CHƯƠNG 4. HYDROCACBON

BÀI 12: HYDROCARBON KHÔNG NO

KHỞI ĐỘNG

Trái cây chín sinh ra ethylene và ethylene sinh ra tiếp tục kích thích trái cây xung quanh nhanh chín. Do vậy để những trái xanh bên cạnh các trái chín cũng là cách để các trái xanh nhanh chín hơn.

Ethylene  là một trong các hydrocarbon không no. Hydrocarbon không no là gì? Chúng có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Đáp án:

- Có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó.

- Tính chất hoá học đặc trưng : phản ứng cộng

-Ứng dụng: được dùng vào hàn xì (acetylen), tổng hợp các dẫn xuất của hydrocarbon như aldehyde, ketone, alcohol...

1. KHÁI NIỆM VỀ ALKENE VÀ ALKYNE

Bài 1: So sánh đặc điểm cấu tạo của các phân tử alkene, alkyne và alkane.

Đáp án:

Bài 2: Giải thích tại sao trong các phân tử alkene, alkyne và alkane có cùng số nguyên tử carbon thì số nguyên từ hydrogen lại giảm dần

Đáp án:

Carbon có hóa trị 4 vì vậy nên khi hình thành liên kết C=C, C≡C thì số lượng nguyên tử H liên kết với C giảm

2. DANH PHÁP ALKENE VÀ ALKYNE

Bài 1: Viết công thức cấu tạo các alkene và alkyne sau

1. a) but - 2 - ene
2. b) 2-methylpropene
3. c) pent - 2- yne

Đáp án:

1. a) but - 2 - ene: CH3-CH=CH-CH3
2. b) 2-methylpropene: (CH3)2C=CH2
3. c) pent - 2- yne CH3–C≡ C – CH2–CH3

Bài 2: Hãy nhận xét cách đánh số nguyên tử Carbon trên mạch chính của phân tử alkene và alkyne.

Đáp án:

 Ưu tiên đánh số sao cho số chỉ vị trí liên kết bội mang số nhỏ nhất 

3. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

Bài 1: Vì sao các alkyne không có đồng phân hình học?

Đáp án:

Trong alkyne, các nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nhau mang liên kết ba phải cùng nằm trên trục đường thẳng nối 2 nguyên tử carbon mang liên kết ba.

Do đó không có sự khác nhau về sự phân bố các nhóm thế trong không gian như có thể xảy ra ở alkene.

Bài 2: Nêu điều kiện để một alkene có đồng phân hình học

Đáp án:

Không phải alkene nào cũng có đồng phân hình học.

Điều kiện để có đồng phân hình học: mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi đều phải liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

Bài 3: Viết công thức các đồng phân hình học của pent - 2 - ene và gọi tên các đồng phân hình học

Đáp án:

Cis - pent - 2 - ene  ;              trans - pent - 2 - ene

4. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Bài 1:  Vì sao nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng 

Đáp án:

Khi đó phân tử khối tăng →   lực Van der Waals giữa các phân tử tăng → nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần

5. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Bài 1: Khi tham gia phản ứng cộng hydrogen liên kết nào trong phân tử alkene, alkyne bị phá vỡ. Giải thích

Đáp án:

 Khi tham gia phản ứng cộng hydrogen liên kết π trong phân tử alkene, alkyne bị phá vỡ. Do liên kết π kém bền nên dễ bị phá vỡ phi tham gia phản ứng cộng

Bài 2: Tại sao phải dẫn khí đi qua ống nghiệm có nhánh đựng dung dịch NaOH trong thí nghiệm 1 (hình 13.5) 

Đáp án:

Trong quá trình phản ứng, một phần H2SO4 đặc có thể bị C2H5OH khử thành khí SO2. Khí này cũng làm mất màu nước bromine nên dung dịch NaOH có vai trò giữ lại SO2 đảm bảo C2H4 thu được không bị lẫn SO2 ảnh hưởng đến kết quả thí nghiệm.

Bài 3: Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế và thử tính chất C2H4 trong thí nghiệm 1 

Đáp án:

C2H5OH → C2H4 + H2O (Xúc tác: H2SO4 đặc, nhiệt độ 170 độ C)

C2H4 +       Br2          →         C2H4Br2

         Vàng cam               không màu

Bài 4: Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế C2H2 trong phòng thí nghiệm 2 

Đáp án:

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Bài 5: Nhận xét và giải thích sự biến đổi màu sắc của nước bromine trong 2 thí nghiệm

Đáp án:

Sau phản ứng màu da cam của dung dịch Bromine dần dần nhạt đi và sau đó mất màu. Do liên kết π ở nối đôi, nối ba của alkene, alkyne kém bền vững. Trong phản ứng cộng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết σ  với các nguyên tử Br.

Bài 6: Bên cạnh sản phẩm chính 1,1 - dibromoethane phản ứng giữa bromoethane và HBr còn tạo sản phẩm phụ nào?

Đáp án:

Sản phẩm phụ CH2Br - CHBr (1,2 - dibromoethane)

Bài 7: Propyne phản ứng với nước trong điều kiện tương tự như acetylene. Viết phương trình phản ứng minh họa.

Đáp án:

CH3 - C ≡ C- H   + HOH →HgSO4,to [CH3 - C(OH) = CH2] → CH3−CO−CH3

                                                         (Kém bền)

Bài 8: Nhận xét sự biến đổi màu sắc của dung dịch KMnO4 trong hai thí nghiệm. Ống nghiệm nào thu được dung dịch trong suốt sau thí nghiệm. Giải thích 

Đáp án:

Thí nghiệm 3: Khi khí đi qua ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4 dung dịch bị mất màu --> dung dịch trong suốt sau thí nghiệm.

Thí nghiệm 4: Khi khí đi qua ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4 thì dung dịch bị mất màu --> dung dịch trong suốt sau thí nghiệm.

Do KMnO4 là chất oxi hoá mạnh, alkene, alkyne có liên kết bội kém bền nên có khả năng tham gia phản ứng oxi hoá - khử 

Bài 9: Propylene cũng bị oxi hóa bởi dung dịch thuốc tím tương tự như ethylene. Viết phương trình hóa học của phản ứng 

Đáp án:

PTHH:

3CH2=CH–CH3 + 4H2O + 2KMnO4 →to 3OH-CH2–CH(OH)– CH3 + 2MnO2 + 2KOH

Bài 10: Hãy so sánh lượng nhiệt tỏa ra nếu đốt cháy C2H4 và C2H2 với cùng số mol bằng nhau 

Đáp án:

Khi đốt cháy 1 mol chất thì ethylene tỏa ra 1411 kJ, còn acetylene toả ra là 1301 kJ

⇒ lượng nhiệt tỏa ra từ ethylene nhiều hơn acetylene

Bài 11: Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa alkyne có nguyên tử hydrogen linh động, phân tử chứa 4 nguyên tử Carbon với dung dịch AgNO3 trong ammonia 

Đáp án:

Alkyne có nguyên tử hydrogen linh động, phân tử chứa 4 nguyên tử Carbon là CH≡C−CH2−CH3

PTHH

CH≡C−CH2−CH3  +  [Ag(NH3)2]OH  →  CAg≡C−CH2−CH3  +   NH4NO3

Bài 12: Trình bày bài phương pháp hóa học để phân biệt but - 1 - yne và but - 2 - yne

Đáp án:

Sử dụng thuốc thử dung dịch AgNO3/NH3 để nhận biết but-1-in

PTHH: CH≡C−CH2−CH3  +  [Ag(NH3)2]OH  →  CAg≡C−CH2−CH3  +   NH4NO3

6. ỨNG DỤNG VÀ CÁCH ĐIỀU CHÊ ALKENE, ALKYNE 

Bài 1: Tại sao acetylene được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxy - acetylene mà không dùng ethylene

Đáp án:

Khi đốt cháy nhiệt lượng acetylene tỏa ra gần gấp đôi so với nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy ethylene

Bài 2: Vì sao không được dùng nước dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính là CaC2)

Đáp án:

Khi tác dụng được với nước CaC2 tạo thành C2H2, C2H2 cháy được trong không khí ở nhiệt độ cao và toả nhiều nhiệt --> làm đám cháy lớn hơn, toả nhiều nhiệt hơn 

BÀI TẬP

Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các alkene, alkyne có 4 nguyên tử Carbon. Trong phân tử alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.

Đáp án:

Alkene có 4 nguyên tử carbon: C4H8

Trong đó but – 2 – ene có đồng phân hình học:

C4H6 có các đồng phân mạch hở dạng alkyne

HC≡C-CH2-CH3 : but - 1 - yne

H3C-C≡C-CH3 : but - 2 - yne

Bài 2: Viết công thức phân tử của

1. a) propene
2. b) 2 - methylbut - 1 - ene
3. c) but - 1 - yne
4. d) cis - but - 2 - ene

Đáp án:

1. a) propene:  CH2=CH−CH3
2. b) 2 - methylbut - 1 - ene:

1. c) but - 1 - yne: CH≡C−CH2−CH2−CH3
2. d) cis - but -  2 - ene

Bài 3: Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:

1. a) 2 - methylbut - 2 - en tác dụng với hydrogen chloride.
2. b) but - 1 - yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80oC

Đáp án:

1. a) 

CH3-C(CH3)=CH-CH3+ HCl → CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3(sản phẩm chính)

CH3-C(CH3)=CH-CH3+ HCl → CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3(sản phẩm phụ)

1. b) 

CH≡C-CH2-CH3 + H2O → CH3–CO-CH2– CH3 (xúc tác Hg2+ ở 80oC)