CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN - ALCOHOL - PHENOL

BÀI 16: ALCOHOL 

KHỞI ĐỘNG

Một số loài thực vật như tràm, bạc hà, hoa hồng,... thường có mùi thơm dễ chịu và đặc trưng, vì trong thành phần hóa học chứa hợp chất menthol, terpinen - 4 - ol hoặc geraniol,...là các alcohol. Alcohol là gì?Alcohol có tính chất vật lí, hóa học nào và được ứng dụng trong lĩnh vực gì? 

Đáp án chuẩn:

Alcohol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no

* Tính chất vật lí

- C₁ đến khoảng C₁₂  là chất lỏng, từ C₁ đến C₃ tan vô hạn trong nước.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của Alcohol đều cao hơn so với các hydrocarbon có khối lượng mol phân tử tương đương

* Tính chất hoá học: phản ứng thế nguyên, ơhản ứng tách nước tạo anken, Phản ứng oxi hóa

Ứng dụng: công nghiệp thực phẩm, y tế, động cơ,....

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TRÚC 

Bài 1: Quan sát hình 16.1 cho biết trong các hợp chất hữu cơ đã nêu có nhóm chức đặc trưng nào?

Đáp án chuẩn:

 (-OH) 

Bài 2: Quan sát hình 16.1 và hình 16.2 cho biết nguyên tử carcbon liên kết với nhóm chức hydroxy có đặc điểm gì? Cách xác định bậc alcohol như thế nào?

Đáp án chuẩn:

Đặc điểm: nguyên tử carbon no 

Bậc của alcohol = bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm -OH.

Bài 3: Quan sát hình 16.3, Nêu đặc điểm liên kết trong phân tử methanol, ethanol 

Đáp án chuẩn:

Menthol là bậc 2

Terpinen - 4 - ol là bậc 3

Geraniol là bậc 1

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Bài 1: Quan sát bảng 16.1 cho biết cách xác định mạch carbon chính và thứ tự của các nguyên tử carbon trong phân tử alcohol

Đáp án chuẩn:

Mạch chính là mạch carbon dài nhất có chứa nhóm -OH

Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn

Bài 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân alcohol có công thức phân tử C₅H₁₂O

Đáp án chuẩn:

Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân alcohol có công thức phân tử C₅H₁₂O

Đáp án chuẩn:

3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Bài 1: Biết nhiệt độ sôi của ethanol là 78,3^oC, propane là -42,1^oC và dimethyl ether là -24,8^oC. Giải thích sự khác biệt đó.

Đáp án chuẩn:

Do ethanol tạo được liên kết hydro giữa các phân tử ethanol với nhau và giữa các phân tử ethanol với nước.

Bài 2: Từ thông tin bảng 16.2 và hình 16.4 cho biết khả năng hòa tan trong nước của alcohol. Độ tan và nhiệt độ sôi của alcohol thay đổi như thế nào theo chiều tăng khối lượng phân tử 

Đáp án chuẩn:

Các alcohol từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước.

Nhiệt độ sôi tăng khi phân tử khối tăng

Độ tan giảm khi số Carbon tăng (phân tử khối tăng)

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Bài 1: Dựa vào độ âm điện, nêu nguyên nhân sự gây ra sự phân cực về phía nguyên tử oxygen của hai liên kết C - O và O - H

Đáp án chuẩn:

Do độ âm điện của O > độ âm điện của C, H --> cặp electron dùng chung lệch về phía O --> liên kết C - O và O - H phân cực về phía nguyên tử O

Bài 2: Trong phản ứng với sodium liên kết nào trong phân tử alcohol bị phân cắt?

Đáp án chuẩn:

liên kết O - H 

Bài 3:  Viết phương trình hóa học của phản ứng: CH₃CH₂CH₂OH + K → 

Đáp án chuẩn:

2CH₃CH₂CH₂OH + 2K → 2CH₃CH₂CH₂OK + H₂

Bài 4: Hỗn hợp methanol và ethanol có thể cấu tạo bao nhiêu ether nhờ xúc tác dung dịch H₂SO₄ đặc. đun nóng?

Đáp án chuẩn:

3 ether.

Bài 5: Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành alkene từ propan - 1 - ol ở điều kiện thích hợp.

Đáp án chuẩn:

C₃H₇OH →H2SO4đ,170o  C₃H₆ + H2O

Bài 6: Tiến hành thí nghiệm 1 quan sát hiện tượng.

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: ngọn lửa màu xanh, toả nhiều nhiệt

PTHH: C₂H₅OH + 3O₂ →to 2CO₂ + 3H₂O

Bài 7: Viết phương trình hóa học của phản ứng oxi hóa propan - 1 - ol bằng CuO tạo thành aldehyde

Đáp án chuẩn:

CH₃CH₂CH₂OH + CuO →to CH₃CH₂CHO + Cu + H₂O

Bài 8: Tiến hành thí nghiệm 2, quan sát hiện tượng ở hai ống nghiệm (1) và (2) viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra ở bước 2 

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: tủa xanh lam nhạt (Cu(OH)₂)

PTHH: CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂↓(xanh) + Na₂SO₄ (PTHH ở bước 2)

- gylycerol vào ống 1: Kết tủa tan tạo thành phức  màu xanh lam 

PTHH: 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂→ [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

- ethanol vào ống 2: không có hiện tượng, kết tủa không tan.

Bài 9: Trình bày phương pháp hóa học nhận biết hai chất methyl alcohol và ethylene glycol.

Đáp án chuẩn:

Cho hai mẫu thử tác dụng với dd Cu(OH)₂, mẫu thử nào làm kết tủa tan dần thành dung dịch màu xanh thì chính là C₂H₄(OH)₂

5. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Bài 1: Đọc thông tin về những ứng dụng của alcohol, nhận xét vai trò của alcohol trong đời sống, sản xuất.

Đáp án chuẩn:

- Dùng làm rượu, nước giải khát.

- Methanol: sản xuất formaldehyde và phụ gia nhiên liệu.

- Ethanol: đồ uống có cồn, phụ gia nhiên liệu, dung môi.

- Isopropyl alcohol  làm dung môi cho sơn và các quá trình hóa học.

- propan - 1 - ol, butan - 1 - ol và isobutyl alcohol để sử dụng làm cồn tẩy rửa cho da

- Ethylene glycol thường được dùng làm chất chống đông cho ô tô và là một thành phần trong chất lỏng thủy lực, mực in và dung môi sơn.

Bài 2: Nêu ý kiến của em về thực trạng xã hội trong cách sử dụng rượu bia hiện nay. Làm thế nào để bảo vệ sức khỏe bản thân, gia đình, cộng đồng liên quan đến đồ uống có cồn. 

Đáp án chuẩn:

Thực trạng.

- Việt Nam đứng thứ 2 khu vực, 10 Châu Á và thứ 29 thế giới về việc sử dụng rượu. 

- Hầu như trên mỗi bàn tiệc, mỗi buổi liên hoan, mỗi cuộc gặp gỡ đều có sử dụng rượu.

- Hiện tượng uống rượu bia có ở nữ giới

- Ở các dân tộc miền núi, hiện tượng uống rượu càng phổ biến

- Hiện tượng uống rượu xuât hiện cả trong môi trường học đường

Biện pháp 

- Tuyên truyền, giáo dục mọi người biết sử dụng rượu đúng cách, đúng mức, có nhận thức đúng đắn về tác hại của rượu.

- Có biện pháp cai nghiện đúng

- Nâng cao hiểu biết và nhận thức của giới trẻ trong việc sử dụng rượu

Bài 3: Dựa trên tính chất nào để sử dụng methanol và ethanol làm nhiên liệu thay thế cho động cơ đốt trong

Đáp án chuẩn:

Do phản ứng toả nhiều nhiệt, sản phẩm sinh ra ít gây  ảnh hưởng xấu đến môi trường 

Bài 4: Có những phương pháp phổ biến nào để điều chế ethanol

Đáp án chuẩn:

Phương pháp tổng hợp

Phương pháp sinh hóa

Bài 5: Trong nhiều gia đình, thường ngâm các loại thảo dược như củ đinh lăng, tỏi, gừng, nhân sâm, trái nhàu,... với rượu để sử dụng. Phương pháp trên ứng dụng tính chất nào của ethanol vào đời sống?

Đáp án chuẩn:

Khả năng hoà tan nhiều chất hữu 

BÀI TẬP

Bài 1: Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau: Đáp án chuẩn:

(1) C₆H₁₂O₆ → C₂H₅OH + CO₂ (enzyme)

(2) C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O (t⁰)

(3) CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH (H₂SO₄,t_o)

(4) C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H2O(t_o)

(5) C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO₄,t_o)

Bài 2: Khi chưng cất rượu gạo theo phương pháp nấu rượu truyền thống, tại sao không nên đun sôi quá mạnh?

Đáp án chuẩn:

Vì khi đun ở nhiệt độ cao, thì nước cũng bay hơi --> Hơi nước lẫn hơi rượu --> nồng độ rượu thấp

Bài 3: Theo hướng dẫn của Tổ chức Y tế Thế giới (WHO) về cách pha chế nước rửa tay khô bằng alcohol, nguyên liệu cần có: isopropyl alcohol 99,8% hoặc ethyl alcohol 96o, bộ hydrogen peroxide 3%, glycerol 98% và nước cất. Thành phần % theo thể tích các chất như sau:

• Isopropyl alcohol 75,15% hoặc ethyl alcohol 83,33% có tác dụng khử trùng 
• Glycerol 1,45% giữ ẩm da tay
• Hydrogen peroxide 4,17%, loại bỏ các bào vi khuẩn nhiễm có trong dung dịch
• Thành phần còn lại là nước cất hoặc nước đun sôi để nguội

Mô tả cách thực hiện và pha chế 5 lít nước rửa tay khô từ nguyên liệu trên (có thể thêm một ít hương liệu hoặc tinh dầu để giảm bớt mùi alcohol và tạo cảm giác dễ chịu)

Đáp án chuẩn:

- Isopropyl alcohol 3,7525 lít hoặc ethyl alcohol 4,1665 lít

- Glycerol 0,0725 lít 

- Hydrogen peroxide 0,2085 lít 

- Nước cất hoặc nước đun sôi để nguội.