BÀI 24: ARBOXYLIC ACID

MỞ ĐẦU

Vị chua của giấm và các loại quả như khế, chanh, táo, me,.... đều được tạo bởi carboxylic acid. Vậy carboxylic acid chứa nhóm chức nào và có các tính chất đặc trưng gì?

Đáp án:

• Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ chứa –COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.

Có thể biểu diễn công thức của carboxylic acid đơn chức dưới dạng RCOOH.

• Danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức:

Tên hydrocarbon mạch chính (tính cả nhóm –COOH) (bỏ e ở cuối) + oic acid

• Nhóm –COOH có liên kết CH phân cực.

-  Tính chất hoá học đặc trưng của carboxylic acid là tính acid.

• Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng, tan tốt trong nước. Carboxylic acid mạch dài là chất rắn và ít tan trong nước.
• Phản ứng ester hóa:

• Điều chế:

1. Phương pháp lên men giấm:
2. Phương pháp oxi hoá alkane:

• Ứng dụng: vật liệu sản xuất polymer, dược phẩm, dung môi, hương liệu, phụ gia thực phẩm, chất tẩy rửa,...

1. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

Bài 1: Nhiều carboxylic acid tồn tại trong tự nhiên. Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các carboxylic acid dưới đây...

Đáp án:

Đều có nhóm –COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.

Bài 2: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức C4H9COOH.

Đáp án:

Bài 3:  Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây:

1. a) pentanoic acid;
2. b) but-3-enoic acid;
3. c) 2-methylbutanoic acid;
4. d) 2,2-dimethylpropanoic acid.

Đáp án:

1. a) CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
2. b) CH2=CH-CH2-COOH
3. c) 
4. d) 

2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối xấp xỉ nhau dưới đây, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất?

Đáp án:

Phân tử carboxylic acid chứa nhóm carboxyl phân cực. Các phân tử carboxylic acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng dimer hoặc dạng liên phân tử.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng:

Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid được cho trong Bȧng 24.3.

Bảng 24.3. Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid 

Hãy nhận xét về khả năng phân li của carboxylic acid. Chúng là các acid mạnh hay yếu và có các phản ứng đặc trưng nào?

Đáp án:

Trong dung dịch, chỉ một phần nhỏ carboxylic acid phân li thành ion, vì vậy carboxylic acid là những acid yếu. Chúng thể hiện đầy đủ tính chất của acid: tác dụng với kim loại, oxide kim loại, muối, base.

Bài 2: Tính acid của acetic acid

Chuẩn bị: dung dịch acetic acid 10%, dung dịch Na2CO3 10%, bột Mg; ống nghiệm, giấy qùy.

Tiến hành:

1. Phản ứng với chất chỉ thị:

Nhỏ một giọt dung dịch acetic acid 10% lên mẫu giấy qùy. Quan sát và mô tả sự thay đổi màu sắc của giấy quỳ.

2. Phản ứng với kim loại:

- Cho 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 10% vào ống nghiệm (1).

- Thêm tiếp một ít bột Mg vào ống nghiệm (1).

Quan sát và mô tả hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm (1).

3. Phản ứng với muối:

- Cho 1 – 2 mL dung dịch Na2CO3 10% vào ống nghiệm (2).

- Thêm tiếp 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 10% vào ống nghiệm (2).

Thực hiện yêu cầu sau:

Quan sát và mô tả hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm (2).

Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong các thí nghiệm trên và giải thích hiện tượng.

Đáp án:

1. Quỳ tím chuyểnnđỏ vì acetic acid có tính acid.
2. Kim loại tan dần vào dung dịch và có khí không màu bay ra.

Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

3. Tạo dung dịch không màu và có khí thoát ra.

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O 

Bài 3: Viết phương trình hoá học phản ứng giữa acetic acid với các chất sau:

1. a) Ca;
2. b) Cu(OH)2;
3. c) CaO;
4. d) K2CO3.

Đáp án:

1. a) 2CH3COOH + Ca → (CH3COO)2Ca + H2↑
2. b) CH3COOH + Cu(OH)2→ (CH3COO)2Cu + H2O
3. c) 2CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O
4. d) 2CH3COOH + K2CO3→   2CH3COOK + CO2+ H2O

Bài 4: a) Khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO3) bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệ sinh,... có thể dùng giấm để loại bỏ các vết cặn này. Hãy giải thích.

1. b) Các đồ vật bằng đồng sau một thời gian để trong không khí thường bị xỉn màu, dùng khăn tầm một ít giấm rồi lau các đồ vật này, chúng sáng bóng trở lại. Hãy giải thích.

Đáp án:

1. Trong giấm ăn có acetic acid CH3COOH là acid yếu có thể tác dụng với CaCO3

2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O

b)Vì giấm (CH3COOH) có thể phản ứng đồ vật bằng đồng bị xỉn CuCO3.Cu(OH)2  này giúp  chúng sáng bóng trở lại. 

2CH3COOH + CuCO3 →   (CH3COO)2Cu + CO2 + H2O

2CH3COOH + Cu(OH)2 →   (CH3COO)2Cu + 2H2O

Bài 5: Phản ứng ester hoá - điều chế ethyl acetate

Điều chế ethyl acetate trong phòng thí nghiệm được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 2 mL ethanol và 2 mL acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.

- Thêm khoảng 1 mL dung dịch H2SO4 đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau.

- Kẹp ống nghiệm vào kẹp gỗ rồi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 60°C - 70°C) trong khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp. Sau đó lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác chứa 5 mL dung dịch muối ăn bão hoà.

Thực hiện yêu cầu:

1. Mô tả hiện tượng, viết phương trình hoá học của phản ứng ester hoá xảy ra trong thí nghiệm trên.
2. Vai trò của sulfuric acid trong thí nghiệm trên là gì?

Đáp án:

1. Hiện tượng:  dung dịch NaCl bão hòa, dung dịch phân thành hai lớp và dung dịch có mùi thơm.
2. sulfuric acid có vai trò là chất xúc tác.

Bài 6: Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng.

Đáp án:

Methyl butyrate: CH3CH2CH2COOCH3

PTHH: CH3CH2CH2COOH + CH3OH → CH3CH2CH2COOCH3 + H2O

Bài 7: Methyl salicylate là hợp chất thuộc loại ester được dùng làm cao dán giảm đau, kháng viêm ngoài da. Methyl salicylate được tổng hợp từ phản ứng ester hóa giữa salicylic acid và methanol. Hãy hoàn thành phương trình hoá học của phản ứng tổng hợp methyl salicylate: 

Đáp án:

5. ĐIỀU CHẾ
6. ỨNG DỤNG

Bài 1: Em hãy tìm hiểu và trình bày ứng dụng của một carboxylic acid.

Đáp án:

 Acetic acid được sử dụng để sản xuất vinyl acetate và cellulose acetate. Chất tổng hợp:  làm dung môi để pha sơn,  muối ammonium acetate (CH3COONH4) - chất có tác dụng lợi tiểu và làm toát mồ hôi, tổng hợp phenylacetic acid dùng trong công nghiệp nước hoa, tổng hợp penicillin, tổng hợp chloroacetic acid dùng trong sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D và 2,4,5-T,... Dung dịch acetic acid 2 - 5% được dùng làm giấm ăn, làm chất tẩy cặn trong siêu đun nước và nhiều ứng dụng trong đời sống hằng ngày.

Vinyl acetate : sản xuất keo dán và chất kết dính trong sản xuất giấy; 

Rất nhiều carboxylic acid khác được ứng dụng trong đời sống và sản xuất. Acrylic acid và methacrylic acid xuất thuỷ tinh hữu cơ. Benzoic acid làm chất bảo quản thực phẩm. Salicylic acid dùng sản xuất thuốc cảm, thuốc giảm đau . Một số acid béo như palmitic acid và stearic acid sản xuất xà phòng. Một số dicarboxylic acid như adipic acid, phthalic acid được dùng tổng hợp polyester, polyamide,