BÀI 24: CARBOXYLIC ACID

MỞ ĐẦU

Vị chua của giấm và các loại quả như khế, chanh, táo, me,.... đều được tạo bởi carboxylic acid. Vậy carboxylic acid chứa nhóm chức nào và có các tính chất đặc trưng gì?

Giải nhanh:

- Là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – COOH liên kết với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

- TCHH: tính acid và tham gia phản ứng ester hoá.

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

Hoạt động: Nhiều carboxylic acid tồn tại trong tự nhiên. Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các carboxylic acid dưới đây

Giải nhanh:

Đều có nhóm –COOH liên kết với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

Câu hỏi 1: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức C₄H₉COOH.

Giải nhanh:

Câu hỏi 2: Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây:

a) pentanoic acid;                                       b) but-3-enoic acid;

c) 2-methylbutanoic acid;                        d) 2,2-dimethylpropanoic acid.

Giải nhanh:

a) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COOH

b) CH₂=CH-CH₂-COOH

c)

d)

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Hoạt động: Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối xấp xỉ nhau dưới đây, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất?

Giải nhanh:

Vì nó chứa nhóm carboxyl phân cực. Các phân tử carboxylic acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng dimer hoặc dạng liên phân tử.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Hoạt động: Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng:

Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid được cho trong Bȧng 24.3.

Bảng 24.3. Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid 

Hãy nhận xét về khả năng phân li của carboxylic acid. Chúng là các acid mạnh hay yếu và có các phản ứng đặc trưng nào?

Giải nhanh:

- Trong dung dịch, chỉ một phần nhỏ chúng phân li thành ion, vì vậy carboxylic acid là những acid yếu. 

- Phản ứng với kim loại, oxide kim loại, muối, base.

Thí nghiệm: Tính acid của acetic acid

Chuẩn bị: dung dịch acetic acid 10%, dung dịch Na₂CO₃ 10%, bột Mg; ống nghiệm, giấy qùy.

Tiến hành:

1. Phản ứng với chất chỉ thị:

Nhỏ một giọt dung dịch acetic acid 10% lên mẫu giấy qùy. Quan sát và mô tả sự thay đổi màu sắc của giấy quỳ.

2. Phản ứng với kim loại:

- Cho 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 10% vào ống nghiệm (1).

- Thêm tiếp một ít bột Mg vào ống nghiệm (1).

Quan sát và mô tả hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm (1).

3. Phản ứng với muối:

- Cho 1 – 2 mL dung dịch Na₂CO₃ 10% vào ống nghiệm (2).

- Thêm tiếp 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 10% vào ống nghiệm (2).

Thực hiện yêu cầu sau:

Quan sát và mô tả hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm (2).

Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong các thí nghiệm trên và giải thích hiện tượng.

Giải nhanh:

1. Quỳ tím chuyển đỏ vì có acetic acid.

2. Kim loại tan và có khí không màu thoát ra. PTHH: 

Mg + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Mg + H₂

3. Tạo dung dịch không màu và có khí thoát ra. PTHH: 

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O

Câu hỏi 3: Viết phương trình hoá học phản ứng giữa acetic acid với các chất sau:

a) Ca;              b) Cu(OH)₂;               c) CaO;                       d) K₂CO₃.

Giải nhanh:

a) 2CH₃COOH + Ca → (CH₃COO)₂Ca + H₂↑

b) 2CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + H₂O

c) 2CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O

d) 2CH₃COOH + K₂CO₃ →   2CH₃COOK + CO₂ + H₂O

Câu hỏi 4: a) Khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO₃) bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệ sinh,... có thể dùng giấm để loại bỏ các vết cặn này. Hãy giải thích.

b) Các đồ vật bằng đồng sau một thời gian để trong không khí thường bị xỉn màu, dùng khăn tầm một ít giấm rồi lau các đồ vật này, chúng sáng bóng trở lại. Hãy giải thích.

Giải nhanh:

a) Vì giấm chứa acetic acid sẽ hoà tan CaCO₃. PTHH:

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + CO₂ + H₂O

b) Vì đồng bị oxi hoá bởi O₂ trong không khí, tạo gỉ đồng. Dùng giấm vì acetic acid phản ứng với CuO trong gỉ đồng.

2CH₃COOH + CuO →   (CH₃COO)₂Cu + H₂O

Hoạt động: Phản ứng ester hoá - điều chế ethyl acetate

Điều chế ethyl acetate trong phòng thí nghiệm được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 2 mL ethanol và 2 mL acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.

- Thêm khoảng 1 mL dung dịch H₂SO₄ đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau.

- Kẹp ống nghiệm vào kẹp gỗ rồi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 60°C - 70°C) trong khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp. Sau đó lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác chứa 5 mL dung dịch muối ăn bão hoà.

Thực hiện yêu cầu:

1. Mô tả hiện tượng, viết phương trình hoá học của phản ứng ester hoá xảy ra trong thí nghiệm trên.

2. Vai trò của sulfuric acid trong thí nghiệm trên là gì?

Giải nhanh:

1. Dung dịch phân thành hai lớp và dung dịch có mùi thơm.

2. Vai trò là chất xúc tác.

Câu hỏi 5: Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng.

Giải nhanh:

Câu hỏi 6: Methyl salicylate là hợp chất thuộc loại ester được dùng làm cao dán giảm đau, kháng viêm ngoài da. Methyl salicylate được tổng hợp từ phản ứng ester hóa giữa salicylic acid và methanol. Hãy hoàn thành phương trình hoá học của phản ứng tổng hợp methyl salicylate: 

Giải nhanh:

V. ĐIỀU CHẾ

VI. ỨNG DỤNG

Hoạt động: Em hãy tìm hiểu và trình bày ứng dụng của một carboxylic acid.

Giải nhanh:

- Vinyl acetate: sản xuất keo dán và chất kết dính trong sản xuất giấy, sản xuất tơ (tơ vinylon),...

- Cellulose acetate: tá dược trong sản xuất thuốc, sản xuất tơ, phim ảnh,... 

- Acetic acid: tổng hợp aluminium monoacetate làm chất cầm màu trong công nghiệp dệt may, tổng hợp ethyl acetate, butyl acetate làm dung môi,... 

- Dung dịch acetic acid 2 - 5%: làm giấm ăn, làm chất tẩy cặn trong siêu đun nước…