CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN - ALCOHOL - PHENOL

BÀI 16: PHENOL

KHỞI ĐỘNG

Hexylresorcinol là chất có tính gây tê cục bộ, tính khử trùng và tẩy giun, dung dịch hexylresorcinol 0,1% dùng để súc miệng có tác dụng diệt khuẩn. Hexylresorcinol là hợp chất của phenol, cùng với số một số phenol và dẫn xuất phenol khác có tác dụng khử trùng, diệt nấm mốc. Một số phenol có khả năng chống oxi hóa, được sử dụng trong bảo quản thực phẩm, mĩ phẩm như E320, E321

Phenol là gì? Phenol có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Đáp án:

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzene
Tính chất

• Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn màu trắng, nóng chảy ở 43oC. Để lâu, phenol bị oxi hóa chậm bởi không khí nên chuyển thành màu hồng
• Phenol rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng da

Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng ( tan tốt nhất ở 66 độ C) và ethanol

Phenol có khả năng phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH, phản ứng ở vòng benzene, ..

Ứng dụng 

• Phenol là nguyên liệu dùng để sản xuất các loại nhựa dùng để chế tạo các đồ dùng dân dụng
• Phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc,...

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TRÚC

Bài 1: Quan sát các hợp chất phenol, cho biết đặc điểm của nhóm OH giống và khác nhóm OH trong phân tử alcohol như thế nào?

Đáp án:

Giống nhau: có nhóm - OH gắn trực tiếp với nguyên tử C trong phân tử

Khác nhau: 

• Alcohol: Nhóm - OH không gắn trực tiếp vào vòng benzene
• Phenol: Nhóm - OH gắn trực tiếp vào vòng benzene

Bài 2: Quan sát công thức cấu tạo của phenol, cho biết các vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene. Nhóm phenyl hút electron, làm ảnh hưởng như thế nào đến liên kết O - H? 

Đáp án:

Các vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene là: ortho, para.

Nhóm phenyl hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh

Bài 3: Chất nào sau đây thuộc loại phenol? 

Đáp án:

Chất a thuộc loại phenol

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 

Bài 1: Đọc thông tin trong bảng 17.1 và hình 17.2, so sánh nhiệt độ nóng chảy của phenol và các chất còn lại. Giải thích. 

Đáp án:

Nhiệt độ nóng chảy của toluene < benzene < phenol  

Giải thích: Do phân tử phenol có liên kết hydrogen. Mà các chất có liên kết hydrogen càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao.

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: So sánh khả năng phản ứng của phenol với ethanol khi tác dụng với NaOH 

Đáp án:

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, ethanol không phản ứng với dung dịch NaOH.

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Nhóm phenyl hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ Liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ Phenol có tính acid tuy yếu.

Trong khi đó nhóm −C2H5 của ethanol đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng ⇒ Liên kết –O-H ít phân cực hơn.

Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol

Bài 2: Tiến hành thí nghiệm 1, quan sát khả năng hòa tan của phenol trong nước. Nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm.

Đáp án:

Hiện tượng: Phenol hầu như không tan trong nước lạnh nhưng tan trong dung dịch NaOH.

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Giải thích: Nhóm phenyl hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ Liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ ion H+ bị tách ra ⇒ Phenol có tính acid.

Bài 3: Tiến hành thí nghiệm 2, nêu hiện tượng thí nghiệm quan sát được.

Đáp án:

Phenol tác dụng với Na2CO3 tạo dung dịch trong suốt. 

C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3

Bài 4: Từ kết quả thí nghiệm 1, khi thêm tiếp khoảng 1 mL dung dịch HCl vào ống nghiệm (2), lắc đều và để ổn định. Quan sát thấy chất lỏng phân thành hai lớp như ống nghiệm (1). Giải thích hiện tượng theo mô tả 

Đáp án:

Phenol có lực acid mạnh hơn ancol nhưng phenol vẫn chỉ là một acid rất yếu (phân tử phenol bị acid carbonic đẩy ra khỏi phenolat) --> bị phân tử HCl đẩy ra khỏi phenolat

Bài 5: Tiến hành thí nghiệm 3, nêu hiện tượng quan sát được và giải thích kết quả thí nghiệm

Đáp án:

Khi cho phenol vào dung dịch Bromine (Br2), phản ứng xảy ra thấy dung dịch bromine bị nhạt màu dần, kết tủa trắng dần dần xuất hiện.

PTHH: C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr

Bài 6: Hai chất o - nitro - phenol và p - nitro - phenol được dùng trong sản xuất thuốc diệt trừ nấm mốc và sâu bọ. Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế o - nitro - phenol và p - nitro - phenol  từ phenol và dung dịch HNO3 loãng phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường. 

Đáp án:

 + H2O

5. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Bài 1: Liệt kê một số ứng dụng khác của phenol trong đời sống sản xuất y học 

Đáp án:

• Công nghiệp tơ hóa học: từ loại hóa chất này để tổng hợp ra tơ polyamide
• Ứng dụng trong y tế: dùng làm chất khử trùng. Phenol được dùng để khử trùng da và giảm ngứa. làm thuốc giảm đau đường uống hoặc gây tê. Khi phụ nữ mang thai tiếp xúc với phenol và các hợp chất liên quan đến phenol có khả năng sảy thai.

Bài 2: Chất bảo quản thực phẩm được dùng phổ biến trong ngành thực phẩm chế biến sẵn. Các chất BHA, BHT thường dùng cho các sản phẩm đóng hộp, thực phẩm đóng gói, nước chấm, nước giải khát,... Bên cạnh lợi ích trong bảo quản thực phẩm, các chất này cũng gây hại cho sức khỏe con người nếu sử dụng thời gian dài. Hãy nêu quan điểm của em về vấn đề sử dụng các thực phẩm chế biến sẵn

Đáp án:

Quan điểm của em về vấn đề sử dụng các thực phẩm chế biến sẵn

• Thực phẩm tiện lợi, sơ chế nhanh chóng tiết kiệm thời gian 
• Tuy nhiên nếu sử dụng quá nhiều thì sức khỏe người tiêu dùng bị ảnh hưởng, tính mạng bị đe dọa.

BÀI TẬP

Bài 1: 

1. a) Viết công thức phân tử và công thức cấu tạo của phenol đơn giản nhất.
2. b) Phenol phản ứng với dung dịch potassium hydroxide. Tên của loại phản ứng này là gì? Viết phương trình hoá học của phản ứng.

Đáp án:

1. a) Công thức phân tử và công thức cấu tạo của phenol đơn giản nhất

CTPT: C6H5OH

1. b) Phenol phản ứng với dung dịch potassium hydroxide là phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH: tính acid.

PTHH: C6H5OH + KOH → C6H5OK + H2O

Bài 2:  Viết công thức cấu tạo của các đồng phân Phenol có công thức C7H8O. Tên các đồng phân đó

Đáp án:

Bài 3: Giải thích vì sao phenol có phản ứng thế với dung dịch bromine dễ dàng hơn benzene.

Đáp án:

Vì có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trên vòng benzene --> H trong vòng dễ bị thế.

Bài 4: Aspirin được dùng trong dùng để hạ sốt và giảm đau nhẹ đến trung bình do tình trạng đau nhức cơ, răng, cảm lạnh đau đầu và sưng tấy do viêm khớp phương trình hóa học điều chế Aspirin từ salicylic acid

1. a) Salicylic acid chứa những nhóm chức nào?
2. b) Nhóm chức nào của salicylic acid đã tham gia phản ứng trên?

Đáp án:

1. a) Nhóm chức: phenol, carboxylic acid.
2. b) Nhóm OH của  phenol đã tham gia phản ứng