BÀI 23: HỢP CHẤT CARBONYL

MỞ ĐẦU

Các aldehyde, ketone tạo nên mùi thơm đặc trưng của các loài động vật và thực vật. Nhiều aldehyde, ketone đóng vai trò quan trọng đối với cơ thể: tế bào trong võng mạc giúp mắt tiếp nhận ánh sáng được tạo thành từ aldehyde, các hormone giới tính nam và nữ là các ketone.

Vậy, hợp chất carbonyl là gì và chúng có những tính chất nào?

Đáp án:

Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (C=O). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone,...

1. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

Bài 1:  Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C4H8O.

Đáp án:

Aldehyde C4H8O

Ketone C4H8O

1. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Cho biết các hợp chất dưới đây có khối lượng phân tử gần tương đương nhau và có nhiệt độ sôi như sau:

So sánh nhiệt độ sôi của hợp chất carbonyl với alkane và alcohol có khối lượng phần tử tương đương. Dựa vào khả năng tạo liên kết hydrogen và sự phân cực của phân tử để giải thích.

Đáp án:

Nhiệt độ sôi của hợp chất alkane < carbonyl < alcohol có khối lượng phân tử tương đương.

• Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen carbonyl có phân tử khối tương đương và dễ tan trong nước do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.
• Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương do trong phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH4, hãy viết công thức cấu tạo của các sản phẩm:

1. a) propanal;
2. b) 2-methylbutanal;
3. c) butanone;
4. d) 3-methylbutan-2-one.

Đáp án:

1. a) CH3-CH2-CHO + 2[H] → CH3-CH2-CH2OH
2. b) CH3-CH2-CH(CH3)-CHO + 2[H] → CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH
3. c) CH3-CO-CH2-CH3+ 2[H] → CH3-CH(OH)-CH2-CH3
4. d) CH3-CO-CH(CH3)-CH3+ 2[H] → CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH3

Bài 2: Phản ứng của aldehyde với thuốc thử Tollens

Chuẩn bị: dung dịch CH3CHO 5%, dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5%, cốc nước nóng, ống nghiệm.

Tiến hành:

- Cho khoảng 1 mL dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm.

- Thêm từ từ dung dịch NH3 5% vào ống nghiệm và lắc đều đến khi kết tủa tan hoàn toàn.

- Nhỏ vài giọt dung dịch CH3CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều.

- Đặt ống nghiệm vào cốc chứa nước nóng (khoảng 70 – 80 °C), để yên khoảng 5 phút.

Giải thích hiện tượng quan sát được và viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Đáp án:

Cho NH3 5%  tác dụng 1 mL dung dịch AgNO3 1%.

=> xuất hiện kết tủa xám 

PTHH: AgNO3  +  NH3 +  H2O → AgOH + NH4NO3

Sau đó kết tủa tan dần, tạo dung dịch trong suốt

PTHH: AgOH +  2NH3 → [Ag(NH3)2]OH

Cho CH3CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều. Đặt ống nghiệm vào cốc chứa nước nóng (khoảng 70 – 80 °C), để yên khoảng 5 phút.

=> Xuất hiện kết tủa màu trắng xám , bám vào thành ống nghiệm,

CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Bài 3: Phản ứng oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide

Thí nghiệm oxi hoá CH3CHO bằng Cu(OH)2 được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO4 5% và khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.

- Thêm khoảng 1 mL CH3CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều ống nghiệm.

- Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn. Hỗn hợp phản ứng chuyển dần từ màu xanh lam sang màu đỏ gạch.

Trả lời câu hỏi và thực hiện yêu cầu sau:

1. Khi cho dung dịch CuSO4vào dung dịch NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là chất gì?
2. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên.

Đáp án:

1. CuSO4tác dụng NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là Cu(OH)2 (copper(II) hydroxide).
2. Viết phương trình hoá học 

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4

CH3CHO + 2Cu(OH)2 → CH3COONa + Cu2O + 3H2O

Bài 4: Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:

1. a) Thuốc thử Tollens;
2. b) Cu(OH)2/NaOH.

Đáp án:

1. a) HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3+ 4Ag + 2H2O + 6NH3
2. b) HCHO + 4Cu(OH)2+ 2NaOH → 2Cu2O + Na2CO3+ 6H2O

Bài 5: Phản ứng tạo iodoform từ acetone

Phản ứng tạo iodoform từ acetone được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 2 mL dung dịch I2 bão hoà trong KI vào ống nghiệm.

- Thêm khoảng 2 mL dung dịch NaOH 2 M.

- Thêm tiếp khoảng 0,5 ml acetone vào hỗn hợp trên và lắc đều ống nghiệm, quan sát thấy xuất hiện kết tủa màu vàng.

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Đáp án:

CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH ⟶ CH3COONa  + CHI3 + 3NaI+ 3H2O 

Bài 6: Hoàn thành các phản ứng sau:

1. a) HCHO + HCN →
2. b) CH3COCH(CH3)2+ I2+ NaOH →

Đáp án:

1. a) HCHO + HCN → HCH(OH)-CN
2. b) CH3COCH(CH3)2 + 3I2 + 4NaOH → (CH3)2CHCOONa + CHI3+ 3NaI + 3H2O

Bài 7: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?

1. a) methanal;
2. b) ethanal;
3. c) butanone;
4. d) pentan-3-one.

Đáp án:

1. c) butanone.

5. VẬN DỤNG

Bài 1: Hãy tìm hiểu và trình bày ứng dụng của một số aldehyde.

Đáp án:

• Formaldehyde được dùng để sản xuất nhựa sản xuất phẩm nhuộm, chất nổ và dược phẩm.

Dung dịch formalin, được dùng để ngâm xác động thực vật, tẩy uế, tiệt trùng.

• Acetaldehyde (ethanal) được dùng điều chế nhiều dược phẩm hoặc các chất từ acetaldehyde, người ta điều chế được ethylidene diacetate dùng để sản xuất poly(vinyl acetate).
• Acetone c được dùng làm dung môi trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói,…, tổng hợp bisphenol-A, chloroform, thuốc an thần solfonal,...