CHƯƠNG 6. HỢP CHẤT CARBONYL - CARBOXYLIC ACID

BÀI 24: ARBOXYLIC ACID

MỞ ĐẦU

Vị chua của giấm và các loại quả như khế, chanh, táo, me,.... đều được tạo bởi carboxylic acid. Vậy carboxylic acid chứa nhóm chức nào và có các tính chất đặc trưng gì?

Đáp án chuẩn:

- Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.

Chứa nhóm –COOH:

- Phản ứng ester hóa

- Tính acid

- Phản ứng halogen hoá

- Phản ứng khử

- Phản ứng tráng gương

1. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

Bài 1: Nhiều carboxylic acid tồn tại trong tự nhiên. Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các carboxylic acid dưới đây...

Đáp án chuẩn:

Có nhóm –COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.

Bài 2: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức C₄H₉COOH.

Đáp án chuẩn:

Bài 3:  Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây:

a) pentanoic acid;

b) but-3-enoic acid;

c) 2-methylbutanoic acid;

d) 2,2-dimethylpropanoic acid.

Đáp án chuẩn:

a) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COOH

b) CH₂=CH-CH₂-COOH

c)

d)

2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối xấp xỉ nhau dưới đây, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất?

Đáp án chuẩn:

Do hình thành liên kết hydro giữa các phân tử carboxylic acid

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng:

Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid được cho trong Bȧng 24.3.

Bảng 24.3. Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid 

Hãy nhận xét về khả năng phân li của carboxylic acid. Chúng là các acid mạnh hay yếu và có các phản ứng đặc trưng nào?

Đáp án chuẩn:

Trong dung dịch, chỉ một phần nhỏ carboxylic acid phân li thành ion, vì vậy carboxylic acid là những acid yếu. Chúng thể hiện đầy đủ tính chất của acid: tác dụng với kim loại, oxide kim loại, muối, base.

Bài 2: Tính acid của acetic acid

Chuẩn bị: dung dịch acetic acid 10%, dung dịch Na₂CO₃ 10%, bột Mg; ống nghiệm, giấy qùy.

Tiến hành:

1. Phản ứng với chất chỉ thị:

Nhỏ một giọt dung dịch acetic acid 10% lên mẫu giấy qùy. Quan sát và mô tả sự thay đổi màu sắc của giấy quỳ.

2. Phản ứng với kim loại:

- Cho 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 10% vào ống nghiệm (1).

- Thêm tiếp một ít bột Mg vào ống nghiệm (1).

Quan sát và mô tả hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm (1).

3. Phản ứng với muối:

- Cho 1 – 2 mL dung dịch Na₂CO₃ 10% vào ống nghiệm (2).

- Thêm tiếp 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 10% vào ống nghiệm (2).

Thực hiện yêu cầu sau:

Quan sát và mô tả hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm (2).

Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong các thí nghiệm trên và giải thích hiện tượng.

Đáp án chuẩn:

1. Quỳ tím chuyển sang màu đỏ 

2.  Có khí thoát ra.

Mg + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Mg + H₂

3. Có khí thoát ra.

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O 

Bài 3: Viết phương trình hoá học phản ứng giữa acetic acid với các chất sau:

a) Ca

b) Cu(OH)₂

c) CaO

d) K₂CO₃

Đáp án chuẩn:

a) 2CH₃COOH + Ca → (CH₃COO)₂Ca + H₂ ↑

b) CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + H₂O

c) 2CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O

d) 2CH₃COOH + K₂CO₃ →   2CH₃COOK + CO₂ + H₂O

Bài 4: a) Khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO₃) bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệ sinh,... có thể dùng giấm để loại bỏ các vết cặn này. Hãy giải thích.

b) Các đồ vật bằng đồng sau một thời gian để trong không khí thường bị xỉn màu, dùng khăn tầm một ít giấm rồi lau các đồ vật này, chúng sáng bóng trở lại. Hãy giải thích.

Đáp án chuẩn:

a) Trong giấm ăn có acetic có khả năng tác dụng với CaCO₃

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + CO₂ + H₂O

b) Màu đồng xỉn dưới sự tác động của CO₂ và hơi ẩm.

Cu + H₂O + O₂ + CO₂ → CuCO₃.Cu(OH)₂

Chúng sáng bóng trở lại. 

2CH₃COOH + CuCO₃ →   (CH₃COO)₂Cu + CO₂ + H₂O

2CH3COOH + Cu(OH)₂ →   (CH₃COO)₂Cu + 2H2O

Bài 5: Phản ứng ester hoá - điều chế ethyl acetate

Điều chế ethyl acetate trong phòng thí nghiệm được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 2 mL ethanol và 2 mL acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.

- Thêm khoảng 1 mL dung dịch H₂SO₄ đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau.

- Kẹp ống nghiệm vào kẹp gỗ rồi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 60°C - 70°C) trong khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp. Sau đó lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác chứa 5 mL dung dịch muối ăn bão hoà.

Thực hiện yêu cầu:

1. Mô tả hiện tượng, viết phương trình hoá học của phản ứng ester hoá xảy ra trong thí nghiệm trên.

2. Vai trò của sulfuric acid trong thí nghiệm trên là gì?

Đáp án chuẩn:

1. Hiện tượng: dung dịch phân thành hai lớp và có mùi thơm.

2. Xúc tác.

Bài 6: Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng.

Đáp án chuẩn:

 CH3CH2CH2COOH + CH₃OH → CH3CH2CH2COOCH₃ + H₂O

Bài 7: Methyl salicylate là hợp chất thuộc loại ester được dùng làm cao dán giảm đau, kháng viêm ngoài da. Methyl salicylate được tổng hợp từ phản ứng ester hóa giữa salicylic acid và methanol. Hãy hoàn thành phương trình hoá học của phản ứng tổng hợp methyl salicylate: 

Đáp án chuẩn:

5. ĐIỀU CHẾ

6. ỨNG DỤNG

Bài 1: Em hãy tìm hiểu và trình bày ứng dụng của một carboxylic acid.

Đáp án chuẩn:

Acrylic acid và methacrylic acid được dùng để sản xuất thuỷ tinh hữu cơ. 

Benzoic acid với liều lượng nhỏ được dùng làm chất bảo quản thực phẩm. Salicylic acid được dùng sản xuất thuốc cảm aspirin, thuốc giảm đau methyl salicylate.