BÀI 13: HYDROCARBON KHÔNG NO

KHỞI ĐỘNG

Trái cây chín sinh ra ethylene và ethylene sinh ra tiếp tục kích thích trái cây xung quanh nhanh chín. Do vậy để những trái xang bên cạnh các trái chín cũng là cách để các trái xanh nhanh chín hơn.

Ethylene là một trong các hydrocarbon không no. Hydrocarbon không no là gì? Chúng có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Giải nhanh:

- Là những hydrocarbon trong phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó.

- TCHH: phản ứng cộng

- Ứng dụng: hàn xì, tổng hợp các dẫn xuất của hydrocarbon...

1. KHÁI NIỆM VỀ ALKENE VÀ ALKYNE

Thảo luận 1: So sánh đặc điểm cấu tạo của các phân tử alkene, alkyne và alkane.

Giải nhanh:

Thảo luận 2: Giải thích tại sao trong các phân tử alkene, alkyne và alkane có cùng số nguyên tử carbon thì số nguyên từ hydrogen lại giảm dần

Giải nhanh:

Vì các nguyên tử C ở liên kết bội chỉ cần liên kết với số ít nguyên tử H để đảm bảo hoá trị IV.

2. DANH PHÁP ALKENE VÀ ALKYNE

Thảo luận 3: Viết công thức cấu tạo các alkene và alkyne sau

a) but - 2 - ene

b) 2-methylpropene

c) pent - 2- yne

Giải nhanh:

a) CH₃-CH=CH-CH₃

b) (CH₃)₂C=CH₂

c) CH₃–C≡ C – CH₂–CH₃

Thảo luận 4: Hãy nhận xét cách đánh số nguyên tử Carbon trên mạch chính của phân tử alkene và alkyne.

Giải nhanh:

Đánh số sao cho liên kết bội là nhỏ nhất.

3. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

Thảo luận 5: Vì sao các alkyne không có đồng phân hình học?

Giải nhanh:

Do các nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với carbon mang liên kết ba phải cùng nằm trên trục đường thẳng nối 2 nguyên tử C mang liên kết ba.

Thảo luận 6: Nêu điều kiện để một alkene có đồng phân hình học

Giải nhanh:

Mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi đều phải liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

Luyện tập: Viết công thức các đồng phân hình học của pent - 2 - ene và gọi tên các đồng phân hình học

Giải nhanh:

Cis - pent - 2 - ene  ;              trans - pent - 2 - ene

4. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 7:  Vì sao nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng 

Giải nhanh:

Vì số nguyên tử carbon tăng thì phân tử khối tăng, lực Van der Waals giữa các phân tử tăng.

5. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Thảo luận 8: Khi tham gia phản ứng cộng hydrogen liên kết nào trong phân tử alkene, alkyne bị phá vỡ. Giải thích

Giải nhanh:

 Do liên kết π kém bền nên dễ bị phá vỡ.

Thảo luận 9: Tại sao phải dẫn khí đi qua ống nghiệm có nhánh đựng dung dịch NaOH trong thí nghiệm 1 (hình 13.5) 

Giải nhanh:

Vì một phần H₂SO₄ đặc có thể bị C₂H₅OH khử thành khí SO₂, làm mất màu nước bromine nên dung dịch NaOH có vai trò giữ lại SO₂. 

Thảo luận 10: Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế và thử tính chất C₂H₄ trong thí nghiệm 1 

Giải nhanh:

C₂H₅OH C₂H₄ + H₂O

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

Thảo luận 11: Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế C₂H₂ trong phòng thí nghiệm 2

Giải nhanh:

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

Thảo luận 12: Nhận xét và giải thích sự biến đổi màu sắc của nước bromine trong 2 thí nghiệm

Giải nhanh:

Nước bromine bị mất màu do chúng đều có liên kết đôi, tốc độ mất màu của ethylene nhanh hơn.

Thảo luận 13: Bên cạnh sản phẩm chính 1,1 - dibromoethane phản ứng giữa bromoethane và HBr còn tạo sản phẩm phụ nào?

Giải nhanh:

Sản phẩm phụ: CH₂Br - CHBr (1,2 - dibromoethane)

Thảo luận 14: Propyne phản ứng với nước trong điều kiện tương tự như acetylene. Viết phương trình phản ứng minh họa.

Giải nhanh:

CH₃ - C ≡ C- H   + HOH  [CH₃ - C(OH) = CH₂] → CH₃−CO−CH₃

Thảo luận 15: Nhận xét sự biến đổi màu sắc của dung dịch KMnO₄ trong hai thí nghiệm. Ống nghiệm nào thu được dung dịch trong suốt sau thí nghiệm? Giải thích.

Giải nhanh:

Cả ethylene và acetylene đều có khả năng làm mất màu KMnO₄ và cả 2 ống đều thu được dung dịch trong suốt sau cùng. PTHH:

3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₂H₄(OH)₂ + 2KOH + 2MnO­₂.

3C₂H₂ + 8KMnO₄ → 3KOOC-COOK + 2KOH + 8MnO₂ + 2H₂O.

Thảo luận 16: Propylene cũng bị oxi hóa bởi dung dịch thuốc tím tương tự như ethylene. Viết phương trình hóa học của phản ứng 

Giải nhanh:

PTHH: 3CH₂=CH–CH₃ + 4H₂O + 2KMnO₄ → 3C₃H₆(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

Thảo luận 17: Hãy so sánh lượng nhiệt tỏa ra nếu đốt cháy C₂H₄ và C₂H₂ với cùng số mol bằng nhau 

Giải nhanh:

Đốt 1 mol chất ethylene tỏa ra 1411 kJ, 1 mol acetylene toả ra 1301 kJ

⇒ lượng nhiệt tỏa ra từ ethylene nhiều hơn.

Thảo luận 18: Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa alkyne có nguyên tử hydrogen linh động, phân tử chứa 4 nguyên tử Carbon với dung dịch AgNO₃ trong ammonia 

Giải nhanh:

PTHH: HC≡CCH₂CH₃  +  [Ag(NH₃)₂]OH  →  AgC≡C−CH₂CH₃  + 2NH₃ + H₂O

Luyện tập: Trình bày bài phương pháp hóa học để phân biệt but - 1 - yne và but - 2 - yne

Giải nhanh:

PTHH: CH≡CCH₂CH₃ + [Ag(NH₃)₂]OH  →  CAg≡C−CH₂CH₃ + 2NH₃ + H₂O

6. ỨNG DỤNG VÀ CÁCH ĐIỀU CHẾ ALKENE, ALKYNE 

Thảo luận 19: Tại sao acetylene được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxy - acetylene mà không dùng ethylene?

Giải nhanh:

Vì nó có giá thành rẻ, dễ sản xuất, tiện lợi, nguyên liệu sẵn có trong tự nhiên.

Vận dụng: Vì sao không được dùng nước dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính là CaC₂)?

Giải nhanh:

Do CaC₂ tác dụng được với nước tạo thành C₂H₂ làm cháy lớn hơn.

BÀI TẬP

Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các alkene, alkyne có 4 nguyên tử Carbon. Trong phân tử alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.

Giải nhanh:

but – 2 – ene có đồng phân hình học:

	Cis – but – 2 - ene
	Trans – but – 2 – ene

C₄H₆: HC≡C-CH₂-CH₃ : but - 1 - yne

H₃C-C≡C-CH₃ : but - 2 - yne

Bài 2: Viết công thức phân tử của

a) propene   b) 2 - methylbut - 1 – ene            c) but - 1 – yne    d) cis - but - 2 - ene

Giải nhanh:

a) CH₂=CH−CH₃

b) 

c) CH≡C−CH₂−CH₂−CH₃

d) 

Bài 3: Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:

a) 2 - methylbut - 2 - en tác dụng với hydrogen chloride.

b) but - 1 - yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80oC

Giải nhanh:

a) 

CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃+ HCl → CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃

b) CH≡C-CH₂-CH₃ + H₂O  CH₃–CO-CH₂– CH₃