BÀI 19: DẪN XUẤT HALOGEN

MỞ ĐẦU

Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng làm thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, chất làm lạnh,... Vậy dẫn xuất halogen là gì?

Giải nhanh:

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong  phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, thu được dẫn xuất halogen.

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

Câu hỏi 1: Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế.

Giải nhanh:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl: 1 – clobutan

CH₃–CH₂–CHCl–CH₃: 2 – clobutan

Câu hỏi 2: Gọi tên theo danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen sau đây:

a) CH₃CH₂Br; b)CH₃CH(I)CH₃; c) CH₂=CHCI; d)

Giải nhanh:

a) Bromoethane; b) 2-iodopropane; c) Chloroethene; d) Fluorobenzene.

Câu hỏi 3: Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:

a) iodoethane; b) trichloromethane;

c) 2-bromopentane; d) 2-chloro-3-methylbutane.

Giải nhanh:

a) CH₃CH₂I

b)

c) CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₂-CH₃

d)

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Hoạt động: Cho biết năng lượng liên kết giảm dần theo thứ tự từ fluorine đến iodine:

Từ giá trị năng lượng liên kết C−X ở trên, hãy so sánh khả năng phân cắt liên kết C−X của các dẫn xuất halogen.

Giải nhanh:

C-F < C-Cl < C-Br < C-I.

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Hoạt động: Nghiên cứu phản ứng thủy phân bromoethane

– Cho khoảng 1 mL C₂H₅Br vào ống nghiệm (1), thêm khoảng 3 mL nước cất rồi lắc đều. Để hỗn hợp tách thành hai lớp, lấy phần trên của hỗn hợp nhỏ vào ống nghiệm có chứa sẵn 1 mL dung dịch AgNO₃. Nếu thấy có kết tủa cần lặp lại đến khi không còn kết tủa (nước rửa không còn ion halogen).

– Thêm 2 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm (1).

– Lắc nhẹ ống nghiệm rồi ngâm vào cốc nước nóng khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều ống nghiệm, đề nguội rồi lấy khoảng 1 mL chất lỏng ở phần trên ống nghiệm (1) và chuyển sang ống nghiệm (2).

– Trung hòa base dư ở ống nghiệm (2) bằng dung dịch HNO₃ (thử bằng giấy chỉ thị pH) rồi nhỏ thêm vài giọt dung dịch AgNO₃ 1%, quan sát thấy có kết tủa vàng nhạt xuất hiện.

Trả lời câu hỏi và thực hiện yêu cầu sau:

1. Tại sao ban đầu hỗn hợp lại tách thành hai lớp, bromoethane nằm ở lớp nào?

2. Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm dung dịch AgNO₃ vào là chất gì? Tại sao cần phải trung hoà dung dịch base dư trước khi cho dung dịch AgNO₃ 1% vào ống nghiệm (2)?

3. Dự đoán sản phẩm và viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong quá trình thí nghiệm.

Giải nhanh:

1. Do bromoethane ít tan trong nước và nặng hơn nước.

2. - Là AgBr. 

- Vì base dư sẽ phản ứng với AgNO₃ tạo kết tủa Ag₂O, không quan sát được kết tủa AgBr tạo thành.

3. PTHH: CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr

Câu hỏi 4: Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên da (chấy, rận,...) nên được sử dụng rộng rãi trong mĩ phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu được khi thuỷ phân benzyl chloride trong môi trường kiềm. Hãy xác định công thức của benzyl alcohol.

Giải nhanh:

Câu hỏi 5: Viết pương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane (CH₃CHClCH₃) với sodium hydroxide trong ethanol.

Giải nhanh:

CH₃CHClCH₃ + NaOH  C2H5OH, t°→  CH₃CH=CH₂ + HCl

Câu hỏi 6: Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2-bromo-2-methylbutane thu được những alkane nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.

Giải nhanh:

V. ỨNG DỤNG

Hoạt động 1: Sưu tầm tranh, ảnh, tài liệu minh hoạ cho các ứng dụng của dẫn xuất halogen trong thực tế cuộc sống.

Giải nhanh:

Hoạt động 2: Hiện nay, điều hoà, tủ lạnh thường sử dụng một số loại chất làm lạnh phổ biến như R22 (CHCIF₂), R32 (CH₂F₂), R410A (50% CH₂F₂ và 50% CHF₂–CF₃). Loại chất làm lạnh nào không nên sử dụng? Giải thích.

Giải nhanh:

Không nên dùng R22 vì loại gas này không thân thiện môi trường, gây hại đến tầng ozone.

Hoạt động 3: Hãy tìm hiểu và cho biết thành phần thuốc bảo vệ thực vật thường dùng ở Việt Nam. Các thuốc này có nguồn gốc hoá học hay sinh học? Lựa chọn và sử dụng các loại thuốc bảo vệ thực vật như thế nào để bảo đảm an toàn, hiệu quả?

Giải nhanh:

- Thuốc bảo vệ thực vật được tổng hợp hoá học: có thành phần hoạt chất là vô cơ hoặc hữu cơ và hầu hết độc.

- Thuốc bảo vệ thực vật có nguồn gốc sinh học: có nguồn gốc tự nhiên, có tính độc nhẹ hơn, thiên thiện với môi trường và an toàn cho con người.

Lựa chọn phù hợp với mục đích, sử dụng đúng liều, đúng lượng và xử lí rác thải sau khi dùng để đảm bảo hiệu quả.