NHẬN BIẾT

Bài tập 21.1: Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có

A. nhóm -OH và vòng benzene.

B. nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

C. nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

D. nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no và có chứa vòng benzene.

Trả lời

Chọn đáp án B.

Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Bài tập 21.2: Cho các phát biểu sau về phenol:

(1) Phenol tan một phần trong nước ở điều kiện thường.

(2) Phenol tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường.

(3) Phenol tan tốt trong nước khi đun nóng.

(4) Nhiệt độ nóng chảy của phenol cao hơn ethanol.

(5) Phenol có tính độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên cần phải cẩn thận khi sử dụng.

Số phát biểu đúng là

A. 2.                        B. 3.                       C. 4.                       D. 5 .

Trả lời

Chọn đáp án C.

Các phát biểu đúng là

• (1) Phenol tan một phần trong nước ở điều kiện thường.
• (3) Phenol tan tốt trong nước khi đun nóng.
• (4) Nhiệt độ nóng chảy của phenol cao hơn ethanol.
• (5) Phenol có tính độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên cần phải cẩn thận khi sử dụng.

Bài tập 21.3: Hợp chất hữu cơ X có chứa vòng benzene, có công thức phân tử là C₇H₈O. Số đồng phân cấu tạo của X là

A. 2.                      B. 3.                      C. 4.                      D. 5.

Trả lời

Chọn đáp án C.

C₇H₈O có 4 đồng phân cấu tạo, đó là:

Bài tập 21.4: Phenol là hợp chất hữu cơ có tính

A. acid yếu.                   B. base yếu.                  C. acid mạnh.                  D. base mạnh.

Trả lời

Chọn đáp án A.

Phenol là hợp chất hữu cơ có tính acid yếu.

Bài tập 21.5: Phản ứng với chất/dung dịch nào sau đây của phenol chứng minh phenol có tính acid?

A. Na.                                                                     B. Dung dich NaOH.

C. Dung dịch bromine.                                           D. HNO₃ đặc/ H₂SO₄ đặc.

Trả lời

Chọn đáp án B.

Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Bài tập 21.6: Nguyên nhân phản ứng thế bromine vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene là do

A. phenol tan một phần trong nước.

B. phenol có tính acid yếu.

C. ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzene trong phân tử phenol.

D. ảnh hưởng của vòng benzene đến nhóm -OH trong phân tử phenol.

Trả lời

Chọn đáp án C.

Nguyên nhân phản ứng thế bromine vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene là do ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzene trong phân tử phenol.

Bài tập 21.7: Khi nhỏ từ từ dung dịch bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol, hiện tượng quan sát được trong ống nghiệm là

A. nước brom bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.

B. dung dịch trong suốt.

C. xuất hiện kết tủa trắng.

D. không xảy ra hiện tượng gì.

Trả lời

Chọn đáp án A.

Khi nhỏ từ từ dung dịch bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol, nước brom bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.

PTHH:

Bài tập 21.8: Trong công nghiệp, phenol được điều chế chủ yếu từ chất nào sau đây?

A. Benzene.               B. Cumene.               C. Chlorobenzene.               D. Than đá.

Trả lời

Chọn đáp án B.

Trong công nghiệp, phenol được điều chế chủ yếu từ cumene.

THÔNG HIỂU

Bài tập 21.9: Cho hợp chất phenol có công thức cấu tạo sau:

Tên gọi của phenol đó là

A. 2-methylphenol.                             B. 3-methylphenol.

C. 4-methylphenol.                             D. hydroxytoluene.

Trả lời

Chọn đáp án C.

Tên gọi của phenol đó là 4-methylphenol.

Bài tập 21.10: Phản ứng với chất/dung dịch nào sau đây chứng minh tính acid của phenol (C_­6H₅OH) mạnh hơn ethanol?

A. Na.

B. Dung dịch NaOH.

C. Dung dịch bromine.

D. HNO₃ đặc/ H₂SO­₄ đặc.

Trả lời

Chọn đáp án B.

Phenol (C­₆H₅OH) phản ứng với NaOH còn ethanol thì không.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Bài tập 21.11: Phản ứng với chất/dung dịch nào sau đây chứng minh phenol (C₆H₅OH) có tính acid mạnh hơn nấc 2 của carbonic acid?

A. Na.                                                              B. Dung dịch NaOH.

C. Dung dịch Na₂CO₃.                                    D. Dung dich Br₂.

Trả lời

Chọn đáp án C.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃.

Bài tập 21.12: Cho các chất có cùng công thức phân tử C₇H₈O sau:

Số chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là

A. 1.                       B. 2.                        C. 3.                         D. 4.

Trả lời

Chọn đáp án C.

Chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là

Bài tập 21.13: Cho các phát biểu sau về phenol (C₆H₅OH):

a) Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có vòng benzene và nhóm -OH.

b) Do có nhóm -OH nên phenol tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường tương tự ethanol.

c) Dung dịch phenol không làm đổi màu giấy quỳ tím, do đó phenol có tính acid yếu.

d) Phenol phản ứng được với dung dịch NaOH.

e) Phenol phản ứng được với Na₂CO₃ do có tính acid mạnh hơn nấc 2 của carbonic acid.

g) Phenol dễ tham gia phản ứng thế bromine và thế nitro hơn benzene do ảnh hưởng của nhóm -OH.

Các phát biểu đúng là

A. a, b, c, d.                B. a, c, d, g.                C. b, c, d, e.                D. c, d, e, g.

Trả lời

Chọn đáp án D.

(a) sai. Vì phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

(b) sai. Vì phenol tan ít trong nước ở điều kiện thường, tan vô hạn trong nước nóng.

Các phát biểu b, c, d, e đúng.

Bài tập 21.14: Hãy xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ X, biết X có công thức phân tử C₇H₈O, có chứa vòng benzene và phản ứng được với dung dịch NaOH.

Giải thích hiện tượng trong các thí nghiệm trên và viết các phương trình hoá học.

Trả lời

X phản ứng được với dung dịch NaOH nên X thuộc loại hợp chất phenol. Các công thức cấu tạo thỏa mãn là:

Bài tập 21.15: Picric acid (2,4,6-trinitrophenol) trước đây được sử dụng làm thuốc nổ. Để tồng hợp picric acid, người ta cho 47g phenol phản ứng với hỗn hợp HNO₃ đặc/ H₂SO₄ đặc, dư. Tính khối lượng picric acid thu được, biết hiệu suất phản ứng là 65%.

Trả lời

Số mol phenol: n_phenol = $\frac{47}{94}$ = 0,5 (mol).

Số mol picric acid tạo thành:

n_{piric acid} = 0,5.$\frac{65}{100}$ = 0,325 (mol).

Khối lượng picric acid thu được:

m_{piric acid} = 0,325.229 = 74,425 (g).

VẬN DỤNG

Bài tập 21.16: Hợp chất hữu cơ X thuộc loại phenol, có công thức phân tử là C₈H₁₀O. Số đồng phân cấu tạo của X là bao nhiêu?

Trả lời

Có 9 công thức cấu tạo thỏa mãn:

Bài tập 21.17: Trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và gốc –C₆H₅ : gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol và nhóm -OH làm cho phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene dễ dàng hơn so với benzene. Hãy viết các phương trình phản ứng minh hoạ nhận định trên.

Trả lời

- Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

- Nhóm -OH làm cho phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene dễ dàng hơn so với benzene: phenol phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng benzene với nước bromine ở điều kiện thường còn benzene thì không.

Bài tập 21.18: Thực hiện các thí nghiệm sau:

- Cho phenol vào ống nghię̂m, thêm nước và lắc đều ống nghiệm thấy dung dịch có màu trắng đục (Hình A ).

- Cho dung dịch NaOH vào ống nghiệm thấy dung dịch chuyển sang trong suốt (Hình B).

- Sục khí CO₂ vào ống nghiệm thấy dung dịch chuyển màu trắng đụ̣c như ban đầu (Hình C).

Giải thích hiện tượng trong các thí nghiệm trên và viết các phương trình hoá học.

Trả lời

- Khi cho phenol vào ống nghiệm A, do phenol tan kém trong nước nên dung dịch có màu trắng đục (dung dịch phenol bão hòa).

- Cho dung dịch NaOH vào ống nghiệm thấy dung dịch chuyển trong suốt do phản ứng của phenol với NaOH tạo muối tan:

           C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

- Khi sục khí CO₂ vào ống nghiệm, CO₂ phản ứng với phenolate (C₆H₅ONa) tạo thành phenol:

           C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃.

Bài tập 21.19: Cho hợp chất hữu cơ có công thức cấu tạo sau:

Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa hợp chất này với các chất sau:

a) Na.                                                               b) Dung dịch NaOH;

c) Dung dịch Na₂CO₃;                                     d) Dung dịch bromine.

Trả lời