CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN - ALCOHOL – PHENOL

BÀI 20: ALCOHOL

MỞ ĐẦU

Từ xa xưa con người đã biết lên men các loại ngũ cốc hoa quả để tạo ra các đồ uống có cồn (có chứa ethanol – một alcohol quen thuộc). Ngày nay, alcohol được sử dụng phổ biến trong nhiều lĩnh vực khác nhau như làm dung môi, nguyên liệu hoá học, nhiên liệu, xăng sinh học.... Vậy alcohol là gì và có những tính chất đặc trưng nào?

Đáp án chuẩn:

Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm –OH liên kết với nguyên tử carbon no.

Nhiệt độ sôi cao hơn và dễ tan trong nước.

Tính chất hoá học:

1. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

Bài 1: Viết các đồng phân cấu tạo của alcohol có công thức C₄H₉OH và xác định bậc của các alcohol đó.

Đáp án chuẩn:

bậc 1

bậc 2

bậc 1

bậc 3

Bài 2: Gọi tên theo danh pháp thay thế các alcohol dưới đây...

Đáp án chuẩn:

a) butane-2-ol.

b) butane-1,3-diol.

c) 3-metylbutan-2-ol.

Bài 3: Viết công thức cấu tạo của các alcohol có tên gọi dưới đây:

a) pentan-1-ol;

b) but-3-en-1-ol;

c) 2-methylpropan-2-ol;

d) butane-2,3-diol.

Đáp án chuẩn:

a) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH

b) CH₂=CH-CH₂-CH₂OH

c)

d)

2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Các hợp chất propane, dimethyl ether và ethanol có phân tử khối gần tương đương nhau và có một số tính chất như sau:

Hãy giải thích tạo sao ethanol có nhiệt độ sôi cao hơn và tan với hai chất còn lại.

Đáp án chuẩn:

Vì alcohol tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước

Bài 2: Từ số liệu ở Bảng 20.3, em hãy giải thích tại sao trong dãy alcohol no, đơn chức, mạch hở, nhiệt độ sôi của các alcohol tăng dần từ C1 đến C5 còn độ tan trong nước giảm dần từ C3 đến C5.

Đáp án chuẩn:

Nhiệt độ sôi tăng dần vì nguyên tử khối tăng dần, độ tan trong nước giảm dần vì số nguyên tử carbon tăng lên.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Đun nóng butan-2-ol với sulfuric acid đặc thu được các alkene nào? Sản phẩm nào là sản phẩm chính.

Đáp án chuẩn:

Bài 2: Viết công thức cấu tạo sản phẩm của phản ứng khi oxi hoá các alcohol sau bằng CuO đun nóng:

a) CH₃OH;

b) CH₃CH(OH)CH₂CH₃.

Đáp án chuẩn:

a) CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O 

b) 3CH₃CH(OH)CH₂CH₃ + 4CuO → 4CH₃COCH₃ + 4Cu + 3H₂O

Bài 3: Copper(II) hydroxide tác dụng với alcohol đa chức

Chuẩn bị: dung dịch CuSO₄ 2%, dung dịch NaOH 10%, ethanol, glycerol; 2 ống nghiệm.

Tiến hành:

- Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống khoảng 1 mL dung dịch CuSO₄ 2% và 1 mL dung dịch NaOH 10%.

- Lắc nhẹ 2 ống nghiệm rồi nhỏ vào từng ống:

Ống nghiệm (1): 5 giọt ethanol.

Ống nghiệm (2): 5 giọt glycerol.

- Lắc đều cả 2 ống nghiệm.

Quan sát hiện tượng xảy ra ở từng ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hoá học.

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: Cả 2 ống đều xuất hiện kết tủa xanh lam nhạt.

PTHH: CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂↓(xanh) + Na₂SO4

Sau đó: 

Ống 1: Không có hiện tượng, kết tủa không tan.

Ống 2: phức màu xanh lam

PTHH: 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Bài 4: Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa methanol với sodium.

Đáp án chuẩn:

CH₃OH + Na → 1/2H₂ + CH₃Ona

Bài 5: Nêu phương pháp hoá học để phân biệt methanol và ethylene glycol.

Đáp án chuẩn:

Dùng Cu(OH)₂

+ Methanol: không hiện tượng

+ Ethylene glycol: phức xanh lam

5. ỨNG DỤNG

Bài 1: Một đơn vị cồn tương đương 10 mL (hoặc 7,89 gam) ethanol nguyên chất. Theo khuyến cáo của ngành y tế, để đảm bảo sức khỏe mỗi người trưởng thành không nên uống quá 2 đơn vị cồn mỗi ngày. Vậy mỗi người trưởng thành không nên uống quá bao nhiêu mL rượu 40° một ngày?

Đáp án chuẩn:

50 mL

6. ĐIỀU CHẾ

Bài 1: Viết phương trình hóa học của các phản ứng trong sơ đồ điều chế glycerol từ proylene.

Đáp án chuẩn:

CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ → CH₂=CH-CH₂Cl + HCl

CH₂=CH-CH₂Cl + Cl₂ + H₂O → CH₂Cl-CH(OH)-CH₂Cl

CH₂Cl-CH(OH)-CH₂Cl + 2NaOH → HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH + NaCl