BÀI 18: HỢP CHẤT CARBONYL

KHỞI ĐỘNG

Hợp chất carbonyl đơn giản nhất là aldehyde và ketone đơn chức. Chúng có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp hóa chất cũng như trong thiên nhiên. Chẳng hạn progesterone là hormon của nữ giới, 1,1-cis-retinal rất cần thiết cho khả năng nhìn của mắt. Hợp chất carbonyl là gì? Aldehyde và ketone có đặc điểm gì về tính chất vật lí và tính chất hóa học? Vai trò của chúng trong đời sống như thế nào? 

Giải nhanh:

- Là hợp chất chứa nhóm carbonyl trong phân tử.

- Aldehyde và ketone có chứa nhóm carbonyl trong phân tử

- TCVL: nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol và cao hơn hydrocarbon cùng phân tử khối, thường có mùi đặc trựng,..

- TCHH: phản ứng khử, phản ứng oxi hoá, phản ứng cộng,...

- Vai trò: ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chẩt dẻo, phẩm nhuộm, ....

1. KHÁI NIỆM, ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT 

Thảo luận 1: Quan sát hình 18.1 Nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của formaldehyde, acetaldehyde (aldehyde) và acetone (ketone). Hãy mô tả hình dạng phân tử của formaldehyde và acetaldehyde.

Giải nhanh:

- Nhận xét: Đều có chứa nhóm carbonyl.

- Formaldehyde và acetaldehyde đều có liên kết C=O và 2 liên kết đơn cùng nằm trên một mặt phẳng, góc liên kết 120^o.

- Ketone: có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.

Luyện tập: Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có trong công thức phân tử C₄H₈O. Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone?

Giải nhanh:

2. DANH PHÁP

Thảo luận 2: Dựa vào bảng 18.1, rút ra cách gọi tên theo danh pháp thay thế của aldehyde so với ketone.

Giải nhanh:

Của aldehyde có hậu tố "al" còn ketone có thêm số chỉ vị trí nhóm carbonyl + hậu tố là "one" 

Thảo luận 3: Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl C₄H₈O đã viết ở trên.

Giải nhanh:

(1) CH₃CH₂CH₂CHO: butanal

(2) (CH₃)₂CHCHO: 2-methylpropanal

(3) CH₃CH₂COCH₃: butan-2-one.

Luyện tập 1: Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl sau 

a) (CH₃)₂CHCHO

b) CH₃CH₂CH₂COCH₃

c) CH₃CH=C(CH₃)CHO

Giải nhanh:

a) 2- methylrpropanal

b) Pentan-2-one

c) 2-methylbut-2-enal

Luyện tập 2: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau

a) 2-methylbutanal

b) but - 3 - enal

Giải nhanh:

a) CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CHO

b) CH₂=CH-CH₂-CHO

Vận dụng: Tìm hiểu một số hợp chất carbonyl được tìm thấy trong thiên nhiên. Nêu vai trò của chúng trong đời sống.

Giải nhanh:

Các hợp chất như vanillin, muscone,… được tổng hợp từ nguồn gốc thực vật, động vật, đều là hợp chất carbonyl.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 4: Dựa vào bảng 18.2 hãy nhận xét sự thay đổi trạng thái nhiệt độ sôi và độ tan của một số hợp chất carbonyl khi số phân tử carbon tăng dần.

Giải nhanh:

Số nguyên tử C tăng dần, trạng thái của hợp chất carbonyl chuyển từ khí sang lỏng và rắn. Nhiệt độ sôi tăng dần và độ tan trong nước của một số hợp chất carbonyl giảm dần.

Luyện tập: Hãy sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau: acetaldehyde (1), ethanol (2), ethane (3). Giải thích.

Giải nhanh:

Thứ tự đúng là 3, 1, 2.

Vì acetaldehyde không có liên kết hydrogen mà ethanol thì có và acetaldehyde có chứa nhóm carbonyl phân cực còn ethane thì không.

Vận dụng 1: Formaldehyde là chất khí không màu, mùi hắc và gây khó chịu. Dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% formaldehyde gọi là formalin. Hãy tìm hiểu ứng dụng của formalin sử dụng trong sinh học.

Giải nhanh:

Dùng để ngâm xác động vật hay con người để giữ nguyên hình dạng ban đầu, được, làm chất khử trùng, thuốc diệt nấm, chất xông khói và chất bảo quản,...

Vận dụng 2: Ở nông thôn, nhiều gia đình vẫn đun bếp bằng rơm rạ hoặc củi.

Tại sao rổ, rá, nong, nia,... (được làm từ tre, nứa , giang,...) thường được gác lên bếp trước khi sử dụng để tăng độ bền của chúng?

Giải nhanh:

Vì khói trong bếp chứa formaldehyde có khả năng diệt trùng, chống mối mọt…

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Thảo luận 5: Dựa vào giá trị độ âm điện của các nguyên tử C và nguyên tử O, giải thích sự phân cực của liên kết C = O trong hợp chất carbonyl.

Giải nhanh:

Giá trị độ âm điện của nguyên tử C nhỏ hơn lên liên kết đôi C=O phân cực về phía nguyên tử O.

Luyện tập: Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử LiAlH₄ hoặc NaBH₄)

a) C₂H₅CHO 

b) CH₃COCH₂CH₃

 Giải nhanh:

a) C₂H₅CHO C₂H₅CH₂OH

b) CH₃COCH₂CH₃  CH₃CH(OH)CH₂CH₃ 

Thảo luận 6: Cho biết sự thay đổi số oxi hóa của C và Br trong phương trình hóa học ở ví dụ 4. Từ đó xác định chất oxi hóa và chất khử.

Giải nhanh:

- Số oxi hóa của C: từ +1 lên + 3 nên acetaldehyde là chất khử

- Số oxi hóa của Br: từ 0 xuống -1 nên Br₂ là chất oxi hoá.

Thảo luận 7: Xác định vai trò của CH₃CHO trong phản ứng tráng bạc. Tìm hiểu ứng dụng của phản ứng trong thực tiễn. 

Giải nhanh:

- CH₃CHO là chất khử.

- Ứng dụng: sản xuất gương, ruột phích bình thuỷ…

Thảo luận 8: Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta chỉ làm nóng mà không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng?

Giải nhanh:

Vì dung dịch sủi bọt làm bạc sinh ra bám vào ống nghiệm không đều.

Thảo luận 9: Khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch CuSO₄, đến khi kết tủa không tăng thêm nữa, cho biết tên gọi và màu sắc của kết tủa thu được.

Giải nhanh:

PTHH: 2NaOH + CuSO₄ → Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄ 

Kết tủa màu xanh lam là copper(II) hydroxide

Luyện tập: Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt

propan-1-ol (CH₃CH₂CH₂OH), propanal (CH₃CH₂CHO) và acetone (CH₃COCH₃)

Giải nhanh:

- Dùng dung dịch AgNO₃/NH₃: nhận biết propanal, kết tủa trắng bạc.

PTHH: CH₃CHO + 2[Ag(NO₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 3NH₃ + 2Ag↓ + H₂O

- Dùng Na: nhận biết propan - 1 – ol, thấy có khí thoát ra.

PTHH: 2CH₃CH₂CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂CH₂ONa + H₂

- Còn lại là acetone.

Thảo luận 10: Từ đặc điểm cấu tạo nào của aldehyde, ketone chứng tỏ chúng có thể tham gia phản ứng cộng?

Giải nhanh:

Do có liên kết π kém bền ở C = O của aldehyde, ketone.

Thảo luận 11: Thực hiện thí nghiệm 3 tạo iodoform. Từ phương trình hóa học, xác định vai trò của I₂ và NaOH trong phản ứng tạo iodoform.

Giải nhanh:

I₂ là chất oxi hoá và NaOH đóng vai trò làm môi trường.

Luyện tập: Hoàn thành các phản ứng hóa học của các chất của các phản ứng sau 

a) HCHO + [Ag(NH₃)₂]OH → 

b) C₂H₅CHO + Cu(OH)₂ + NaOH →

c) C₂H₅CHO + HCN → 

Giải nhanh:

a) HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 6NH₃ + 2H₂O

b) C₂H₅CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → C₂H₅COONa + Cu₂O + 2H₂O

c) C₂H₅CHO + HCN →  C₂H₅CH(C=N)-OH

Luyện tập: Cho các hợp chất sau: methanal, pentan - 3 - one, butanone. Hợp chất nào trong các hợp chất trên tham gia phản ứng iodoform. Giải thích.

Giải nhanh:

Là butanone vì chất còn lại có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl ( CH₃CO-).

5. ỨNG DỤNG CỦA HỢP CHẤT CARBONYL 

Thảo luận 12: Đọc thông tin về những ứng dụng một số hợp chất carbonyl thường gặp. Trình bày các ứng dụng của formaldehyde, acetaldehyde và acetone dưới dạng sơ đồ tư duy

Giải nhanh:

Vận dụng: Vì sao acetone được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay?

Giải nhanh:

Vì nó có khả năng hoà tan các chất trong thành phần sơn, bay hơi nhanh, rẻ.

6. ĐIỀU CHẾ

BÀI TẬP

Bài 1: Hoàn thành thông tin còn thiếu trong bảng

Giải nhanh:

Bài 2: Cho các chất sau: (1) C₃H₆, (2) C₂H₅OH, (3) CH₃CHO. Sắp xếp các chất theo chiều tăng nhiệt độ sôi và độ tan trong nước. Giải thích. 

Giải nhanh:

Thứ tự đúng là: (1) < (3) < (2)

Do (2) có liên kết hydro và phân tử (3) chứa nhóm carbonyl phân cực làm phân tử phân cực.

Bài 3: Viết công thức cấu tạo của hợp chất carbonyl có trong phân tử C₅H₁₀O. Gọi tên theo danh pháp thay thế và tên thông thường (nếu có) của các đồng phân.

Giải nhanh:

Bài 4: Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả dưới:

Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, xác định được thành phần các nguyên tố của hợp chất X chứa 66,66 %C, 11,11 %H về khối lượng, còn lại là O. Trên phố MS của X, có peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 72.

Chất X bị khử bởi LiAIH₄, tạo thành alcohol bậc II. Xác định công thức cấu tạo của X.

Giải nhanh:

Gọi CTPT của X là C_xH_yO_z

Ta có M_X = 72

%m_C = = ⇒ x=4; %m_H = = ⇒ y=8; %m_O =  = ⇒ z=1

=> X là C₄H₈O

CTCT của X là CH₃COCH₂CH₃