BÀI 15: DẪN XUẤT HALOGEN

KHỞI ĐỘNG

Trong y khoa gây mê là phương pháp làm bệnh nhân mất ý thức, khôi phục được sau một thời gian, không đau và đảm bảo an toàn trong suốt quá trình phẫu thuật. Halothane được dùng làm thuốc gây mê, phù hợp nhiều độ tuổi, ít ảnh hưởng đến sức khỏe bệnh nhân trong và sau phẫu thuật. Công thức cấu tạo của phân tử halothane là…

Halothane là dẫn xuất halogen của hydrocarbon có tính chất đặc trưng và ứng dụng thực tiễn. Dẫn xuất hydrocarbon là gì? Có những tính chất và ứng dụng trong lĩnh vực nào?

Giải nhanh:

- Là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử ngoài các nguyên tố C, H thì còn có những nguyên tố khác như O, N, Cl, S.… 

- Tính chất: phản ứng thế, phản ứng tách,...

- Ứng dụng: 

+ Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

+ Làm dung môi

+ Làm chất gây mê trong phẫu thuật, diệt sâu bọ, thuốc kích thích sự sinh trưởng thực vật có chứa halogen…

1. KHÁI NIỆM

Thảo luận 1: Em hãy cho biết thành phần các nguyên tố có trong dẫn xuất halogen của hydrocacbon 

Giải nhanh:

Gồm nguyên tố Carbon, Hydrogen và nguyên tố halogen.

Luyện tập: Cho các chất sau: CH₃Br, F₂C=CF₂, CH₂Cl₂, CH₂Cl₂, HCl, COCl₂ (phosgene) chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocacbon

Giải nhanh:

Các chất: CH₃Br, F₂C=CF₂, CH₂Cl₂.

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Thảo luận 2: Quan sát ví dụ 1, ví dụ 2, cho biết cách đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen và dẫn xuất halogen có các loại đồng phân cấu tạo nào.

Giải nhanh:

- Chọn mạch C dài nhất có chứa nguyên tử halogen làm mạch C chính.

- Dẫn xuất có mạch carbon no, đánh số thứ tự sao cho số chỉ bị trí nguyên tử halogen là nhỏ nhất.

- Dẫn xuất chứa liên kết ưu tiên chỉ số liên kết là nhỏ nhất.

- Có đồng phân vị trí nhóm thể halogen, đồng phân mạch carbon…

Luyện tập: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các đồng phân dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₃H₇Cl

Giải nhanh:

chloropropane 2 - chloropropane

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 3: Dựa vào bảng 15.2, cho biết xu hướng biến đổi nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen) và theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl)

Giải nhanh:

Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tăng khi mạch C tăng và khi tăng nguyên tử khối của halogen.

Luyện tập: Cho các chất ethanol (C₂H₅OH) và dichloromethane (CH₂Cl₂) vào 2 ống nghiệm chứa dung dịch CuSO₄ loãng, lắc hỗn hợp và để yên như hình bên. Cho biết ống nghiệm nào chứa dichloromethane

Giải nhanh:

Ống (2) chứa dichloromethane

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Thảo luận 4: Trong thí nghiệm thủy phân bromoethane. Giải thích tại sao cần rửa ion Br− 

Giải nhanh:

Để tránh sai kết quả thí nghiệm.

Thảo luận 5: Hãy cho biết mục đích của việc acid hóa dung dịch sau thủy phân bằng dung dịch HNO₃. Cho biết có thể thay thế dung dịch HNO₃ bằng dung dịch H₂SO₄ hoặc dung dịch HCl được không?

Giải nhanh:

- Tránh sinh ra kết tủa Ag₂O làm sai lệch kết quả, loại bỏ lượng dư NaOH.

- Không vì các acid này đều tạo kết tủa với AgNO₃.

Thảo luận 6: Giải thích kết quả của thí nghiệm ở Bước 4.

Giải nhanh:

Thấy kết tủa vàng nhạt chứng tỏ nguyên tử Br trong dẫn xuất bromoethane được tách ra dưới dạng ion, sau đó phản ứng với Ag⁺. PTHH:

NaBr + AgNO₃ → AgBr↓ + NaNO₃

Thảo luận 7: Trong phản ứng tách hydrogen halide cho biết nguyên tử hydrogen ở nguyên tử Carbon nào được tách cùng với nguyên tử halogen ra khỏi dẫn xuất 

Giải nhanh:

Nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh bị tách ra.

Luyện tập: Hoàn thành phương trình hóa học

a) CH₃Cl + KOH → 

b) CH₃CH₂Br + NaOH → 

c) CH₂=CHCH₂Cl + NaOH → 

d) CH₃CH₂Br →

Giải nhanh:

a) CH₃Cl + KOH → CH₃OH + KCl;

b) CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr;

c) CH₂ = CHCH₂Cl + NaOH → CH₂ = CHCH₂OH + NaCl;

d) CH₃CH₂Br CH₂ = CH₂ + HBr;

e) 

5. ỨNG DỤNG

Thảo luận 8: Hiện nay vì yếu tố lợi nhuận mà vấn đề lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật thuốc kích thích cây tăng trưởng gây tác hại nghiêm trọng đến sức khỏe người tiêu dùng. Hãy đưa ra hướng giải quyết tình trạng trên.

Giải nhanh:

- Đối với nhà sản xuất: cung cấp thông tin hướng dẫn sử dụng cụ thể, tỉ mỉ, đơn giản, dể hiểu; người nông dân cần tìm hiểu tình trạng cây đểu sử dụng đúng loại, đúng liều…

- Sử dụng các sản phẩm nống sản ít thuốc bảo vệ thực vật, tránh lạm dùng…

BÀI TẬP

Bài 1: Gọi tên các dẫn xuất halogen

Giải nhanh:

(1) chloropropane; (2) iodoethene; (3) 1,3 – dichloropropane; (4) 1,2 -  dichloropropane; (5) Bromobenzene

Bài 2:  Cho sơ đồ biến đổi của 1-chloropropane như sau:

CH₃CH=CH₂ CH₃CH₂CH₂CI CH₃CH₂CH₂OH

a) Gọi tên loại phản ứng (1), (2) và hoàn thành các phương trình hoá học.

b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đổ trên khi thay hợp chất CH₃CH₂CH₂CI bằng 2-bromobutane. Xác định sản phẩm hữu cơ chính (nếu có) trong các phản ứng.

Giải nhanh:

a) (1) Phản ứng tách hydrogen halide

CH₃CH₂CH₂CI + KOH CH₃−CH=CH₂ + KCl + H₂O

(2) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

CH₃CH₂CH₂CI + NạOH → CH₃CH₂CH₂OH + NaCl

b) 

(2) CH₃CHBrCHCH₃ + NạOH → CH3CH2OHCHCH3 + NaBr

Bài 3: CFC là hợp chất khó cháy, không độc và trơ về mặt hoá học. Trước đây CFC chủ yếu được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh. CFC không gây hại ở điều kiện thường, nhưng trên khí quyển của Trái Đất, chúng tổn tại trong khoảng 100 năm và khuếch tán lên tầng bình lưu. Dưới tác dụng của tia UV từ Mặt Trời, liên kết C-Cl của CFC bị phá vỡ, tạo ra gốc Cl tự do. Theo ước tính, mỗi gốc Cl tự do phá huỷ 1 triệu phân tử ozone. Việc không sử dụng CFC đã giúp lỗ hổng tầng ozone được thu hẹp. Ngày nay người ta đã sử dụng hợp chất nào để thay thế CFC trong công nghiệp làm lạnh để tránh việc phá huỷ tầng ozone?

Giải nhanh:

Các chất: CF₃OCH₃, CHF₂OCHF₂, HFC,…