbonyl là gì và chúng có những tính chất nào?

Đáp án chuẩn:

Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (C=O). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone,...

- Có tính khử

- Tính oxy hoá

- Phản ứng cộng với HCN

- Phản ứng tạo iodoform

1. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

Bài 1:  Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C₄H₈O.

Đáp án chuẩn:

Aldehyde C₄H₈O

Ketone C₄H₈O

Bài 2: Viết các công thức cấu tạo của các hợp chất carbonyl có tên gọi dưới đây:

a) Propanal              b) 3-methylbut-2-enal

c) Pentan-2-one       d) 3-methylbutan-2-one

Đáp án chuẩn:

a) CH₃ – CH₂ – CHO

b) CH₃C(CH₃)=CHCHO

c) CH₃ – CH₂ – CH₂CO – CH₃

d) CH₃CH(CH₃)COCH₃

1. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Cho biết các hợp chất dưới đây có khối lượng phân tử gần tương đương nhau và có nhiệt độ sôi như sau:

So sánh nhiệt độ sôi của hợp chất carbonyl với alkane và alcohol có khối lượng phần tử tương đương. Dựa vào khả năng tạo liên kết hydrogen và sự phân cực của phân tử để giải thích.

Đáp án chuẩn:

alkane < carbonyl < alcohol 

- Các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.

- Các aldehyde, ketone có chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH₄, hãy viết công thức cấu tạo của các sản phẩm:

a) propanal

b) 2-methylbutanal

c) butanone

d) 3-methylbutan-2-one.

Đáp án chuẩn:

a) CH₃-CH₂-CH₂OH

b) CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂OH

c) CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃

d) CH₃-CH(OH)-CH(CH₃)-CH₃

Bài 2: Phản ứng của aldehyde với thuốc thử Tollens

Chuẩn bị: dung dịch CH₃CHO 5%, dung dịch AgNO₃ 1%, dung dịch NH₃ 5%, cốc nước nóng, ống nghiệm.

Tiến hành:

- Cho khoảng 1 mL dung dịch AgNO₃ 1% vào ống nghiệm.

- Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào ống nghiệm và lắc đều đến khi kết tủa tan hoàn toàn.

- Nhỏ vài giọt dung dịch CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều.

- Đặt ống nghiệm vào cốc chứa nước nóng (khoảng 70 – 80 °C), để yên khoảng 5 phút.

Giải thích hiện tượng quan sát được và viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: tủa xám 

PTHH: AgNO₃  +  NH₃ +  H₂O → AgOH + NH₄NO₃

Sau đó tủa tan dần, dung dịch trong suốt

PTHH: AgOH +  2NH₃ → [Ag(NH₃)₂]OH

Hiện tượng: tủa màu trắng xám bám vào thành ống nghiệm, có thể soi gương được.

CH₃CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Bài 3: Phản ứng oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide

Thí nghiệm oxi hoá CH₃CHO bằng Cu(OH)₂ được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO₄ 5% và khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.

- Thêm khoảng 1 mL CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều ống nghiệm.

- Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn. Hỗn hợp phản ứng chuyển dần từ màu xanh lam sang màu đỏ gạch.

Trả lời câu hỏi và thực hiện yêu cầu sau:

1. Khi cho dung dịch CuSO₄ vào dung dịch NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là chất gì?

2. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên.

Đáp án chuẩn:

1. Cu(OH)₂ 

2. 

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COONa + Cu₂O + 3H₂O

Bài 4: Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:

a) Thuốc thử Tollens;

b) Cu(OH)₂/NaOH.

Đáp án chuẩn:

a) HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 2H₂O + 6NH₃

b) HCHO + 4Cu(OH)₂ + 2NaOH → 2Cu₂O + Na₂CO₃ + 6H₂O

Bài 5: Phản ứng tạo iodoform từ acetone

Phản ứng tạo iodoform từ acetone được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 2 mL dung dịch I₂ bão hoà trong KI vào ống nghiệm.

- Thêm khoảng 2 mL dung dịch NaOH 2 M.

- Thêm tiếp khoảng 0,5 ml acetone vào hỗn hợp trên và lắc đều ống nghiệm, quan sát thấy xuất hiện kết tủa màu vàng.

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Đáp án chuẩn:

CH₃COCH₃ + 3I₂ + 4NaOH ⟶ CH₃COONa  + CHI₃ + 3NaI+ 3H2O 

Bài 6: Hoàn thành các phản ứng sau:

a) HCHO + HCN →

b) CH₃COCH(CH₃)₂ + I₂ + NaOH →

Đáp án chuẩn:

a) HCH(OH)-CN

b) (CH3)2CHCOONa + CHI₃ + 3NaI + 3H₂O

Bài 7: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?

a) methanal;

b) ethanal;

c) butanone;

d) pentan-3-one.

Đáp án chuẩn:

c) butanone.

5. VẬN DỤNG

Bài 1: Hãy tìm hiểu và trình bày ứng dụng của một số aldehyde.

Đáp án chuẩn:

- Formaldehyde: sản xuất nhựa, phẩm nhuộm, chất nổ và dược phẩm, dùng để ngâm xác động thực vật, tẩy uế, tiệt trùng.

- Acetaldehyde (ethanal): tổng hợp hữu cơ để điều chế nhiều dược phẩm

- Acetone: sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói,... tổng hợp hữu cơ.