NHẬN BIẾT

Bài tập 19.1: Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là

A. C_nH_2n-5Cl.                 B. C_nH_2n-3Cl.                 C. C_nH_2n-1Cl.                 D. C_nH_2n+1Cl.

Trả lời

Chọn đáp án D.

Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là C_nH_2n+1Cl (n ≥ 1)

Bài tập 19.2: Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CHClCH₃ là

A. 1-chloropropane.                                     B. 2-chloropropane.

C. 3-chloropropane.                                     D. propyl chloride.

Trả lời

Chọn đáp án B.

Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CHClCH₃ là 2-chloropropane.

Bài tập 19.3: Dẫn xuất halogen nào sau đây có đồng phân hình học?

A. CH₂=CHCl.                                             B. CH₂=CH-CH₂Br.

C. CH₃CH=CFCH₃.                                     D. (CH₃)₂C=CHI.

Trả lời

Chọn đáp án C.

Dẫn xuất halogen nào sau đây có đồng phân hình học là CH₃CH=CFCH₃ do 2 nguyên tử carbon mang nối đôi đính với 2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Bài tập 19.4: Cho các dẫn xuất halogen sau:

(1) C₂H₅F;          (2) C₂H₅Cl;              (3) C₂H₅Br;              (4) C₂H₅I.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là

A. (1) > (2) > (3) > (4).                                    B. (1) > (4) > (2) > (3).

C. (4) > (3) > (2) > (1).                                    D. (4) > (2) > (1) > (3).

Trả lời

Chọn đáp án C.

Tất cả đều là dẫn xuất halogen, phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

Bài tập 19.5: Cho phản ứng hoá học sau:

C₂H₅−Br + NaOH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ C₂H₅−OH + NaBr

Phản ứng trên thuộc loại phản ứng nào sau đây?

A. Phản ứng thế.                                               B. Phản ứng cộng.

C. Phản ứng tách.                                             D. Phản ứng oxi hoá - khử.

Trả lời

Chọn đáp án A.

Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.

Bài tập 19.6: Cho sơ đồ phản ứng hoá học sau:

CH₃CHClCH₂CH₃  ?

Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng trên là

A. but-1-ene.               B. but-2-ene.               C. but-1-yne.               D. but-2-yne.

Trả lời

Chọn đáp án B.

CH₃CHClCH₂CH₃   CH₃CH=CHCH₃ + HCl

=> Sản phẩm thu được là but-2-ene.

Bài tập 19.7: Chất nào sau đây không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A. CH₃CH₂Cl.            B. CH₂=CHBr.            C. ClCH₂COOH.            D. CF₃CH₂Cl.

Trả lời

Chọn đáp án C.

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

THÔNG HIỂU

Bài tập 19.8: Cho dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau:

Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là

A. 3,4-dimethyl-2-chlorohexane.                     B. 2-chloro-3,4-dimethylhexane.

C. 3,4-dimethyl-5-chlorohexane.                     D. 5-chloro-3,4-dimethylhexane.

Trả lời

Chọn đáp án B.

Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là 2-chloro-3,4-dimethylhexane.

Bài tập 19.9: Nhận xét nào sau đây không đúng?

A. Dẫn xuất halogen có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

B. Thuỷ phân ethyl bromide trong môi trường kiềm thu được ethyl alcohol.

C. Phản ứng tách HCl của 2-chloropropane chỉ thu được một alkene duy nhất.

D. CFC là hợp chất chứa các nguyên tố carbon, fluorine, chlorine và hydrogen.

Trả lời

Chọn đáp án D.

D sai. CFC là hợp chất chứa các nguyên tố carbon, fluorine và chlorine.

Bài tập 19.10: Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-chloro-3-methyl butane là

A. 2-methylbut-2-ene.                                 B. 3-methylbut-2-ene.

C. 3-methylbut-3-ene.                                 D. 2-methylbut-3-ene.

Trả lời

Chọn đáp án A.

CH₃CHClCH(CH₃)₂ $\overset{-HCl}{\rightarrow}$ CH₃CH=C(CH₃)₂

Sản phẩm thu được là 2-methylbut-2-ene.

Bài tập 19.11: Đun nóng CH₂=CH-CH₂Br với dung dịch kiềm, trung hoà hỗn hợp thu được bằng dung dịch HNO₃. Nhỏ vài giọt dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm và lắc nhẹ thấy có kết tủa màu vàng nhạt xuất hiện. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra.

Trả lời

Dẫn xuất halogen bị thế nguyên tử halogen:

CH₂=CH-CH₂Br NaOH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ CH₂=CHCH₂OH + NaBr

Trung hòa bằng dung dịch HNO₃ để loại bỏ kiềm dư.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm, xuất hiện kết tủa vàng nhạt:

AgNO₃ + NaBr →AgBr↓ + NaNO₃.

Bài tập 19.12: R-45B là một chất làm lạnh thế hệ mới sẽ thay thế các chất làm lạnh không thân thiện với môi trường, ảnh hưởng đến tầng ozone. R-45B chứa hỗn hợp gồm difluoromethane và 2,3,3,3-tetrafluoropropene. Hãy viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B.

Trả lời

Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B:

Difluoromethane: CH₂F₂; 2,3,3,3-tetrafluoropropene: CH₂CFCF₃.

VẬN DỤNG

Bài tập 19.13: a) Viết các đồng phân cấu tạo có thể có của các dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Br.

b) Thực hiện phản ứng tách HBr một trong các chất trên thu được hai alkene. Xác định công thức của dẫn xuất halogen đó.

Trả lời

a) C₄H₉Br có 4 đồng phân cấu tạo như sau:

CH₃CH₂CH₂CH₂Br; CH₃CH₂CHBrCH₃; (CH₃)₂CHCH₂Br; (CH₃)₃CBr.

b) Công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen đó là: CH₃CH₂CHBrCH₃.

Phương trình hoá học:

CH₃CH₂CHBrCH₃  CH₃CH=CHCH₃ + CH₃CH₃CH=CH₂

Bài tập 19.14: Cho sơ đồ phản ứng sau:

a) Viết các phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ phản ứng trên.

b) Nếu thay ethylene bằng but-1-ene thì sản phẩm chính thu được ở các phản ứng trên sẽ như thế nào?

Trả lời

a) Phương trình hoá học:

CH₂=CH₂ + HCl →CH₃CH₂Cl

CH₃CH₂Cl + NaOH →CH₃CH₂OH + NaCl

NaOH + CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂ + NaCl + H₂O

b) Nếu thay bằng but-1-ene, phương trình hóa học mới như sau:

CH₂=CHCH₂CH₃ + HCl →CH₃CHClCH₂CH₃

CH₃CHClCH₂CH₃ + NaOH →CH₃CHOHCH₂CH₃ + NaCl

CH₃CHClCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃

Bài tập 19.15: Đun nóng hợp chất A có công thức phân tử C₅H₁₁Br trong môi trường kiềm và ethanol, thu được sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene. Hãy xác định các công thức cấu tạo có thể có của A.

Trả lời

C₅H₁₁Br có tất cả 8 đồng phân cấu tạo.

Để thu được sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene, A phải có nhóm CH₃ ở mạch nhánh và phản ứng tách phải tuân theo quy tắc Zaitsev.

Chỉ có 2 công thức cấu tạo của A thỏa mãn các điều kiện đề bài, đó là: