CHƯƠNG 4. HYDROCACBON

BÀI 14: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

KHỞI ĐỘNG

Benzene, toluene, xylene,... là các hydrocarbon họ arene, được thêm vào xăng theo một tỉ lệ thể tích nhất định, giúp tăng chỉ số octane của xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả hơn. Arene là gì? Arene có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Đáp án chuẩn:

Arene là hydrocarbon trong phân tử có chứa vòng benzene trong phân tử.

Ứng dụng: 

- Nguyên liệu rất quan trọng cho nghành công nghiệp hóa học

- Styrene dùng làm monome sản xuất chất dẻo, cao su...

- Naphthalene là nguyên liệu cho sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm...

- Xylene là dung môi tốt, ...

1. KHÁI NIỆM ARENE

Bài 1: Nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử benzene và cho biết có điểm gì khác so với các hydrocarbon đã học.

Đáp án chuẩn:

Có vòng benzene

Bài 2: Cho biết công thức phân tử của các arene trong hình 14.2

Đáp án chuẩn:

Methylbenzene (toluen): C₇H₈

Vinyl benzene: C₈H₈

Naphthalene: C₁₀H₈

Xylene: C₈H₁₀

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Dữ kiện nào trong bảng 14.1 cho thấy Naphthalene ở thể rắn trong điều kiện thường?

Đáp án chuẩn:

Dựa vào nhiệt độ nóng chảy 

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Bài 1: Quan sát, ghi nhận xét hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm nitro hóa benzene

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: Thấy có lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống

Bài 2: Quan sát ghi hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm cộng chlorine vào benzene. Giải thích

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: xuất hiện khói trắng và trên thành thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng 

C₆H₆ + 3Cl₂ →as C₆H₆Cl₆

Bài 3: Em hãy cho biết vai trò của các hóa chất KMnO4 và HCl trong thí nghiệm 

Đáp án chuẩn:

Dùng để điều chế chlorine

2KMnO₄ + 16HCl → 2KCl + 2MnCl₂ + 5Cl₂ + 8H₂O

Bài 4: Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết nào? 

Đáp án chuẩn:

Liên kết π trong liên kết C = C vòng benzene

Bài 5: Benzene và toluene, chất nào có khả năng bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO₄  

Đáp án chuẩn:

Toluene 

4. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ ARENE TRONG CÔNG NGHIỆP 

Bài 1:  Hoàn thành các phương trình hóa học biểu diễn quá trình reforming arene điều chế benzene, toluene trong công nghiệp (hình 14.3)

Đáp án chuẩn:

BÀI TẬP

Bài 1: Keo dán dùng để trám vết nứt, trám sàn bê tông là vật liệu được dùng rộng rãi để làm đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene C₈H₁₀ là một arene được sử dụng với vai trò dung môi.

a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene 

b) Trình bày phương pháp hóa học phân biệt benzene và xylene 

Đáp án chuẩn:

a)

b) Dùng dung dịch KMnO₄ để phân biệt

• chất không làm mất màu: benzene
• chất làm mất màu KMnO₄: xylene 

Bài 2: Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng theo sơ đồ

Đáp án chuẩn:

a) 

(1) C₆H₆ + Cl₂ →to C₆H₅Cl + HCl

(2) C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (xt: H₂SO₄ đặc, t^o)

b) 

(1)

(2)