CHƯƠNG 4. HYDROCARBON

BÀI 17: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

MỞ ĐẦU

Làm thế nào có thể lựa chọn và sử dụng các sản phẩm được sản xuất từ arene và dẫn xuất của nó an toàn, thân thiện với môi trường?

Đáp án chuẩn:

Cần phải có hiểu biết về arene vì arene là những chất độc nên cần phải cẩn thận.

1. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

Bài 1: Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o-xylene (Bảng 17.1) và giải thích.

Đáp án chuẩn:

benzene < toluene < o-xylene. Vì khối lượng phân tử càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân sau:

a) Br₂/FeBr₃, to.

b) HNO₃ đặc/H₂SO₄ đặc.

Đáp án chuẩn:

Bài 2: Nghiên cứu phản ứng cộng chlorine vào benzene

Phản ứng cộng chlorine vào benzene được tiến hành như sau:

Dẫn một lượng nhỏ khí chlorine vào bình nón chứa một ít benzene, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng.

Hãy cho biết lớp bột màu trắng trên thành bình là chất gì. Giải thích.

Đáp án chuẩn:

Lớp bột màu trắng là C₆H₆Cl₆

C₆H₆ + 3Cl₂ (a/s)→ C₆H₆Cl₆

Bài 3: Viết sơ đồ phản ứng của butane với bromine trong điều kiện có chiếu sáng, tạo thành các sản phẩm monobromine.

Đáp án chuẩn:

C₄H₁₀ + Br₂ → C₄H₉Br + HBr

Bài 4: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hoá hoàn toàn toluene và p-xylene, sử dụng xúc tác nickel.

Đáp án chuẩn:

2C₆H₅CH₃ + 7H₂ → 2C₆H₁₂CH₃

2C₆H₄(CH₃)₂ + 7H₂ → 2C₆H₁₁(CH₃)₂

Bài 5: Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C₈H₁₀) có xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane.

Viết công thức cấu tạo của X.

Đáp án chuẩn:

Bài 6: Phản ứng oxi hoá toluene và benzene bằng dung dịch KMnO₄

- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 mL dung dịch KMnO₄ 0,05 M và 1 mL dung dịch H₂SO₄ 2M.

- Cho tiếp vào ống (1) 1 mL benzene, ống nghiệm (2) 1 mL toluene. Lắc đều và đậy cả hai ống nghiệm bằng nút có ống thủy tinh thẳng.

- Đun cách thủy hai ống nghiệm trong nồi nước nóng. Ống nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu, ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím.

Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO₄ Giải thích.

Đáp án chuẩn:

Benzene không phản ứng với KMnO₄.

Toluene phản ứng với KMnO₄.

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK+ 2MnO₂ + H₂O + KOH 

Bài 7: Terephthalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephtalate) (PET) dùng để sản xuất tơ sợi, chai nhựa. Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ arene X có công thức phân tử C₈H₁₀, bằng cách oxi hoá X bởi dung dịch thuốc tím:

Hãy xác định công thức cấu tạo của X.

Đáp án chuẩn: