BÀI 18: HỢP CHẤT CARBONYL

1. KHÁI NIỆM, ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT

* Tìm hiểu khái niệm đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl 

Hợp chất carbonyl là hợp chất hữu cơ chứa nhóm carbonyl trong phân tử.

- Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.

- Công thức chung của aldehyde no, đơn chức, mạch hở: C$_{n}$H$_{2n}$O (n≥1).

- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.

- Công thức chung của ketone no, đơn chức, mạch hở:  C$_{n}$H$_{2n}$O (n≥3).

2. DANH PHÁP

* Tìm hiểu cách gọi tên hợp chất carbonyl

Tên theo danh pháp thay thế của:

- Aldehyde đơn chức, mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ “e” ở cuối) + al

Đánh số nguyên tử carbon mạch chính bắt đầu ở nguyên tử carbon của nhóm –CHO.

- Ketone đơn chức, mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ “e” ở cuối) + số chỉ vị trí nhóm C=O + one.

 Đánh số nguyên tử carbon mạch chính bắt đầu ở C gần nhóm C=O nhất.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

* Tìm hiểu trạng thái, nhiệt độ sôi và tính tan của hợp chất carbonyl

- Ở điều kiện thường HCHO, CH$_{3}$CHO là chất khí, các aldehyde còn lại tồn tại ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

- Nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon nhưng thấp hơn alcohol có phân tử khối tương đương. 

- Tính tan: mạch ngắn dễ tan, mạch dài ít tan hoặc không tan trong nước. 

- Các aldehyde và ketone thơm hầu như không tan trong nước.

- Có mùi đặc trưng.

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

4.1. Phản ứng khử aldehyde, ketone

* Tìm hiểu phản ứng khử aldehyde, ketone tạo thành alcohol

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các chất khử: LiAlH$_{4}$, NaBH$_{4}$...thành alcohol.

4.2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

* Tìm hiểu phản ứng của aldehyde với nước bromine 

Khi tác dụng với nước bromine, aldehyde bị oxi hoá tạo thành acid

Ketone không tham gia phản ứng với nước bromine.

* Tìm hiểu thí nghiệm nghiên cứu phản ứng oxi hóa aldehyde 

Oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Tollens

Thuốc thử Tollens là dung dịch AgNO$_{3}$/NH$_{3}$dư có công thức: 

RCHO + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH $\rightarrow $ RCOONH$_{4}$ + 2NH$_{3}$ + 2Ag + H$_{2}$O

Phản ứng với Cu(OH)$_{2}$/OH-

RCHO + 2Cu(OH)$_{2}$ $\overset{t^{\circ}}{\rightarrow}$ RCOONa + Cu$_{2}$O + 3H$_{2}$O

Đây là 2 phản ứng đặc trưng của aldehyde, thường dùng để nhận biết các aldehyde.

Ketone không tham gia các phản ứng trên

4.3. Phản ứng cộng và phản ứng tạo iodoform

* Tìm hiểu phản ứng cộng hydrogen cyanide

Aldehyde, ketone có phản ứng cộng HCN vào liên kết đôi C=O tạo thành sản phẩm cyanohydrin.

* Thí nghiệm nghiên cứu phản ứng tạo iodoform

Oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Tollens

Thuốc thử Tollens là dung dịch AgNO$_{3}$/NH$_{3}$ dư có công thức: 

RCHO + 2[Ag(NH$_{3}$)$_{2}$]OH → RCOONH$_{4}$ + 2NH$_{3}$ + 2Ag + H$_{2}$O

Phản ứng với Cu(OH)$_{2}$/OH-

Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH$_{3}$CO-) tham gia được phản ứng tạo iodoform

5. ỨNG DỤNG CỦA HỢP CHẤT CARBONYL

* Trình bày ứng dụng của hợp chất carbonyl

Aldehyde, ketone có nhiều ứng dụng trong sản xuất và đời sống hằng ngày.

* Tìm hiểu phương pháp điều chế carbonyl

1. Acetaldehyde từ ethylene

2. Acetone từ cumene