CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN - ALCOHOL - PHENOL

BÀI 16: ALCOHOL 

KHỞI ĐỘNG

Một số loài thực vật như tràm, bạc hà, hoa hồng,... thường có mùi thơm dễ chịu và đặc trưng, vì trong thành phần hóa học chứa hợp chất menthol, terpinen - 4 - ol hoặc geraniol,...là các alcohol. Alcohol là gì?Alcohol có tính chất vật lí, hóa học nào và được ứng dụng trong lĩnh vực gì? 

Đáp án:

Alcohol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no

Tính chất vật lí

• Từ C1 đến khoảng C12 ở điều kiện thường là chất lỏng, từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước.
• Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong cao hơn so với các hydrocarbon có khối lượng mol phân tử tương đương

Tính chất hoá học: phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH, phản ứng thế nhóm OH, phản ứng tách nước tạo anken, phản ứng oxi hóa

Ứng dụng: Alcohol ứng dựng nhiều trong công nghiệp thực phẩm, y tế, động cơ,....

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TRÚC 

Bài 1: Quan sát hình 16.1 cho biết trong các hợp chất hữu cơ đã nêu có nhóm chức đặc trưng nào?

Đáp án:

Nhóm chức hydroxy (-OH) 

Bài 2: Quan sát hình 16.1 và hình 16.2 cho biết nguyên tử carcbon liên kết với nhóm chức hydroxy có đặc điểm gì? Cách xác định bậc alcohol như thế nào?

Đáp án:

- Là nguyên tử carbon no 

- Bậc của alcohol = bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm -OH.

Bài 3: Quan sát hình 16.3, Nêu đặc điểm liên kết trong phân tử methanol, ethanol 

Đáp án:

Bậc alcohol của menthol là bậc 2

Bậc alcohol của  terpinen - 4 - ol là bậc 3

Bậc alcohol của geraniol là bậc 1

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Bài 1: Quan sát bảng 16.1 cho biết cách xác định mạch carbon chính và thứ tự của các nguyên tử carbon trong phân tử alcohol

Đáp án:

Mạch chính là mạch carbon dài nhất có chứa nhóm -OH

Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn

Bài 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân alcohol có công thức phân tử C5H12O

Đáp án:

Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân alcohol có công thức phân tử C5H12O

Đáp án:

3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Bài 1: Biết nhiệt độ sôi của ethanol là 78,3oC, propane là -42,1oC và dimethyl ether là -24,8oC. Giải thích sự khác biệt đó.

Đáp án:

Do ethanol tạo được liên kết hydro giữa các phân tử ethanol với nhau và giữa các phân tử ethanol với nước.

Bài 2: Từ thông tin bảng 16.2 và hình 16.4 cho biết khả năng hòa tan trong nước của alcohol. Độ tan và nhiệt độ sôi của alcohol thay đổi như thế nào theo chiều tăng khối lượng phân tử 

Đáp án:

Khả năng hòa tan trong nước của alcohol: Các alcohol từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước.

Nhiệt độ sôi của alcohol tăng khi phân tử khối tăng

Độ tan của alcohol giảm khi số nguyên tử Carbon tăng (phân tử khối tăng)

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Bài 1: Dựa vào độ âm điện, nêu nguyên nhân sự gây ra sự phân cực về phía nguyên tử oxygen của hai liên kết C - O và O - H

Đáp án:

Do độ âm điện của O > độ âm điện của C, H --> cặp electron dùng chung lệch về phía O --> liên kết C - O và O - H phân cực về phía nguyên tử O

Bài 2: Trong phản ứng với sodium liên kết nào trong phân tử alcohol bị phân cắt?

Đáp án:

 liên kết O - H bị phân cắt, nguyên tử H bị tách ra khỏi nhóm – OH

Bài 3:  Viết phương trình hóa học của phản ứng: CH3CH2CH2OH + K → 

Đáp án:

PTHH

2CH3CH2CH2OH + 2K → 2CH3CH2CH2OK + H2

Bài 4: Hỗn hợp methanol và ethanol có thể cấu tạo bao nhiêu ether nhờ xúc tác dung dịch H2SO4 đặc. đun nóng?

Đáp án:

2CH3OH + CH3OH →H2SO4đ,140°CH3OCH3 + H2O

(viết gọn: 2CH3OH →H2SO4đ,140° CH3OCH3 + H2O) 

C2H5OH + C2H5OH →H2SO4đ,140°C2H5OC2H5 + H2O

(viết gọn: 2C2H5OH →H2SO4đ,140° C2H5OC2H5 + H2O) 

CH3OH + C2H5OH →H2SO4đ,140° CH3OC2H5  + H2O 

Vậy có thể thu được tối đa 3 ether.

Bài 5: Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành alkene từ propan - 1 - ol ở điều kiện thích hợp.

Đáp án:

PTHH

C3H7OH →H2SO4đ,170o  C3H6 + H2O

Bài 6: Tiến hành thí nghiệm 1 quan sát hiện tượng.

Đáp án:

Hiện tượng: ethanol cháy với ngọn lửa màu xanh, toả nhiều nhiệt

PTHH: C2H5OH + 3O2 →to 2CO2 + 3H2O

Bài 7: Viết phương trình hóa học của phản ứng oxi hóa propan - 1 - ol bằng CuO tạo thành aldehyde

Đáp án:

CH3CH2CH2OH + CuO →to CH3CH2CHO + Cu + H2O

Bài 8: Tiến hành thí nghiệm 2, quan sát hiện tượng ở hai ống nghiệm (1) và (2) viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra ở bước 2 

Đáp án:

Hiện tượng: 

• 2 ống nghiệm xuất hiện kết tủa xanh lam nhạt (Cu(OH)2)

PTHH: CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓(xanh) + Na2SO4 (PTHH ở bước 2)

• Khi cho gylycerol vào ống 1: Kết tủa tan tạo thành dung dịch màu xanh lam của muối copper(II) glycerate

PTHH: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2→ [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

• Khi cho ethanol vào ống 2: không có hiện tượng.

Bài 9: Trình bày phương pháp hóa học nhận biết hai chất methyl alcohol và ethylene glycol.

Đáp án: 

Sử dụng dd Cu(OH)2 để nhận biết, mẫu thử nào làm kết tủa tan dần thành dung dịch màu xanh thì chính là C2H4(OH)2

PTHH: 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → (C2H5O2)Cu+2H2O

5. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Bài 1: Đọc thông tin về những ứng dụng của alcohol, nhận xét vai trò của alcohol trong đời sống, sản xuất.

Đáp án:

Ứng dụng trong sản xuất như y tế, công nghiệp thực phẩm... và đời sống. Một số rượu được sử dụng phổ biến dưới đây:

• Làm rượu, nước giải khát.
• Sản xuất formaldehyde và làm phụ gia nhiên liệu.
• Sử dụng cho đồ uống có cồn, phụ gia nhiên liệu, dung môi.
• Sử dụng làm dung môi cho sơn và các quá trình hóa học.
• Sử dụng làm cồn tẩy rửa cho da, làm dung môi trong công nghiệp.
• Dùng làm chất chống đông cho ô tô và là một thành phần trong chất lỏng thủy lực, mực in và dung môi sơn.
• Sử dụng để sản xuất nitroglycerin, là chất nổ chính trong thuốc nổ.
• Sử dụng cho chất hóa dẻo.
• Làm nhiên liệu cho động cơ như methanol, ethanol có chỉ số octane cao và lượng khí thải gây ô nhiễm thấp.

Bài 2: Nêu ý kiến của em về thực trạng xã hội trong cách sử dụng rượu bia hiện nay. Làm thế nào để bảo vệ sức khỏe bản thân, gia đình, cộng đồng liên quan đến đồ uống có cồn. 

Đáp án:

Thực trạng sử dụng rượu trong đời sống hiện nay.

• Việt Nam là nước đứng thứ 2 khu vực, 10 Châu Á và thứ 29 thế giới về việc sử dụng rượu. 
•  Rượu được sử dụng phổ biến trên mỗi bàn tiệc 
• Ở miền núi, hiện tượng uống rượu càng phổ biến
• Hiện tượng uống rượu xuât hiện cả trong môi trường học đường;-.

Nguyên nhân của việc sử dụng rượu.

1.  Nguyên nhân khách quan

• Chính sách buôn bán và sử dụng chưa nghiêm ngặt
• Do ảnh hưởng từ môi trường xung quanh
• Do quan niệm từ xưa

1.  Nguyên nhân chủ quan

• Do sự thiếu hiểu biết của cá nhân.
• Do sự giáo dục từ gia đình và Nhà trường

Biện pháp để ngăn chặn tác hại của rượu đối với đời sống

• Hoàn thiện văn bản pháp luật về sử dụng rượu bia
• Tuyên truyền, giáo dục nâng cao nhận thức

Bài 3: Dựa trên tính chất nào để sử dụng methanol và ethanol làm nhiên liệu thay thế cho động cơ đốt trong

Đáp án:

Dựa trên tính chất phản ứng với oxygen vì phản ứng toả nhiều nhiệt, sản phẩm sinh ra ít gây  ảnh hưởng xấu đến môi trường 

Bài 4: Có những phương pháp phổ biến nào để điều chế ethanol

Đáp án:

Phương pháp tổng hợp: Tổng hợp ethanol từ ethylene có sẵn sau quá trình lọc dầu

C2H4 + H2O C2H5OH

Phương pháp sinh hóa: nguyên liệu chứa tinh bột trong sau quá trình lên men thu được ethanol

Bài 5: Trong nhiều gia đình, thường ngâm các loại thảo dược như củ đinh lăng, tỏi, gừng, nhân sâm, trái nhàu,... với rượu để sử dụng. Phương pháp trên ứng dụng tính chất nào của ethanol vào đời sống?

Đáp án:

 Sử dụng ethanol là dung môi 

BÀI TẬP

Bài 1: Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau: Đáp án:

(1) C6H12O6 → C2H5OH + CO2 (enzyme)

(2) C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O (t0)

(3) CH2=CH2 + H2O → C2H5OH (H2SO4,to)

(4) C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O(to)

(5) C2H5OH → CH2=CH2 + H2O (H2SO4,to)

Bài 2: Khi chưng cất rượu gạo theo phương pháp nấu rượu truyền thống, tại sao không nên đun sôi quá mạnh?

Đáp án:

Vì khi đun ở nhiệt độ cao, thì nước cũng bay hơi --> Hơi nước lẫn hơi rượu --> nồng độ rượu thấp

Bài 3: Theo hướng dẫn của Tổ chức Y tế Thế giới (WHO) về cách pha chế nước rửa tay khô bằng alcohol, nguyên liệu cần có: isopropyl alcohol 99,8% hoặc ethyl alcohol 96o, bộ hydrogen peroxide 3%, glycerol 98% và nước cất. Thành phần % theo thể tích các chất như sau:

• Isopropyl alcohol 75,15% hoặc ethyl alcohol 83,33% có tác dụng khử trùng 
• Glycerol 1,45% giữ ẩm da tay
• Hydrogen peroxide 4,17%, loại bỏ các bào vi khuẩn nhiễm có trong dung dịch
• Thành phần còn lại là nước cất hoặc nước đun sôi để nguội

Mô tả cách thực hiện và pha chế 5 lít nước rửa tay khô từ nguyên liệu trên (có thể thêm một ít hương liệu hoặc tinh dầu để giảm bớt mùi alcohol và tạo cảm giác dễ chịu)

Đáp án:

Để pha 5 lít nước rửa tay cần: 

• Isopropyl alcohol 5.75,15100 = 3,7525 lít hoặc ethyl alcohol 5.83,33100 = 4,1665 lít
• Glycerol 5.1,45100 =0,0725 lít = 72,5 mL
• Hydrogen peroxide 5.4,17100 = 0,2085 lít = 208,5 mL
• Thành phần còn lại là nước cất hoặc nước đun sôi để nguội.