CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN - ALCOHOL – PHENOL

BÀI 21: PHENOL

MỞ ĐẦU

Catechin là một hợp chất phenol có trong lá chè xanh. Catechin có tác dụng chống oxi hoá, diệt khuẩn, kháng viêm, ngăn ngừa một số bệnh về tim mạch, cao huyết áp, tiêu hoá, làm chậm quá trình lão hoá Vậy hợp chất phenol là gì và có các tính chất đặc trưng nào?

Đáp án chuẩn:

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

- Là chất rắn, không màu, ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng, có tính độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da.

- Tính acid yếu.

- Phản ứng thế ở vòng benzene.

1. KHÁI NIỆM

2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA PHENOL

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và dung dịch Na₂CO₃

Thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch NaOH và với dung dịch Na₂CO₃ được tiến hành như sau:

- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol bão hoà (có màu trắng đục).

- Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 2 M vào ống nghiệm (1) và lắc đều.

- Cho khoảng 1 mL dung dịch Na₂CO₃ 2 M vào ống nghiệm (2) và lắc đều.

Cả hai ống nghiệm đều quan sát được dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt.

Hãy giải thích các hiện tượng xảy ra.

Đáp án chuẩn:

(1) C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

(2) C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

Bài 2: Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH.

Đáp án chuẩn:

Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm 

Gốc hydrocarbon của alcohol đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng 

Bài 3: Phản ứng của phenol với nước bromine

Phản ứng của phenol với nước bromine được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 1,0 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm.

- Nhỏ vài giọt nước bromine bão hoà vào ống nghiệm, lắc đều. Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.

Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: dung dịch bromine bị nhạt màu dần, có tủa trắng.

Bài 2: So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol so với benzene.

Đáp án chuẩn:

Điều kiện nhiệt độ cao và có xúc tác FeBr₃

Điều kiện thường.

=> Khả năng thế nguyên tử hydrogen của phenol xảy ra dễ dàng hơn với benzene.

Bài 3: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 4-methylphenol tác dụng với nước bromine.

Đáp án chuẩn:

Bài 4: Phản ứng nitro hoá phenol – tổng hợp picric acid

Thí nghiệm nitro hoá phenol được tiến hành như sau:

- Cho 0,5 g phenol và khoảng 1,5 mL H₂SO₄ đặc vào ống nghiệm, đun nhẹ hỗn hợp trong khoảng 10 phút để thu được chất lỏng đồng nhất.

- Để nguội ống nghiệm rồi ngâm bình trong cốc nước đá.

- Nhỏ từ từ 3 mL dung dịch HNO₃ đặc vào hỗn hợp và lắc đều. Nút bằng bông tầm dung dịch NaOH.

- Đun cách thuỷ hỗn hợp trong nồi nước nóng 15 phút.

- Làm lạnh hỗn hợp rồi đem pha loãng hỗn hợp với khoảng 10 mL nước cất, picric acid kết tủa ở dạng tinh thể màu vàng.

Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.

Chú ý: Thí nghiệm thực hiện trong tủ hốt hoặc nơi thoáng khí. Cần thận trọng khi làm việc với dung dịch HNO₃ đặc và dung dịch H₂SO₄ đặc.

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: có tinh thể rắn màu vàng.

5. ỨNG DỤNG

6. ĐIỀU CHẾ

Bài 1: Sưu tầm, tìm hiểu thông tin và trình bày một số ứng dụng của phenol trong đời sống và trong sản xuất.

Đáp án chuẩn: