BÀI 19: DẪN XUẤT HALOGEN

MỞ ĐẦU

Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng làm thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, chất làm lạnh,... Vậy dẫn xuất halogen là gì?

Đáp án:

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong  phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

1. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

Bài 1: Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế.

Đáp án:

Các dẫn xuất halogen có công thức C4H9Cl:

CH3–CH2–CH2–CH2Cl: 1 – clobutan

CH3–CH2–CHCl–CH3: 2 – clobutan

Bài 2: Gọi tên theo danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen sau đây:

1. a) CH3CH2Br;

b)CH3CH(I)CH3;

1. c) CH2=CHCI;
2. d) 

Đáp án:

1. a) Bromoethane.
2. b) 2-iodopropane.
3. c) Chloroethene.
4. d) Fluorobenzene.

Bài 3: Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:

1. a) iodoethane;
2. b) trichloromethane;
3. c) 2-bromopentane;
4. d) 2-chloro-3-methylbutane.

Đáp án:

1. a) CH3CH2I
2. b) 
3. c) CH3-CH(Br)-CH2-CH2-CH3
4. d) 

2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Bài 1: Cho biết năng lượng liên kết giảm dần theo thứ tự từ fluorine đến iodine:

Từ giá trị năng lượng liên kết C−X ở trên, hãy so sánh khả năng phân cắt liên kết C−X của các dẫn xuất halogen.

Đáp án:

C-F < C-Cl < C-Br < C-I.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1:  Phản ứng thủy phân bromoethane

Trả lời câu hỏi và thực hiện yêu cầu sau:

1. Tại sao ban đầu hỗn hợp lại tách thành hai lớp, bromoethane nằm ở lớp nào?
2. Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm dung dịch AgNO3vào là chất gì? Tại sao cần phải trung hoà dung dịch base dư trước khi cho dung dịch AgNO31% vào ống nghiệm (2)?
3. Dự đoán sản phẩm và viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong quá trình thí nghiệm.

Đáp án:

1. bromoethane không phản ứng với nước ở điều kiện thường, bromoethane nằm ở lớp dưới.
2. Kết tủa là chất AgBr. Cần phải trung hoà để tránh phản ứng giữa sản phẩm AgBr và NaOH.
3. Sản phẩm kết tủa AgBr, CH3CH2NO3

CH3CH2Br + AgNO3 → CH3CH2NO3 + AgBr

Bài 2: Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên da (chấy, rận,...) nên được sử dụng rộng rãi trong mĩ phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu được khi thuỷ phân benzyl chloride trong môi trường kiềm. Hãy xác định công thức của benzyl alcohol.

Đáp án:

Bài 3: Viết pương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane (CH3CHClCH3) với sodium hydroxide trong ethanol.

Đáp án:

CH3CHClCH3  CH3CH=CH2 + HCl

Bài 4: Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2-bromo-2-methylbutane thu được những alkane nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.

Đáp án:

5. ỨNG DỤNG

Bài 1: Sưu tầm tranh, ảnh, tài liệu minh hoạ cho các ứng dụng của dẫn xuất halogen trong thực tế cuộc sống.

Đáp án:

Bài 2: Hiện nay, điều hoà, tủ lạnh thường sử dụng một số loại chất làm lạnh phổ biến như R22 (CHCIF2), R32 (CH2F2), R410A (50% CH2F2 và 50% CHF2–CF3). Loại chất làm lạnh nào không nên sử dụng? Giải thích.

Đáp án:

R22 (CHCIF2) là chất làm lạnh không nên sử dụng vì, khi máy lạnh hoạt động với gas sẽ sản sinh ra chất CFC gây thủng thầng Ozon rất nguy hiểm với môi trường, sức khỏe và nằm trong nhóm gây ung thư máu 3.

Bài 3: Hãy tìm hiểu và cho biết thành phần thuốc bảo vệ thực vật thường dùng ở Việt Nam. Các thuốc này có nguồn gốc hoá học hay sinh học? Lựa chọn và sử dụng các loại thuốc bảo vệ thực vật như thế nào để bảo đảm an toàn, hiệu quả?

Đáp án:

- Nhóm thuốc thảo mộc: có độ độc cấp tính cao nhưng mau phân hủy trong môi trường.

- Nhóm clo hữu cơ: DDT, 666,..  độ độc cấp tính tương đối thấp nhưng tồn lưu lâu trong cơ thể người, động vật và môi trường, gây độc mãn tính nên nhiều sản phẩm bị cấm hoặc hạn chế sử dụng.

- Nhóm lân hữu cơ: Wofatox Bi-58,..độ độc cấp tính của tương đối cao nhưng mau phân hủy trong cơ thể người và môi trường hơn so với nhóm clo hữu cơ.

- Nhóm carbamate: Mipcin, Bassa, Sevin,… được dùng rộng rãi bởi vì thuốc tương đối rẻ tiền, hiệu lực cao, độ độc cấp tính tương đối cao, khả năng phân hủy tương tự nhóm lân hữu cơ.

- Nhóm Pyrethoide (Cúc tổng hợp): Decis, Sherpa, Sumicidine,  dễ bay hơi và tương đối mau phân hủy trong môi trường và cơ thể người.

- Các hợp chất pheromone: Là những hóa chất đặc biệt do sinh vật tiết ra để kích thích hành vi của những sinh vật khác cùng loài. Các chất điều hòa sinh trưởng côn trùng (Nomolt, Applaud,…): là những chất dùng để biến đổi sự phát triển của côn trùng. Rất ít độc với người và môi trường.

- Nhóm thuốc trừ sâu vi sinh (Dipel, Thuricide, Xentari, NPV,....): Rất ít độc với người và các sinh vật không phải là dịch hại.

- Ngoài ra còn có nhiều chất có nguồn gốc hóa học khác

Sử dụng các loại thuốc bảo vệ thực vật để bảo đảm an toàn, hiệu quả bằng cách thay thế thuốc bảo vệ thực vật có nguồn gốc sinh học, không sử dụng các phân bón hóa học và thuốc trừ sâu hóa học.