BÀI 17: PHENOL

KHỞI ĐỘNG

Hexylresorcinol là chất có tính gây tê cục bộ, tính khử trùng và tẩy giun, dung dịch hexylresorcinol 0,1% dùng để súc miệng có tác dụng diệt khuẩn. Hexylresorcinol là hợp chất của phenol, cùng với số một số phenol và dẫn xuất phenol khác có tác dụng khử trùng, diệt nấm mốc. Một số phenol có khả năng chống oxi hóa, được sử dụng trong bảo quản thực phẩm, mĩ phẩm như E320, E321

Phenol là gì? Phenol có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Giải nhanh:

- Là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzene

- TCVL: + Ở điều kiện thường, là chất rắn màu trắng, nóng chảy ở 43^oC. Để lâu, bị oxi hóa chuyển thành màu hồng

+ Rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng da.

+ Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.

- TCHH: phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH, phản ứng ở vòng benzene,...

- Ứng dụng: nguyên liệu sản xuất nhựa, sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc,...

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TRÚC

Thảo luận 1: Quan sát các hợp chất phenol, cho biết đặc điểm của nhóm OH giống và khác nhóm OH trong phân tử alcohol như thế nào?

Giải nhanh:

- Giống: có nhóm -OH gắn trực tiếp với nguyên tử C.

- Khác: + Alcohol: Nhóm -OH gắn trực tiếp với nguyên tử C no.

+ Phenol: Nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng benzene

Thảo luận 2: Quan sát công thức cấu tạo của phenol, cho biết các vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene. Nhóm phenyl hút electron, làm ảnh hưởng như thế nào đến liên kết O - H? 

Giải nhanh:

- Các vị trí giàu mật độ electron: ortho, para.

- Làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết O-H phân cực mạnh

Luyện tập: Chất nào sau đây thuộc loại phenol? 

Giải nhanh:

Là chất a.

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 

Thảo luận 3: Đọc thông tin trong bảng 17.1 và hình 17.2, so sánh nhiệt độ nóng chảy của phenol và các chất còn lại. Giải thích. 

Giải nhanh:

- Nhiệt độ nóng chảy: toluene < benzene < phenol  

- Do phenol hình thành liên kết hydrogen liên phân tử, benzene có cấu trúc vòng đối xứng, bền vững.

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 4: So sánh khả năng phản ứng của phenol với ethanol khi tác dụng với NaOH 

Giải nhanh:

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, ethanol thì không. Tính acid của phenol mạnh hơn, tính acid của ethanol yếu hơn nước.

Thảo luận 5: Tiến hành thí nghiệm 1, quan sát khả năng hòa tan của phenol trong nước. Nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm.

Giải nhanh:

- Phenol tan trong dung dịch NaOH, tạo dung dịch trong suốt và đồng nhất.

- Vì muối sodium phenolate tan tốt trong nước, tạo dung dịch đồng nhất

Thảo luận 6: Tiến hành thí nghiệm 2, nêu hiện tượng thí nghiệm quan sát được.

Giải nhanh:

Hiện tượng: tạo dung dịch trong suốt, đồng nhất.

Luyện tập: Từ kết quả thí nghiệm 1, khi thêm tiếp khoảng 1 mL dung dịch HCl vào ống nghiệm (2), lắc đều và để ổn định. Quan sát thấy chất lỏng phân thành hai lớp như ống nghiệm (1). Giải thích hiện tượng theo mô tả 

Giải nhanh:

- Sodium phenolate là muối của acid yếu, khi cho HCl thì: 

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

- Phenol không tan trong dung dịch NaCl nên phân thành 2 lớp.

Thảo luận 7: Tiến hành thí nghiệm 3, nêu hiện tượng quan sát được và giải thích kết quả thí nghiệm.

Giải nhanh:

Hiện tượng: kết tủa trắng dần dần xuất hiện.

PTHH: 

Luyện tập: Hai chất o-nitro-phenol và p-nitro-phenol được dùng trong sản xuất thuốc diệt trừ nấm mốc và sâu bọ. Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế o-nitro-phenol và p-nitro-phenol  từ phenol và dung dịch HNO₃ loãng phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường. 

Giải nhanh:

5. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Thảo luận 8: Liệt kê một số ứng dụng khác của phenol trong đời sống sản xuất y học.

Giải nhanh:

- Công nghiệp tơ hóa học: tổng hợp tơ polyamide

- Ứng dụng trong y tế: tính diệt khuẩn cao,chất khử trùng. 

- Làm thuốc giảm đau đường uống hoặc gây tê.

Vận dụng: Chất bảo quản thực phẩm được dùng phổ biến trong ngành thực phẩm chế biến sẵn. Các chất BHA, BHT thường dùng cho các sản phẩm đóng hộp, thực phẩm đóng gói, nước chấm, nước giải khát,... Bên cạnh lợi ích trong bảo quản thực phẩm, các chất này cũng gây hại cho sức khỏe con người nếu sử dụng thời gian dài. Hãy nêu quan điểm của em về vấn đề sử dụng các thực phẩm chế biến sẵn

Giải nhanh:

- Thực phẩm được giữ lâu hơn.

- Sử dùng nhiều gây hại cho cơ thể.

BÀI TẬP

Bài 1: a) Viết công thức phân tử và công thức cấu tạo của phenol đơn giản nhất.

b) Phenol phản ứng với dung dịch potassium hydroxide. Tên của loại phản ứng là gì? Viết phương trình hoá học của phản ứng.

Giải nhanh:

a) CTPT : C₆H₇O. CTCT : C₆H₅OH.

b) Là phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH.

PTHH: C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O

Bài 2: Viết công thức cấu tạo của các đồng phân Phenol có công thức C₇H₈O. Tên các đồng phân đó.

Giải nhanh:

Bài 3: Giải thích vì sao phenol có phản ứng thế với dung dịch bromine dễ dàng hơn benzene.

Giải nhanh:

Vì phenol có cặp electron trên oxygen bị hút vào vòng benzene, làm tăng mật độ electron xung quanh vòng, nhiều nhất ở vị trí ortho và para. Benzene có mật độ electron ở các nguyên tử C là như nhau nên khó xảy ra phản ứng thế.

Bài 4: Aspirin được dùng trong dùng để hạ sốt và giảm đau nhẹ đến trung bình do tình trạng đau nhức cơ, răng, cảm lạnh đau đầu và sưng tấy do viêm khớp phương trình hóa học điều chế Aspirin từ salicylic acid

a) Salicylic acid chứa những nhóm chức nào?

b) Nhóm chức nào của salicylic acid đã tham gia phản ứng trên?

Giải nhanh:

a) Nhóm chức: -OH của phenol và –COOH của carboxylic acid.

b) Nhóm chức phenol đã tham gia.