BÀI 16:  ALCOHOL

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TRÚC

* Tìm hiểu các khái niệm, cấu trúc của alcohol

- Alcohol là những hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no. 

- CT chung của alcohol: R(OH)$_{n}$; n ≥ 1, nguyên; R gốc hydrocarbon.

- Alcohol no, đơn chức mạch hở có CT chung C$_{n}$H$_{2n+1}$OH (n ≥ 1) hay CnH$_{2n+2}$O (n ≥ 1)

- Alcohol có từ 2 nhóm OH trở lên gọi là alcohol đa chức hay polyalcohol, polyol.

- Bậc alcohol: Là bậc của nguyên tử carbon có liên kết với nhóm -OH.

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

* Tìm hiểu công thức cấu tạo và gọi tên các alcohol

Các alcohol no đơn chức mạch hở có các loại đồng phân: 

• Đồng phân về mạch Carbon (alcohol có 4 nguyên tử Carbon trở lên).

Đồng phân về vị trí nhóm –OH (alcohol có 3 nguyên tử Carbon trở lên).

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

* Tìm hiểu tính chất vật lí alcohol

- Ở điều kiện thường, các alcohol tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn.

- Giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc ether có phân tử khối tương đương. Nhiệt độ sôi tăng khi phân tử khối tăng.

- Polyalcohol có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol đơn chức có phân tử khối tương đương.

- Do tạo được liên kết hydrogen với nước nên các alcohol có phân tử khối nhỏ tan tốt trong nước, độ tan giảm khi số nguyên tử carbon tăng.

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

4.1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm - OH

*Tìm hiểu tính chất chung của nhóm - OH

Alcohol có phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm –OH

4.2. Phản ứng tạo ether

* Tìm hiểu phản ứng tạo ether của alcohol

Phản ứng giữa hai phần tử alcohol tạo ether

ROH + R’OH $\overset{H_{2}SO_{4đặc}, 140^{\circ}C}{\rightarrow}$ ROR’ + H$_{2}$O

4.3. Phản ứng tạo thành alkene

* Tìm hiểu phản ứng tách nước tạo thành alkene của alcohol

Phản ứng tách nước từ alkanol (alcohol no, đơn chức, mạch hở) tạo alkene 

C$_{n}$H$_{2n+1}$OH $\overset{H_{2}SO_{4đặc}, 170^{\circ}C}{\rightarrow}$ C$_{n}$H$_{2n}$ + H$_{2}$O

Có thể dự đoán sản phẩm chính và phụ của phản ứng dựa vào quy tắc Zaitsev.

4.4. Phản ứng oxi hóa alcohol

* Tìm hiểu phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Alcohol tham gia phản ứng cháy (phản ứng oxi hóa hoàn toàn):

Alcohol + oxygen $\rightarrow $ carbon dioxide + nước

* Tìm hiểu phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Alcohol bậc I: $\rightarrow $  aldehyde (-CH=O)

Alcohol bậc II: $\rightarrow $ Acetone (>C=O)

Trong điều kiện như trên các alcohol bậc III không bị oxi hóa.

4.5. Phản ứng riêng của polyalcohol 

* Thí nghiệm tính chất đặc trưng của polyalcohol 

Các Polyalcohol có các nhóm - OH liền kề như ethylene glycol, glycerol,... có thể tạo phức chất với Cu(OH)$_{2}$, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

5. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

* Tìm hiểu một số ứng dụng của alcohol

Nhiều alcohol được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực: sản xuất dung môi, đồ uống, thực phẩm, dược phẩm, mỹ phẩm, y tế, phẩm nhuộm, nhiên liệu.

Lạm dụng đồ uống có cồn sẽ gây hại cho sức khoẻ, gây tai nạn khi tham gia giao thông,…

* Tìm hiểu phương pháp điều chế alcohol

1. Hydrate hóa alkene

C$_{n}$H$_{2n}$ + H$_{2}$O $\overset{H_{2}SO_{4}, t^{\circ}}{\rightarrow}$ C$_{n}$H$_{2n}$ + 1OH

VD: C$_{2}$H$_{4}$ + H$_{2}$O $\overset{H_{2}SO_{4}, t^{\circ}}{\rightarrow}$ C$_{2}$H$_{5}$OH

2. Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa

(C$_{6}$H$_{10}$O$_{5}$)$_{n}$ + nH$_{2}$O $\overset{H^{+}, t^{\circ}}{\rightarrow}$ nC$_{6}$H$_{12}$O$_{6}$

C$_{6}$H$_{12}$O$_{6} \overset{men rượu}{\rightarrow}$ 2C$_{2}$H$_{5}$OH + 2CO$_{2}$

3. Điều chế Glycerol từ propylene hoặc chất béo