BÀI 16: HYDROCARBON KHÔNG NO

MỞ ĐẦU

Sự ra đời của hoá học alkene khoảng giữa thế kỉ XX là một dấu mốc quan trọng tạo nên bước đột phá cho sự phát triển mạnh mẽ của công nghiệp hoá học hữu cơ.

Vậy, alkene, alkyne có vai trò quan trọng thế nào trong hoá học nói chung và hoá hữu cơ nói riêng?

Giải nhanh:

- Làm đèn xỉ oxygen – acetylene

- Sản xuất dược phẩm

- Ethylene kích thích hoa quả mau chín

- Công nghiệp hoá chất

- Tổng hợp polymer...

1. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

Hoạt động: Em hãy viết công thức electron, công thức Lewis của các hydrocarbon sau: C₂H₆, C₂H₄, C₂H₂ Nhận xét sự khác nhau về đặc điểm liên kết trong phân tử của ba hydrocarbon trên.

Giải nhanh:

Hoạt động 1: Điều kiện để có đồng phân hình học của alkene là gì?

Giải nhanh:

Mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi nối với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau.

Hoạt động 2: Alkane có đồng phân hình học không? Giải thích.

Giải nhanh:

Không vì carbon mang nối đôi nối với với hai nguyên tử H và nối với hai nhóm CH₃ giống nhau.

Câu hỏi 1: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các alkane và alkyne có công thức phân tử C₅H₁₀, C₅H₈.

Giải nhanh:

Câu hỏi 2: Trong các chất sau, chất nào có đồng phân hình học?

Giải nhanh:

Chọn chất b).

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA ETHYLENE VÀ ACETYLENE

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ALKENE, ALKYNE

Câu hỏi 3: Viết phương trình hoá học của các phản ứng:

a) Propene tác dụng với hydrogen, xúc tác nickel.

b) Propene tác dụng với nước, xúc tác H₃PO₄.

c) 2-Methylpropene tác dụng với nước, xúc tác acid H₃PO₄.

d) But-1-ene tác dụng với HCl.

Giải nhanh:

a) CH₂=CH-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₃

b) CH₂=CH-CH₃ + H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₃ (sản phẩm chính)

  CH₂OH – CH₂ – CH₃ (sản phẩm phụ)

c) CH₂=CCH₃ – CH₃ + H₂O → (CH₃)₃ – COH (sản phẩm chính) 

CH₂OH – CHCH₃ – CH₃ (sản phẩm phụ)

d) CH₂=CH-CH₂-CH₃ + HCl → CH₃-CHCl-CH₂-CH₃ (sản phẩm chính)

CH₂Cl – CH₂ – CH₂ – CH₃ (sản phẩm phụ)

Câu hỏi 4: Trong các chất sau, những chất nào làm mất màu nước bromine: propane, propene, propyne, 2-methylpropene?

Giải nhanh:

Propene, propyne, 2-methylpropene làm mất màu.

Thí nghiệm 1: Điều chế và thử tính chất hóa học của ethylene

Chuẩn bị: cồn 96^o, dung dịch sulfuric acid đặc, đá bọt; bình cầu có nhánh 250 mL, ống nghiệm (1) chứa khoảng 2 mL dung dịch KMnO₄ loãng, ống nghiệm (2) chứa khoảng 2 mL nước Br₂ loãng, ống dẫn thuỷ tinh hình chữ L, ống dẫn thuỷ tinh đầu vuốt nhọn, giá để ống nghiệm, nguồn nhiệt, que đóm, lưới tản nhiệt, bình thuỷ tinh chứa dung dịch NaOH.

Tiến hành:

- Cho vài viên đá bọ, 20 mL cồn 96^o vào bình cầu. Rót 40 mL dung dịch H₂SO₄ đặc vào ống đong, sau đó rót từ từ H₂SO₄ đặc từ ống đong qua phễu vào bình cầu để tránh sự toả nhiệt quá mạnh.

- Lắp bộ dụng cụ như Hình 16.5.

- Đun nóng đến khi ethylene sinh ra và sục ngay vào các ống nghiệm (1) và (2).

- Thay ống dẫn khí thuỷ tinh hình chữ L bằng ống dẫn thuỷ tinh có đầu vuốt nhọn. Dùng que đóm đang cháy đốt ethylene ở đầu ống dẫn khí.

Lưu ý: Dung dịch sulfuric acid đặc rơi vào da sẽ gây bỏng nặng, cần cẩn thận khi sử dụng.

Hãy giải thích hiện tượng và viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.

Giải nhanh:

Khí sinh ra làm mất màu dung dịch bromine, KMnO₄.

PTHH: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O 

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH2Br

3CH₂=CH₂ + 4H₂O + 2KMnO₄ → 3HO–CH₂–CH₂–OH + 2MnO₂ + 2KOH

Thí nghiệm 2: Điều chế và thử tính chất hóa học của acetylene

Chuẩn bị: đất đèn (chứa CaC₂), nước tinh khiết; ống nghiệm chứa khoảng 2 mL dung dịch KMnO₄ loãng, ống nghiệm chứa khoảng 2 mL dung dịch nước Br₂ loãng, bình cầu có nhánh 250 mL, ống dẫn thuỷ tinh hình chữ L, ống dẫn thuỷ tinh đầu vuốt nhọn, giá để ống nghiệm, que đóm, bình thuỷ tinh chứa dung dịch NaOH.

Tiến hành:

- Cho khoảng 5 g đất đèn vào bình cầu có nhánh và cho nước cất vào phễu nhỏ giọt. Lắp dụng cụ như Hình 16.6 (chú ý đuôi của phễu nhỏ giọt không chạm vào chất rắn).

- Mở khoá phễu nhỏ giọt để nước chảy từ từ xuống, khí acetylene sinh ra được sục ngay vào các ống nghiệm chứa dung dịch KMnO₄ và nước Br₂ đã chuẩn bị ở trên đến khi dung dịch mất màu.

- Thay ống dẫn khí thuỷ tinh hình chữ L bằng ống dẫn thuỷ tinh có đầu vuốt nhọn. Dùng que đóm đang cháy để đốt acetylene sinh ra ở đầu ống dẫn khí.

Hãy giải thích hiện tượng và viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.

Giải nhanh:

Khí sinh ra làm mất màu dung dịch bromine, KMnO₄.

CaC₂ + H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH + Br₂ →  CHBr=CHBr

CHBr=CHBr + Br₂ →  CBr₂-CBr₂

CH≡CH + KMnO₄ + H₂O → (COOH)₂ + MnO₂ + KOH 

Câu hỏi 5: Hãy trình bày phương pháp hoá học nhận biết ba khí sau: ethane, ethylene, acetylene.

Giải nhanh:

- Dẫn khí qua dung dịch AgNO₃/NH₃, xuất hiện kết tủa vàng: acetylene

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC≡CAg↓ +2NH₄NO₃

- Dẫn khí còn lại qua dung dịch bromine, làm nhạt màu nước bromine: ethylene.

CH₂ = CH₂ + Br₂ → Br - CH₂ - CH₂ - Br

Câu hỏi 6: Viết phương trình hoá học của các phản ứng:

a) Propene tác dụng với dung dịch KMnO₄.

b) Propyne tác dụng với dung dịch AgNO/NH₃.

Giải nhanh:

a) 3CH₂=CH–CH₃ + 4H₂O + 2KMnO₄ → 3OH–CH₂–CH(OH)–CH₃ + 2MnO₂ + 2KOH

b) CH≡C–CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₃ + NH₄NO₃ 

V. ĐIỀU CHẾ

VI. ỨNG DỤNG