CHƯƠNG 6. HỢP CHẤT CARBONYL (ALDEHYDE - KETONE) - CARBOXYLIC ACID

BÀI 18: HỢP CHẤT CARBONYL

KHỞI ĐỘNG

Hợp chất carbonyl đơn giản nhất là aldehyde và ketone đơn chức. Chúng có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp hóa chất cũng như trong thiên nhiên. Chẳng hạn progesterone là hormon của nữ giới, 1,1 - cis - retinal rất cần thiết cho khả năng nhìn của mắt. Hợp chất carbonyl là gì? Aldehyde và ketone có đặc điểm gì về tính chất vật lí và tính chất hóa học? Vai trò của chúng trong đời sống như thế nào? 

Đáp án chuẩn:

Hợp chất carbonyl là hợp chất chứa nhóm carbonyl trong phân tử.

Aldehyde và ketone có chứa nhóm carbonyl. Nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol và cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương, mùi đặc trựng,...Phản ứng khử, phản ứng oxi hoá, phản ứng cộng,...

Vai trò: công nghiệp dệt, nhựa, chẩt dẻo, phẩm nhuộm, ....

1. KHÁI NIỆM, ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT 

Bài 1: Quan sát hình 18.1 Nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của formaldehyde, acetaldehyde (aldehyde) và acetone (ketone). 

Hãy mô tả hình dạng phân tử của formaldehyde và acetaldehyde

Đáp án chuẩn:

Chứa  

Mô tả: liên kết C=O và 2 liên đơn cùng nằm trên một mặt phẳng, có góc liên kết khoảng 120o

Bài 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có trong công thức phân tử C4H8O. Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone? 

Đáp án chuẩn:

Bài 3: Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có trong công thức phân tử C₄H₈O. Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone?

Đáp án chuẩn:

2. DANH PHÁP

Bài 1: Dựa vào bảng 18.1, rút ra cách gọi tên theo danh pháp thay thế của aldehyde so với ketone.

Đáp án chuẩn:

aldehyde có hậu tố "al" còn ketone có thêm số chỉ vị trí nhóm carbonyl + hậu tố là "one" 

Bài 2: Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl sau 

a) (CH₃)₂CHCHO

b) CH₃CH₂CH₂COCH₃

c) CH₃CH=C(CH₃)CHO

Đáp án chuẩn:

a) 2- methylrpropanal

b) Pentan-2-one

c) 2-methylbut-2-enal

Bài 3: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau

a) 2-methylbutanal

b) but - 3 - enal

Đáp án chuẩn:

a) CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CHO

b) CH₂=CH-CH₂-CHO

Bài 4: Tìm hiểu một số hợp chất Carbonyl được tìm thấy trong thiên nhiên. Nêu vai trò của chúng trong đời sống.

Đáp án chuẩn:

Hợp chất vanillin: 

- Hương liệu cho vào các loại chè, bánh, … 

- Trong ngành công nghiệp nước hoa

- Trong y học (tạo mùi thơm cho thuốc, …)

Hợp chất muscone được dùng làm dược liệu 

3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Bài 1: Dựa vào bảng 18.2 hãy nhận xét sự thay đổi trạng thái nhiệt độ sôi và độ tan của một số hợp chất carbonyl khi số phân tử carbon tăng

Đáp án chuẩn:

Theo chiều tăng dần của phân tử khối thì phần lớn nhiệt độ sôi tăng dần, trạng thái từ thể khí --> rắn. Độ tan của hợp chất carbonyl giảm khi số C tăng.

Ở điều kiện thường HCHO, CH₃CHO là chất khí, các aldehyde còn lại tồn tại ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

Bài 2: Hãy sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau: acetaldehyde (1), ethanol (2), ethane (3).Giải thích 

Đáp án chuẩn:

 (1) < (3) < (2)

Bài 3: a) Formaldehyde là chất khí không màu, mùi hắc và gây khó chịu. Dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% formaldehyde gọi là formalin. Hãy tìm hiểu ứng dụng của formalin sử dụng trong sinh học

b) Ở nông thôn, nhiều gia đình vẫn đun bếp bằng rơm rạ hoặc củi.

Tại sao rổ, rá, nong, nia,... (được làm từ tre, nứa , giang,...) thường được gác lên bếp trước khi sử dụng để tăng độ bền của chúng?

Đáp án chuẩn:

a) Ngâm xác động vật, chất khử trùng, thuốc diệt nấm, chất xông khói và chất bảo quản,...

b) . Vì trong khối bếp có chất sát trùng, mà chủ yếu là Formaldehyde 

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Bài 1: Dựa vào giá trị độ âm điện của các nguyên tử C và nguyên tử O, giải thích sự phân cực của liên kết C = O trong hợp chất Carbonyl

Đáp án chuẩn:

Liên kết C=O trong hợp chất carbonyl phân cực về phía nguyên tử oxygen.

Bài 2: Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử LiAlH₄ hoặc NaBH₄)

a) C₂H₅CHO 

b) CH₃COCH₂CH₃

 Đáp án chuẩn:

a) C2H5CHO  LiAlH4/NaBH4  → C2H5CH₂OH

b) CH3COCH2CH3  LiAlH4/NaBH4  →  CH3 - CHOH - CH2CH3 

Bài 3: Cho biết sự thay đổi số oxi hóa của C và Br trong phương trình hóa học ở ví dụ 4. Từ đó xác định chất oxi hóa và chất khử.

Đáp án chuẩn:

Số oxh C : +1 lên + 3 => acetaldehyde là chất khử

Số oxh Br : 0 xuống -1=> Br chất oxi hoá

Bài 4: Xác định vai trò của CH₃CHO trong phản ứng tráng bạc. Tìm hiểu ứng dụng của phản ứng trong thực tiễn 

Đáp án chuẩn:

Vai trò CH₃CHO : chất khử

Ứng dụng:  công nghiệp sản xuất gương, ruột phích bình thủy… 

Bài 5: Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta chỉ làm nóng mà không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng 

Đáp án chuẩn:

Vì dung dịch sủi bọt làm bạc sinh ra bám vào ống nghiệm không đều.

Bài 6: Khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch CuSO4, đến khi kết tủa không tăng thêm nữa, cho biết tên gọi và màu sắc của kết tủa thu được.

Đáp án chuẩn:

Màu xanh lam. Tên gọi Copper(II) hydroxide

Bài 7: Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt

propan - 1 - ol (CH₃CH₂CH₂OH)

propanal (CH₃CH₂CHO)

acetone (CH₃COCH₃)

Đáp án chuẩn:

+ AgNO₃/NH₃: nhận biết CH3CH2CHO

Hiện tượng: tủa trắng bạc  bám vào thành ống nghiệm

CH₃CHO + 2[Ag(NO₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 3NH₃ + 2Ag ↓ + H₂O

+ Na: nhận biết CH3CH2CH2OH

Hiện tượng: có khí thoát ra

2CH₃CH₂CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂CH₂ONa + H₂

Bài 8: Tìm hiểu từ đặc điểm cấu tạo nào của aldehyde, ketone chứng tỏ chúng có thể tham gia phản ứng cộng?

Đáp án chuẩn:

Do liên kết π kém bền ở liên kết C = O  

Bài 9: Thực hiện thí nghiệm 3 tạo iodoform. Từ phương trình hóa học, xác định vai trò của I₂ và NaOH trong phản ứng tạo iodoform.

Đáp án chuẩn:

I2 là chất oxi hoá và NaOH đóng vai trò làm môi trường 

Bài 10: Hoàn thành các phản ứng hóa học của các chất của các phản ứng sau 

a) HCHO + [Ag(NH3)2]OH → 

b) C2H5CHO + Cu(OH)2 + NaOH →

c) C₂H₅CHO + HCN → 

Đáp án chuẩn:

HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag  + 6NH₃ + 2H₂O

C₂H₅CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → C₂H₅COONa + Cu₂O + 2H₂O

C₂H₅CHO + HCN →  C₂H₅CH(CN)-OH

Bài 11: Cho các hợp chất sau: methanal, pentan - 3 - one, butanone. Hợp chất nào trong các hợp chất trên tham gia phản ứng iodoform. Giải thích 

Đáp án chuẩn:

Butanone do có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl ( CH₃CO-)

5. ỨNG DỤNG CỦA HỢP CHẤT CARBONYL 

Bài 1: Đọc thông tin về những ứng dụng một số hợp chất carbonyl thường gặp. Trình bày các ứng dụng của formaldehyde, acetaldehyde và acetone dưới dạng sơ đồ tư duy

Đáp án chuẩn:

Bài 2: Vì sao acetone được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay 

Đáp án chuẩn:

Do acetone là có khả năng hòa tan nhiều hợp chất hóa học

BÀI TẬP

Bài 1: Hoàn thành thông tin còn thiếu trong bảng 

Đáp án chuẩn:

Bài 2:  Cho các chất sau: (1) C3H6, (2) C2H5OH, (3) CH3CHO. Sắp xếp các chất theo chiều tăng nhiệt độ sôi và độ tan trong nước. Giải thích. 

Đáp án chuẩn:

 (1) < (3) < (2)

Do (2) có liên kết hydro,  (3) CH₃CHO chứa nhóm carbonyl phân cực

Bài 3: Viết công thức cấu tạo của hợp chất carbonyl có trong phân tử C₅H₁₀O. Gọi tên theo danh pháp thay thế và tên thông thường (nếu có) của các đồng phân.

Đáp án chuẩn:

Aldehyde C₅H₁₀O

Ketone C₅H₁₀O

Bài 4: Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả dưới:

Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, xác định được thành phần các nguyên tố của hợp chất X chứa 66,66 %C, 11,11 %H về khối lượng, còn lại là O. Trên phố MS của X, có peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 72.

Chất X bị khử bởi LiAIH₄, tạo thành alcohol bậc II. Xác định công thức cấu tạo của X.

Đáp án chuẩn:

CH₃COCH₂CH₃