BÀI 17: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

MỞ ĐẦU

Làm thế nào có thể lựa chọn và sử dụng các sản phẩm được sản xuất từ arene và dẫn xuất của nó an toàn, thân thiện với môi trường?

Giải nhanh:

Cần phải có hiểu biết về arene cũng như cách sử dụng các sản phẩm được sản xuất từ arene và dẫn xuất của nó, tuân theo hướng dẫn của nhà sản xuất....

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

Câu hỏi 1: Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o-xylene (Bảng 17.1) và giải thích.

Giải nhanh:

Nhiệt độ sôi benzene < toluene < o-xylene. Vì nhiệt độ sôi tăng dần theo khối lượng phân tử.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Hoạt động: Nghiên cứu phản ứng nitro hoá benzene

Phản ứng nitro hoá benzene được thực hiện như sau:

- Cho con từ vào bình cầu dung tích 250 mL, thêm khoảng 30 mL H₂SO₄ đặc, làm lạnh trong chậu nước đá rồi thêm từ từ khoảng 30 mL HNO₃, sau đó thêm tiếp khoảng 10 mL benzene và lắp sinh hàn hồi lưu. Đun cách thuỷ hỗn hợp phản ứng trên bếp từ đến 80 ^oC trong khoảng 60 phút (Hình 17.2).

- Để nguội rồi cho hỗn hợp vào phễu chiết, quan sát thấy chất lỏng tách thành hai lớp, lớp trên là sản phẩm phản ứng, lớp dưới là dung dịch hỗn hợp hai acid.

- Chiết lấy lớp chất lỏng phía trên, thêm khoảng 100 mL nước lạnh vào phễu chiết để rửa acud, thu được chất lỏng màu vàng, nặng hơn nước và nằm ở phần dưới của phễu chiết.

Hãy cho biết chất lỏng màu vàng là chất gì và giải thích.

Giải nhanh:

Là nitrobenzene vì hợp chất này có khối lượng riêng nhẹ hơn nước.

Câu hỏi 2: Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân sau:

a) Br₂/FeBr₃, to;  b) HNO₃ đặc/H₂SO₄ đặc.

Giải nhanh:

Hoạt động: Nghiên cứu phản ứng cộng chlorine vào benzene

Phản ứng cộng chlorine vào benzene được tiến hành như sau:

Dẫn một lượng nhỏ khí chlorine vào bình nón chứa một ít benzene, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng.

Hãy cho biết lớp bột màu trắng trên thành bình là chất gì? Giải thích.

Giải nhanh:

Là 1,2,3,4,5,6-hexachlocychlohexane vì phản ứng chiếu trong điều kiện ánh sáng mạnh. PTHH: C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆

Câu hỏi 3: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hoá hoàn toàn toluene và p-xylene, sử dụng xúc tác nickel.

Giải nhanh:

2C₆H₅CH₃ + 7H₂ → 2C₆H₁₂CH₃

2C₆H₄(CH₃)₂ + 7H₂ → 2C₆H₁₁(CH₃)₂

Câu hỏi 4: Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C₈H₁₀) có xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane.

Viết công thức cấu tạo của X.

Giải nhanh:

Hoạt động: Nghiên cứu phản ứng oxi hoá toluene và benzene bằng dung dịch KMnO₄

- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 mL dung dịch KMnO₄ 0,05 M và 1 mL dung dịch H₂SO₄ 2M.

- Cho tiếp vào ống (1) 1 mL benzene, ống nghiệm (2) 1 mL toluene. Lắc đều và đậy cả hai ống nghiệm bằng nút có ống thủy tinh thẳng.

- Đun cách thủy hai ống nghiệm trong nồi nước nóng. Ống nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu, ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím.

Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO₄ Giải thích.

Giải nhanh:

Ống (1): không xảy ra phản ứng.

Ống (2): màu tím nhạt dần và mất màu.

PTHH: C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK+ 2MnO₂ + H₂O + KOH 

Câu hỏi 5: Terephthalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephtalate) (PET) dùng để sản xuất tơ sợi, chai nhựa. Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ arene X có công thức phân tử C₈H₁₀, bằng cách oxi hoá X bởi dung dịch thuốc tím:

Hãy xác định công thức cấu tạo của X.

Giải nhanh:

V. ỨNG DỤNG

VI. ĐIỀU CHẾ