CHƯƠNG 4. HYDROCARBON

BÀI 17: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

MỞ ĐẦU

Làm thế nào có thể lựa chọn và sử dụng các sản phẩm được sản xuất từ arene và dẫn xuất của nó an toàn, thân thiện với môi trường?

Đáp án:

Cần phải có sự hiểu biết về arene để sử sụng an toàn. 

1. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE
3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

Bài 1: Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o-xylene (Bảng 17.1) và giải thích.

Đáp án:

Nhiệt độ sôi benzene < toluene < o-xylene. Do phân tử khối benzene<toluene<o-xylene

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân sau:

1. a) Br2/FeBr3, to;
2. b) HNO3đặc/H2SO4đặc.

Đáp án:

C6H5C2H5 + Br2 → C6H5C2H4Br + HBr

C6H5C2H5 + HNO3 → C6H4NO2C2H5 + H2O

Cụ thể:

Bài 2: Nghiên cứu phản ứng cộng chlorine vào benzene

Phản ứng cộng chlorine vào benzene được tiến hành như sau:

Dẫn một lượng nhỏ khí chlorine vào bình nón chứa một ít benzene, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng.

Hãy cho biết lớp bột màu trắng trên thành bình là chất gì. Giải thích.

Đáp án:

Lớp bột màu trắng trên thành bình là C6H6Cl6

C6H6 + 3Cl2 (a/s)→ C6H6Cl6

Bài 3: Viết sơ đồ phản ứng của butane với bromine trong điều kiện có chiếu sáng, tạo thành các sản phẩm monobromine.

Đáp án:

C4H10 + Br2 → C4H9Br + HBr

Bài 4: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hoá hoàn toàn toluene và p-xylene, sử dụng xúc tác nickel.

Đáp án:

2C6H5CH3 + 7H2 → 2C6H12CH3

2C6H4(CH3)2 + 7H2 → 2C6H11(CH3)2

Bài 5: Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane.

Viết công thức cấu tạo của X.

Đáp án:

X là Ethylbenzene

Bài 6: Phản ứng oxi hoá toluene và benzene bằng dung dịch KMnO4

- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 mL dung dịch KMnO4 0,05 M và 1 mL dung dịch H2SO4 2M.

- Cho tiếp vào ống (1) 1 mL benzene, ống nghiệm (2) 1 mL toluene. Lắc đều và đậy cả hai ống nghiệm bằng nút có ống thủy tinh thẳng.

- Đun cách thủy hai ống nghiệm trong nồi nước nóng. Ống nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu, ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím.

Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO4 Giải thích.

Đáp án:

Ống nghiệm (1)  giữ nguyên màu  → benzene không phản ứng với KMnO4.

Ống nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu → toluene phản ứng với KMnO4.

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK+ 2MnO2 + H2O + KOH 

Bài 7: Terephthalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephtalate) (PET) dùng để sản xuất tơ sợi, chai nhựa. Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ arene X có công thức phân tử C8H10, bằng cách oxi hoá X bởi dung dịch thuốc tím:

Hãy xác định công thức cấu tạo của X.

Đáp án:

X là p-xylene.