CHƯƠNG 6. HỢP CHẤT CARBONYL (ALDEHYDE - KETONE) - CARBOXYLIC ACID

BÀI 18: HỢP CHẤT CARBONYL

KHỞI ĐỘNG

Hợp chất carbonyl đơn giản nhất là aldehyde và ketone đơn chức. Chúng có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp hóa chất cũng như trong thiên nhiên. Chẳng hạn progesterone là hormon của nữ giới, 1,1 - cis - retinal rất cần thiết cho khả năng nhìn của mắt. Hợp chất carbonyl là gì? Aldehyde và ketone có đặc điểm gì về tính chất vật lí và tính chất hóa học? Vai trò của chúng trong đời sống như thế nào? 

Đáp án:

- Là hợp chất chứa nhóm carbonyl trong phân tử.

Aldehyde và ketone có chứa nhóm carbonyl trong phân tử

Tính chất vật lí: nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol và cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương, thường có mùi đặc trựng,...

Tính chất hóa học: tham gia một số phản ứng khử, phản ứng oxi hoá, phản ứng cộng,...

Vai trò: ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chẩt dẻo, phẩm nhuộm, ....

1. KHÁI NIỆM, ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT 

Bài 1: Quan sát hình 18.1 Nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của formaldehyde, acetaldehyde (aldehyde) và acetone (ketone). 

Hãy mô tả hình dạng phân tử của formaldehyde và acetaldehyde

Đáp án:

Các chất đều có chứa nhóm  (nhóm carbonyl)

Hình dạng phân tử của formaldehyde và acetaldehyde: liên kết C=O và 2 liên đơn cùng nằm trên một mặt phẳng, có góc liên kết khoảng 120°

 Một dẫn xuất halogen có thể chứa nhiều nguyên tử halogen giống nhau hoặc khác nhau.

Bài 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có trong công thức phân tử C4H8O. Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone? 

Đáp án:

Bài 3: Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có trong công thức phân tử C4H8O. Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone?

Đáp án:

2. DANH PHÁP

Bài 1: Dựa vào bảng 18.1, rút ra cách gọi tên theo danh pháp thay thế của aldehyde so với ketone.

Đáp án:

 - aldehyde có hậu tố "al" 

- ketone có thêm số chỉ vị trí nhóm carbonyl + hậu tố là "one" 

Bài 2: Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl sau 

1. a) (CH3)2CHCHO
2. b) CH3CH2CH2COCH3
3. c) CH3CH=C(CH3)CHO

Đáp án:

1. a) 2- methylrpropanal
2. b) Pentan-2-one
3. c) 2-methylbut-2-enal

Bài 3: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau

1. a) 2-methylbutanal
2. b) but - 3 - enal

Đáp án:

1. a) CH3-CH2-CH(CH3)-CHO
2. b) CH2=CH-CH2-CHO

Bài 4: Tìm hiểu một số hợp chất Carbonyl được tìm thấy trong thiên nhiên. Nêu vai trò của chúng trong đời sống.

Đáp án:

Hợp chất vanillin từ cây vani là hợp chất carbonyl được dùng trong

• Ngành thực phẩm: dùng làm hương liệu cho vào các loại chè, bánh, 
• Trong ngành công nghiệp nước hoa
• Trong y học  cải thiện tình trạng khó ngủ, mất ngủ, trầm cảm và lo lắng

Hợp chất muscone có nguồn gốc từ chất dịch tuyến được lấy từ các loài động vật như hươu xạ, chồn hương và các loài thực vật hay các chất nhân tạo có mùi hương tương tự.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Bài 1: Dựa vào bảng 18.2 hãy nhận xét sự thay đổi trạng thái nhiệt độ sôi và độ tan của một số hợp chất carbonyl khi số phân tử carbon tăng

Đáp án:

Các aldehyde và ketone dễ tan trong nước.

Các aldehyde và ketone ít tan hoặc không tan trong nước.

Các aldehyde và ketone hầu như không tan trong nước

Theo chiều tăng dần của phân tử khối thì phần lớn nhiệt độ sôi tăng dần, trạng thái từ thể khí --> rắn.

Ở điều kiện thường HCHO, CH3CHO là chất khí, các aldehyde còn lại tồn tại ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

Acetone là chất lỏng, các ketone khác là chất rắn

Bài 2: Hãy sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau: acetaldehyde (1), ethanol (2), ethane (3).Giải thích 

Đáp án:

Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất trên là: (1) < (3) < (2)

Bài 3: a) Formaldehyde là chất khí không màu, mùi hắc và gây khó chịu. Dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% formaldehyde gọi là formalin. Hãy tìm hiểu ứng dụng của formalin sử dụng trong sinh học

1. b) Ở nông thôn, nhiều gia đình vẫn đun bếp bằng rơm rạ hoặc củi.

Tại sao rổ, rá, nong, nia,... (được làm từ tre, nứa , giang,...) thường được gác lên bếp trước khi sử dụng để tăng độ bền của chúng?

Đáp án:

1. a) Dung dịch formalin sử dụng để ngâm xác để giữ nguyên hình dạng ban đầu, làm chất khử trùng, thuốc diệt nấm, chất xông khói và chất bảo quản,...
2. b) Rổ, rá, nong, nia… (được đan bởi tre, nứa, giang…) thường đem gác lên bếp trước khi sử dụng để độ bền của chúng được lâu hơn. Vì trong khối bếp có Formaldehyde 

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Bài 1: Dựa vào giá trị độ âm điện của các nguyên tử C và nguyên tử O, giải thích sự phân cực của liên kết C = O trong hợp chất Carbonyl

Đáp án:

Hiệu độ âm điện của O và C là:

Δχ = 3,44 - 2,55 = 0,89 (0,4 ≤ Δχ < 1,7) => Liên kết cộng hóa trị có cực.

=> Liên kết C=O trong hợp chất carbonyl phân cực về phía nguyên tử oxygen.

Bài 2: Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử LiAlH4 hoặc NaBH4)

1. a) C2H5CHO 
2. b) CH3COCH2CH3

 Đáp án:

1. a) C2H5CHO  LiAlH4/NaBH4  → C2H5CH2OH
2. b) CH3COCH2CH3  LiAlH4/NaBH4  → CH3 - CHOH - CH2CH3 

Bài 3: Cho biết sự thay đổi số oxi hóa của C và Br trong phương trình hóa học ở ví dụ 4. Từ đó xác định chất oxi hóa và chất khử.

Đáp án:

Trong phương trình hóa học ở ví dụ 4.

số oxi hóa của C thay đổi từ +1 lên + 3: acetaldehyde là chất khử

số oxi hóa của Br thay đổi từ 0 xuống -1: Br2 là chất oxh

Bài 4: Xác định vai trò của CH3CHO trong phản ứng tráng bạc. Tìm hiểu ứng dụng của phản ứng trong thực tiễn 

Đáp án:

 CH3CHO trong phản ứng tráng bạc là chất khử.

Ứng dụng: sử dụng trong công nghiệp sản xuất gương, ruột phích bình thủy… và một số ứng dụng khác.

Bài 5: Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta chỉ làm nóng mà không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng 

Đáp án:

Vì dung dịch sủi bọt làm bạc sinh ra bám vào ống nghiệm không đều.

Bài 6: Khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch CuSO4, đến khi kết tủa không tăng thêm nữa, cho biết tên gọi và màu sắc của kết tủa thu được.

Đáp án:

PTHH: 2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓ + Na2SO4 

Kết tủa thu được có màu xanh lam. Tên gọi Copper(II) hydroxide

Bài 7: Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt

propan - 1 - ol (CH3CH2CH2OH)

propanal (CH3CH2CHO)

acetone (CH3COCH3)

Đáp án:

Trích các chất thành nhiều mẫu thử

+ Dùng dung dịch AgNO3/NH3: nhận biết được propanal (CH3CH2CHO)

Hiện tượng: có kết tủa trắng bạc xuất hiện bám vào thành ống nghiệm

CH3CHO + 2[Ag(NO3)2]OH → CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag ↓ + H2O

+ Dùng kim loại Na: nhận biết được propan - 1 - ol (CH3CH2CH2OH)

Hiện tượng: có khí thoát ra

2CH3CH2CH2OH + 2Na → 2CH3CH2CH2ONa + H2

Còn lại là acetone (CH3COCH3)

Bài 8: Tìm hiểu từ đặc điểm cấu tạo nào của aldehyde, ketone chứng tỏ chúng có thể tham gia phản ứng cộng?

Đáp án:

Do có liên kết π kém bền ở liên kết C = O của aldehyde, ketone nên chúng có thể tham gia phản ứng cộng

Bài 9: Thực hiện thí nghiệm 3 tạo iodoform. Từ phương trình hóa học, xác định vai trò của I2 và NaOH trong phản ứng tạo iodoform.

Đáp án:

Từ phương trình hóa học, thấy  I2 là chất oxi hoá và NaOH đóng vai trò làm môi trường trong phản ứng tạo iodoform.

Bài 10: Hoàn thành các phản ứng hóa học của các chất của các phản ứng sau 

1. a) HCHO + [Ag(NH3)2]OH → 
2. b) C2H5CHO + Cu(OH)2+ NaOH →
3. c) C2H5CHO + HCN → 

Đáp án:

HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag  + 6NH3 + 2H2O

C2H5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → C2H5COONa + Cu2O + 2H2O

C2H5CHO + HCN →  C2H5CH(CN)-OH

Bài 11: Cho các hợp chất sau: methanal, pentan - 3 - one, butanone. Hợp chất nào trong các hợp chất trên tham gia phản ứng iodoform. Giải thích 

Đáp án:

butanone tham gia phản ứng iodoform do cấu taọ phân tử có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl ( CH3CO-)

5. ỨNG DỤNG CỦA HỢP CHẤT CARBONYL 

Bài 1: Đọc thông tin về những ứng dụng một số hợp chất carbonyl thường gặp. Trình bày các ứng dụng của formaldehyde, acetaldehyde và acetone dưới dạng sơ đồ tư duy

Đáp án:

Bài 2: Vì sao acetone được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay 

Đáp án:

Do acetone là dung môi hữu cơ có khả năng hòa tan nhiều hợp chất hóa học trong đó có sơn móng tay 

BÀI TẬP

Bài 1: Hoàn thành thông tin còn thiếu trong bảng 

Đáp án:

Bài 2:  Cho các chất sau: (1) C3H6, (2) C2H5OH, (3) CH3CHO. Sắp xếp các chất theo chiều tăng nhiệt độ sôi và độ tan trong nước. Giải thích. 

Đáp án:

Các chất theo chiều tăng nhiệt độ sôi là (1) < (3) < (2)

Do (2) có liên kết hydro nên nhiệt độ sôi cao nhất

Trong phân tử (3) CH3CHO chứa nhóm carbonyl phân cực làm phân tử phân cực ---> nhiệt độ sôi cao hơi nhiều so với (1) C3H6

Bài 3: Viết công thức cấu tạo của hợp chất carbonyl có trong phân tử C5H10O. Gọi tên theo danh pháp thay thế và tên thông thường (nếu có) của các đồng phân.

Đáp án:

Aldehyde C5H10O

Ketone C5H10O

Bài 4: Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả dưới:

Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, xác định được thành phần các nguyên tố của hợp chất X chứa 66,66 %C, 11,11 %H về khối lượng, còn lại là O. Trên phố MS của X, có peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 72.

Chất X bị khử bởi LiAIH4, tạo thành alcohol bậc II. Xác định công thức cấu tạo của X.

Đáp án:

Gọi CTPT của X là CxHyOz

Dựa vào phổ MS, có MX = 72

%mC = 66,66, %mH = 11,11, %mO = 22,22%

Ta có:

%mC = X.1272 = 66,66100 ⇒x=4

%mH =Y.172 = 11,11100⇒y=8

%mO = Z.1672 = 22,22100⇒z=1

Vậy CTPT của X là C4H8O

Chất X bị khử bởi LiAIH4, tạo thành alcohol bậc II.

CTCT của X là CH3COCH2CH3