CHƯƠNG 4. HYDROCACBON

BÀI 13: HYDROCARBON KHÔNG NO

KHỞI ĐỘNG

Trái cây chín sinh ra ethylene và ethylene sinh ra tiếp tục kích thích trái cây xung quanh nhanh chín. Do vậy để những trái xang bên cạnh các trái chín cũng là cách để các trái xanh nhanh chín hơn.

Ethylene  là một trong các hydrocarbon không no. Hydrocarbon không no là gì? Chúng có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Đáp án chuẩn:

Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó.

Tính chất: phản ứng cộng

Ứng dụng: dùng vào hàn xì (acetylen) hay tổng hợp các dẫn xuất của hydrocarbon 

1. KHÁI NIỆM VỀ ALKENE VÀ ALKYNE

Bài 1: So sánh đặc điểm cấu tạo của các phân tử alkene, alkyne và alkane.

Đáp án chuẩn:

Bài 2: Giải thích tại sao trong các phân tử alkene, alkyne và alkane có cùng số nguyên tử carbon thì số nguyên từ hydrogen lại giảm dần

Đáp án chuẩn:

Do carbon có hóa trị 4 nên khi hình thành liên kết C=C, C≡C thì số lượng nguyên tử H liên kết với C giảm

2. DANH PHÁP ALKENE VÀ ALKYNE

Bài 1: Viết công thức cấu tạo các alkene và alkyne sau

a) but - 2 - ene

b) 2-methylpropene

c) pent - 2- yne

Đáp án chuẩn:

a) CH₃-CH=CH-CH₃

b) 2 (CH₃)₂C=CH₂

c) CH₃–C≡ C – CH2–CH₃

Bài 2: Hãy nhận xét cách đánh số nguyên tử Carbon trên mạch chính của phân tử alkene và alkyne.

Đáp án chuẩn:

Số chỉ vị trí liên kết bội mang số nhỏ nhất 

3. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

Bài 1: Vì sao các alkyne không có đồng phân hình học?

Đáp án chuẩn:

Do không có nối đôi

Bài 2: Nêu điều kiện để một alkene có đồng phân hình học

Đáp án chuẩn:

Mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi đều phải liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

Bài 3: Viết công thức các đồng phân hình học của pent - 2 - ene và gọi tên các đồng phân hình học

Đáp án chuẩn:

Cis - pent - 2 - ene  ;              trans - pent - 2 - ene

4. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Bài 1:  Vì sao nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng 

Đáp án chuẩn:

Vì số carbon tăng thì phân tử khối tăng →   lực Van der Waals tăng 

5. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Bài 1: Khi tham gia phản ứng cộng hydrogen liên kết nào trong phân tử alkene, alkyne bị phá vỡ. Giải thích

Đáp án chuẩn:

Liên kết π vì kém bền 

Bài 2: Tại sao phải dẫn khí đi qua ống nghiệm có nhánh đựng dung dịch NaOH trong thí nghiệm 1 (hình 13.5) 

Đáp án chuẩn:

Vì NaOH có vai trò giữ lại SO₂ đảm bảo C₂H₄ thu được không bị lẫn SO₂ 

Bài 3: Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế và thử tính chất C₂H₄ trong thí nghiệm 1 

Đáp án chuẩn:

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (Xúc tác: H₂SO₄ đặc, nhiệt độ 170 độ C)

C₂H₄ +       Br₂          →         C₂H₄Br₂

         Vàng cam               không màu

Bài 4: Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế C₂H₂ trong phòng thí nghiệm 2 

Đáp án chuẩn:

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

Bài 5: Nhận xét và giải thích sự biến đổi màu sắc của nước bromine trong 2 thí nghiệm

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: mất màu dung dịch. Do liên kết π ở nối đôi, nối ba của alkene, alkyne kém bền vững. 

Bài 6: Bên cạnh sản phẩm chính 1,1 - dibromoethane phản ứng giữa bromoethane và HBr còn tạo sản phẩm phụ nào?

Đáp án chuẩn:

CH₂Br - CHBr

Bài 7: Propyne phản ứng với nước trong điều kiện tương tự như acetylene. Viết phương trình phản ứng minh họa.

Đáp án chuẩn:

CH₃ - C ≡ C- H   + HOH →HgSO4,to [CH₃ - C(OH) = CH₂] → CH₃−CO−CH₃

                                                         (Kém bền)

Bài 8: Nhận xét sự biến đổi màu sắc của dung dịch KMnO4 trong hai thí nghiệm. Ống nghiệm nào thu được dung dịch trong suốt sau thí nghiệm. Giải thích 

Đáp án chuẩn:

TN 3: dung dịch trong suốt 

TN 4: dung dịch trong suốt 

Do KMnO₄ là chất oxi hoá mạnh, alkene, alkyne có liên kết bội kém bền nên có khả năng tham gia phản ứng oxi hoá - khử 

Bài 9: Propylene cũng bị oxi hóa bởi dung dịch thuốc tím tương tự như ethylene. Viết phương trình hóa học của phản ứng 

Đáp án chuẩn:

3CH₂=CH–CH₃ + 4H₂O + 2KMnO₄ →to 3OH-CH₂–CH(OH)– CH₃ + 2MnO₂ + 2KOH

Bài 10: Hãy so sánh lượng nhiệt tỏa ra nếu đốt cháy C₂H₄ và C₂H₂ với cùng số mol bằng nhau 

Đáp án chuẩn:

Lượng nhiệt tỏa ra từ ethylene nhiều hơn acetylene

Bài 11: Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa alkyne có nguyên tử hydrogen linh động, phân tử chứa 4 nguyên tử Carbon với dung dịch AgNO₃ trong ammonia 

Đáp án chuẩn:

CH≡C−CH₂−CH₃  +  [Ag(NH₃)₂]OH  →  CAg≡C−CH₂−CH₃  +   NH₄NO₃

Bài 12: Trình bày bài phương pháp hóa học để phân biệt but - 1 - yne và but - 2 - yne

Đáp án chuẩn:

6. ỨNG DỤNG VÀ CÁCH ĐIỀU CHẾ ALKENE, ALKYNE 

Bài 1: Tại sao acetylene được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxy - acetylene mà không dùng ethylene

Đáp án chuẩn:

Nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy acetylene gần gấp đôi so ethylene

Bài 2: Vì sao không được dùng nước dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính là CaC₂)

Đáp án chuẩn:

Do CaC₂ tác dụng được với nước tạo thành C₂H₂, C₂H₂ cháy được trong không khí ở nhiệt độ cao và toả nhiều nhiệt 

BÀI TẬP

Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các alkene, alkyne có 4 nguyên tử Carbon. Trong phân tử alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.

Đáp án chuẩn:

Trong đó but – 2 – ene có đồng phân hình học:

Bài 2: Viết công thức phân tử của

a) propene

b) 2 - methylbut - 1 - ene

c) but - 1 - yne

d) cis - but - 2 - ene

Đáp án chuẩn:

a) CH₂=CH−CH₃

b) 

c) CH≡C−CH₂−CH₂−CH₃

d) 

Bài 3: Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:

a) 2 - methylbut - 2 - en tác dụng với hydrogen chloride.

b) but - 1 - yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80oC

Đáp án chuẩn:

a) CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃(sản phẩm chính)

b) CH₃–CO-CH₂– CH₃