BÀI 21: PHENOL

MỞ ĐẦU

Catechin là một hợp chất phenol có trong lá chè xanh. Catechin có tác dụng chống oxi hoá, diệt khuẩn, kháng viêm, ngăn ngừa một số bệnh về tim mạch, cao huyết áp, tiêu hoá, làm chậm quá trình lão hoá Vậy hợp chất phenol là gì và có các tính chất đặc trưng nào?

Đáp án:

•  hợp chất hữu cơ có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
• chất rắn, không màu, ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng, có tính độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da.
• Tính chất hoá học của phenol:

-  tính acid yếu.

- Phản ứng thế ở vòng benzene.

• dùng làm nguyên liệu để sản xuất chất dẻo, tơ sợi, mĩ phẩm, dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc sát trùng, thuốc diệt cỏ,...
• điều chế từ cumene, nhựa than đá.

1. KHÁI NIỆM
2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA PHENOL
3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và dung dịch Na2CO3

Thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch NaOH và với dung dịch Na2CO3 được tiến hành như sau:

- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol bão hoà (có màu trắng đục).

- Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 2 M vào ống nghiệm (1) và lắc đều.

- Cho khoảng 1 mL dung dịch Na2CO3 2 M vào ống nghiệm (2) và lắc đều.

Cả hai ống nghiệm đều quan sát được dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt.

Hãy giải thích các hiện tượng xảy ra.

Đáp án:

Phenol tác dụng với NaOH/ Na2CO3 tạo dung dịch muối C6H5ONa trong suốt.

PTHH:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3

Bài 2: Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH.

Đáp án:

Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm 

Liên kết –OH phân cực mạnh → Phenol có tính axit tuy yếu.

Trong khi đó nhóm gốc hydrocarbon của alcohol đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng → Liên kết –OH ít phân cực hơn.

Bài 3: Phản ứng của phenol với nước bromine

Phản ứng của phenol với nước bromine được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 1,0 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm.

- Nhỏ vài giọt nước bromine bão hoà vào ống nghiệm, lắc đều. Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.

Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.

Đáp án:

 phenol tác dụng Bromine (Br2), dung dịch bromine bị nhạt màu dần, kết tủa trắng dần dần xuất hiện.

PTHH: C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr

Bài 2: So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol so với benzene.

Đáp án:

Benzene phản ứng với Br2 ở điều kiện nhiệt độ cao và có xúc tác muối iron(III) halide.

Phenol dễ dàng phản ứng với Br2 ở điều kiện thường.

=> Khả năng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn .

Bài 3: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 4-methylphenol tác dụng với nước bromine.

Đáp án:

Bài 4: Phản ứng nitro hoá phenol – tổng hợp picric acid

Thí nghiệm nitro hoá phenol được tiến hành như sau:

- Cho 0,5 g phenol và khoảng 1,5 mL H2SO4 đặc vào ống nghiệm, đun nhẹ hỗn hợp trong khoảng 10 phút để thu được chất lỏng đồng nhất.

- Để nguội ống nghiệm rồi ngâm bình trong cốc nước đá.

- Nhỏ từ từ 3 mL dung dịch HNO3 đặc vào hỗn hợp và lắc đều. Nút bằng bông tầm dung dịch NaOH.

- Đun cách thuỷ hỗn hợp trong nồi nước nóng 15 phút.

- Làm lạnh hỗn hợp rồi đem pha loãng hỗn hợp với khoảng 10 mL nước cất, picric acid kết tủa ở dạng tinh thể màu vàng.

Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.

Chú ý: Thí nghiệm thực hiện trong tủ hốt hoặc nơi thoáng khí. Cần thận trọng khi làm việc với dung dịch HNO3 đặc và dung dịch H2SO4 đặc.

Đáp án:

Phenol tác dụng với HNO3 đặc, xúc tác H2SO4 đặc, nóng tạo picric acid. Picric acid là hợp chất hóa học có tính axit rất mạnh và tồn tại ở dạng tinh thể rắn màu vàng.

5. ỨNG DỤNG
6. ĐIỀU CHẾ

Bài 1: Sưu tầm, tìm hiểu thông tin và trình bày một số ứng dụng của phenol trong đời sống và trong sản xuất.

Đáp án: