CHƯƠNG 6. HỢP CHẤT CARBONYL (ALDEHYDE - KETONE) - CARBOXYLIC ACID

BÀI 19: CARBOXYLIC ACID

KHỞI ĐỘNG

Một số loại acid hữu cơ được dùng trong, thực phẩm như acetic acid, lactic acid. Thường gặp nhất là carboxylic acid, có nhiều trong tự nhiên như trong thành phần của các loại trái cây, chúng gây ra vị chua và một số mùi quen thuộc. Carboxylic acid là gi? Những tính chất nào đặc trưng cho carboxylic acid? 

Đáp án chuẩn:

Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm carboxyl - COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydro.

Tính acid, phản ứng ester hoá 

1. KHÁI NIỆM - CẤU TRÚC - DANH PHÁP

Bài 1: Quan sát hình 19.1, hãy nêu đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid, nêu đặc điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone.

Đáp án chuẩn:

Đặc điểm chung carboxylic acid: chứa – COOH 

Đặc điểm khác: là carboxylic acid có -OH liên kết với C=O

Bài 2: Hãy viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C₄H₈O₂ 

Đáp án chuẩn:

CH3 - CH2 – CH2 – COOH

CH3 – CH(CH3)COOH

Bài 3: Hãy viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C₄H₈O₂ 

Đáp án chuẩn:

Bài 4: Hãy chỉ ra hợp chất carboxylic acid trong số các chất sau đây:

CH₃CHO (1), C₆H₅OH (2), CH₂ = CH - COOH (3), HOOC - COOH (4).

Đáp án chuẩn:

 (3), (4).

Bài 5: Dựa vào bảng 19.1, rút ra cách gọi tên carboxylic acid theo danh pháp thay thế.

Đáp án chuẩn:

Số chỉ vị trí mạch nhánh - Tên nhánh + Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: So sánh nhiệt độ sôi của butanoic acid với nhiệt độ sôi của các chất trong bảng sau. Giải thích.

Đáp án chuẩn:

Lớn hơn nhiệt độ sôi của các chất trong bảng. Do butanoic acid có liên kết hydrogen bền vững hơn

Bài 2: Vì sao acetic acid tan vô hạn trong nước?

Đáp án chuẩn:

Vì mạch ngắn, phân tử khối nhỏ và có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước .

Bài 3: Hãy sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau, giải thích.

(1) C₃H₈, (2) C₂H₅COOH, (3) C₂H₅CHO, (4) C₃H₇OH

Đáp án chuẩn:

 (1) < (3) < (4) < (2)

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Bài 1: Từ đặc điểm cấu tạo nhóm carboxyl, dự đoán tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất carboxylic acid

Đáp án chuẩn:

 Carboxylic acid thể hiện tính acid và tham gia phản ứng ester hoá.

Bài 2:  Biết K_a (hằng số phân li) acid của R - COOH được tính theo biểu thức sau

Dựa vào Bảng 19.3 nhận xét về tính acid của carboxylic acid. Nêu tính chất hóa học đặc trưng của chúng.

Đáp án chuẩn: 

Tính acid giảm dần theo độ tăng chiều dài mạch C

Bài 3: Tiến hành thí nghiệm 1 theo hướng dẫn. Nêu hiện tượng xảy ra. Giải thích và viết phương trình hóa học của phản ứng 

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: Quỳ tím chuyển đỏ.

Khi cho magnesium: kim loại tan, dung dịch màu không màu và có khí thoát ra.

2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂

Khi cho Na₂CO₃: dung dịch không màu và có khí thoát ra.

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O 

Bài 4: Hãy lựa chọn hóa chất hợp lí để làm sạch lớp cặn trong các dụng cụ đun và chứa nước nóng. Giải thích.

Đáp án chuẩn:

Giấm ăn. Trong giấm ăn có acetic acid. Có thể tác dụng với lớp cặn.

Bài 5: Hoàn thành các phương trình hóa học của các phản ứng sau 

a) (CH₃)₂CHCOOH + Ca →

b) HOOC - COOH + NaOH →

c) HCOOH + Na₂CO₃ →

d) C₂H₅COOH + CuO →

 Đáp án chuẩn:

a) 2(CH₃)₂CHCOOH + Ca → ((CH₃)₂CHCOO)₂Ca + H₂

b) HOOC - COOH + 2NaOH → NaOOC - COONa + 2H₂O

c) 2HCOOH + Na₂CO₃ → 2HCOONa + CO₂ + H₂O

d) 2C₂H₅COOH + CuO → (C₂H₅COO)₂Cu + H₂O

Bài 6: Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau bằng phương pháp hóa học: ethanol, acetaldehyde, acetic acid và acrylic acid

Đáp án chuẩn:

- Cho quỳ tím : acetic acid và acrylic acid sẽ đổi màu quỳ tím thành đỏ (nhóm 1)

- Nhỏ dung dịch bromine: acrylic acid sẽ làm mất màu nước bromine.

- Cu(OH)2/NaOH: acetaldehyde xuất hiện kết tủa đỏ gạch,

- Còn lại ethanol không hiện tượng

Bài 7: Tiến hành thí nghiệm 2 theo các bước. Quan sát, nêu hiện tượng. Dấu hiệu nào giúp nhận biết có sản phẩm mới được tạo thành? Giải thích

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: dung dịch phân thành hai lớp, mùi thơm

Dấu hiệu : mùi thơm, không tan trong nước, nổi trên mặt nước.

Bài 8: Nêu vai trò của dung dịch H₂SO₄ đặc, đá bột, dung dịch NaCl bão hòa.

Đáp án chuẩn:

- H₂SO₄ đặc : xúc tác, chất hút nước => tăng hiệu suất phản ứng điều chế ester 

- NaCl bão hoà : tách lớp dung dịch (hay là để ester tách ra). 

- Đá bọt là để dung dịch sôi đều, tránh sôi một cách cục bộ

Bài 9: Nêu một số biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng

Đáp án chuẩn:

Tăng nồng độ các chất tham gia phản ứng hoặc giảm nồng độ các chất sản phẩm, dùng xúc tác H₂SO₄ đặc. 

Duy trì nhiệt độ 65 - 70 độ C 

Bài 10: Viết phản ứng tạo thành ester có công thức CH₃COOCH₃ từ acid và alcohol tương ứng. Tìm hiểu ứng dụng của ester trong thực tiễn.

Đáp án chuẩn:

CH₃COOH + CH₃OH ⇌ H₂O + CH₃COOCH₃

Ứng dụng : 

- Trong sản xuất sơn, keo dán, chất tẩy sơn móng tay

- Tham gia tổng hợp các hóa chất

- Trong y dược: Methyl acetate như một dung môi ly trích cho các chất kháng sinh nặng, các loại dược phẩm thô. 

- Làm chất phụ gia tạo mùi hương.

4. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ CARBOXYLIC ACID THÔNG DỤNG

Bài 1: Quan sát hình 19.5, nêu một số ứng dụng của carboxylic acid

Đáp án chuẩn:

- Tổng hợp hữu cơ, polymer

- Sản xuất xà phòng

- Sản xuất mĩ phẩm, dược phẩm, phẩm nhuộm,

- Bảo quản thực phẩm

- Công nghệ dệt,...

5. ĐIỀU CHẾ

Bài 1: Phương pháp điều chế acetic acid bằng cách lên men giấm cần thực hiện trong những điều kiện nào? Giải thích. Nêu ứng dụng trong thực tiễn của phương pháp trên.

Đáp án chuẩn:

Điều kiện:

- Thoáng khí

- Nhiệt độ thích hợp 20oC - 30oC

Ứng dụng: sản xuất giấm ăn.

Bài 2: Tìm hiểu phương pháp lên men giấm và thực hành làm giấm ăn từ các nguyên liệu có sẵn để sử dụng trong gia đình.

Đáp án chuẩn:

Cách làm giấm táo

Nguyên liệu: Táo thường: 3 kg, Giấm gạo: 1 lít , Đường phèn: 1 bát, Hũ thủy tinh đựng giấm

- Bước 1 : Táo rửa sạch. 

- Bước 2 : Cắt táo thành từng miếng nhỏ 

- Bước 3 : Hũ thủy tinh rửa sạch, để khô.

Cách làm

- Bước 1 : xếp một lớp táo đến một lớp đường như vậy cho đến hết. Kết thúc bằng một lớp đường trên cùng. 

- Bước 2 : Đổ giấm gạo cho ngập táo 

- Bước 3 : Đậy kín nắp hũ sau đó đặt ở nơi thoáng mát và ít ánh sáng trong khoảng 2 tháng. 

- Bước 4 : Trong thời gian làm giấm, thỉnh thoảng bạn nên mở nắp hũ để giấm bay bớt mùi men sau đó đậy lại. 

- Bước 5 : Sau 2 tháng lọc bỏ phần bã táo và lấy phần nước giấm cho vào một hũ thủy tinh khác. Tiếp tục để hũ thủy tinh vào một góc thoáng mát trong nhà trong khoảng 6 tuần tiếp theo, sau đó lấy ra và dùng.

BÀI TẬP

Bài 1: Viết phương trình hóa học các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau, ghi rõ điều kiện phản ứng (nếu có) 

CH₂ = CH₂ → CH₃CH₂OH →  CH₃COOC₂H₅

Đáp án chuẩn:

CH₂ = CH₂  + H₂O → CH₃CH₂OH

CH₃CH₂OH + CH₃COOH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Bài 2:  Xác định các chất X, Y, Z và hoàn thành các phản ứng sau

a) sodium hydroxide + X → sodium methanoate + nước

b) 3-methylbutanoic acid + Mg → Y + Z

Đáp án chuẩn:

a) HCOOH 

b) ((CH₃)₂CHCH₂COO)Mg (Y)  + H₂ (Z)

Bài 3: Bằng kiến thức hoá học, em hãy giải thích các cách làm sau đây:

a) Khi đồ dùng có đốm gỉ, sử dụng giấm để lau chùi, vết gỉ sẽ hết.

b) Khi thực hiện lên men rượu cần ủ kín, còn khi lên men giấm cần để thoáng.

Đáp án chuẩn:

a) Giấm ăn có tính acid, có khả năng hòa tan được các oxide này nên sẽ giúp loại bỏ vết gỉ sét.

b) Vì men rượu hoạt động không cần oxygen không khí, nó chuyển hoá đường thành rượu và khí carbonic.

Men giấm thì cần oxygen để oxi hoá rượu thành giấm.

Bài 4: Điều chế ethyl acetate bằng cách cho 6 gam acetic acid tác dụng với 5,2 gam ethanol cứ xúc tác là dung dịch sulfuric acid đặc và đun nóng, thu được 5,28 gam ester. Tính hiệu suất của phản ứng. 

Đáp án chuẩn:

60%.