CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN - ALCOHOL - PHENOL

BÀI 15: DẪN XUẤT HALOGEN

KHỞI ĐỘNG

Trong y khoa gây mê là phương pháp làm bệnh nhân mất ý thức, khôi phục được sau một thời gian, không đau và đảm bảo an toàn trong suốt quá trình phẫu thuật. Halothane được dùng làm thuốc gây mê, phù hợp nhiều độ tuổi, ít ảnh hưởng đến sức khỏe bệnh nhân trong và sau phẫu thuật. Công thức cấu tạo của phân tử halothane là…

Halothane là dẫn xuất halogen của hydrocarbon có tính chất đặc trưng và ứng dụng thực tiễn. Dẫn xuất hydrocarbon là gì? Có những tính chất và ứng dụng trong lĩnh vực nào?

Đáp án:

Dẫn xuất của hydrocarbon: Là những hợp chất hữu cơ ngoài các nguyên tố C, H thì còn có những nguyên tố khác như O, N, Cl, S.… 

- Tính chất: phản ứng thế, phản ứng tách,...

Ứng dụng dẫn xuất hydrocarbon

• Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
• Làm dung môi
• Một vài ứng dụng khác: chất gây mê trong phẫu thuật, có tác dụng diệt sâu bọ, thuốc kích thích sự sinh trưởng thực vật có chứa halogen…

1. KHÁI NIỆM

Bài 1: Em hãy cho biết thành phần các nguyên tố có trong dẫn xuất halogen của hydrocacbon  

Đáp án:

Gồm nguyên tố Carbon, Hydrogen và nguyên tố halogen.

Một dẫn xuất halogen có thể chứa nhiều nguyên tử halogen giống nhau hoặc khác nhau.

Bài 2: Cho các chất sau: CH3Br, F2C=CF2, CH2Cl2, CH2Cl2, HCl, COCl2 (phosgene) chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocacbon

Đáp án:

Chất dẫn xuất: CH3Br, F2C=CF2, CH2Cl2, CH2Cl2

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Bài 1: Quan sát ví dụ 1, ví dụ 2, cho biết cách đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen và dẫn xuất halogen có các loại đồng phân cấu tạo nào?

Đáp án:

Mạch chính là mạch carbon dài nhất có chứa nhóm halogen

Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm halogen hơn

Các loại đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen: dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức

Bài 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các đồng phân dẫn xuất halogen có công thức phân tử C3H7Cl

Đáp án:

3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Bài 1: Dựa vào bảng 15.2, cho biết xu hướng biến đổi nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen) và theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl)

Đáp án:

Nhiệt độ sôi  tăng theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen) và tăng theo chiều tăng nguyên tử khối F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl)

Bài 2: Cho các chất ethanol (C2H5OH) và dichloromethane (CH2Cl2) vào 2 ống nghiệm chứa dung dịch CuSO4 loãng, lắc hỗn hợp và để yên như hình bên. Cho biết ống nghiệm nào chứa dichloromethane

Đáp án:

Ống nghiệm (2) 

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Bài 1: Trong thí nghiệm thủy phân bromoethane. Giải thích tại sao cần rửa ion Br− 

Đáp án:

Để không làm sai lệch kết quả thí nghiệm.

Bài 2: Hãy cho biết mục đích của việc acid hóa dung dịch sau thủy phân bằng dung dịch HNO3. Cho biết có thể thay thế dung dịch HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hoặc dung dịch HCl được không?

Đáp án:

Mục đích để tránh sinh ra kết tủa Ag2O làm sai lệch kết quả thí nghiệm. Cụ thể, nếu còn base dư có thêm phản ứng:

AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3

2AgOH (không bền) → Ag2O + H2O.

Không thể thay thế dung dịch HNO3 bằng các dung dịch H2SO4 hay HCl vì các acid này đều tạo kết tủa với AgNO3, làm sai lệch kết quả thí nghiệm.

Bài 3: Giải thích kết quả của thí nghiệm ở Bước 4.

Đáp án:

Phản ứng thuỷ phân bromoethane bằng dung dịch NaOH thu được ethanol và sodium bromide:

NaBr sinh ra, phản ứng với AgNO3 thu được kết tủa vàng nhạt (AgBr) theo phương trình hoá học:

NaBr + AgNO3 → AgBr↓ + NaNO3

Bài 4: Trong phản ứng tách hydrogen halide cho biết nguyên tử hydrogen ở nguyên tử Carbon nào được tách cùng với nguyên tử halogen ra khỏi dẫn xuất 

Đáp án:

Nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh 

Bài 5: Hoàn thành phương trình hóa học

1. a) CH3Cl + KOH → 
2. b) CH3CH2Br + NaOH → 
3. c) CH2=CHCH2Cl + NaOH → 
4. d) CH3CH2Br →

...

Đáp án:

1. a) CH3Cl + KOH → CH3OH + KCl;
2. b) CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr;
3. c) CH2= CHCH2Cl + NaOH → CH2= CHCH2OH + NaCl;
4. d) CH3CH2Br  +KOH,ethanol,t°→ CH2= CH2+ HBr;
5. e) 

ỨNG DỤNG

Bài 1: Hiện nay vì yếu tố lợi nhuận mà vấn đề lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật thuốc kích thích cây tăng trưởng gây tác hại nghiêm trọng đến sức khỏe người tiêu dùng. Hãy đưa ra hướng giải quyết tình trạng trên.

Đáp án:

Giải pháp: 

• Đa dạng hoá cây trồng
• Tận dụng thiên địch
• Chọn giống cây trồng có khả năng chống chịu sâu bệnh cao
• Diệt trừ cỏ dại triệt để
• Sử dụng biện pháp thâm canh
• Áp dụng theo nguyên tắc 4 đúng khi sử dụng thuốc BVTV,...

BÀI TẬP

Bài 1: Gọi tên các dẫn xuất halogen...

Đáp án:

(1) chloropropane

(2) iodoethene (Vinyl iodide)

(3) 1,3 - dichloropropane

(4) 1,2 -  dichloropropane

(5) Bromobenzene

Bài 2:  Cho sơ đồ biến đổi của 1-chloropropane như sau:

CH3CH=CH2 ←(1) CH3CH2CH2CI →(2) CH3CH2CH2OH

1. a) Gọi tên loại phản ứng (1), (2) và hoàn thành các phương trình hoá học.
2. b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đổ trên khi thay hợp chất CH3CH2CH2CI bằng 2-bromobutane. Xác định sản phẩm hữu cơ chính (nếu có) trong các phản ứng.

Đáp án:

a)

(1) Phản ứng tách hydrogen halide

CH3CH2CH2CI →+KOH,ethanol,to CH3−CH=CH2 + HCl

(2) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

CH3CH2CH2CI + NạOH → CH3CH2CH2OH + NaCl

1. b) CH3CH=CHCH3←(1) CH3CHBrCH2CH3→(2) CH3CH2OHCHCH3

(1) CH3CHBrCH2CH3 →+KOH,ethanol,to CH3−CH=CHCH3 + HBr

(2) CH3CHBrCHCH3 + NạOH → CH3CH2OHCHCH3 + NaBr

Bài 3: CFC là hợp chất khó cháy, không độc và trơ về mặt hoá học. Trước đây CFC chủ yếu được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh. CFC không gây hại ở điều kiện thường, nhưng trên khí quyển của Trái Đất, chúng tổn tại trong khoảng 100 năm và khuếch tán lên tầng bình lưu. Dưới tác dụng của tia UV từ Mặt Trời, liên kết C-Cl của CFC bị phá vỡ, tạo ra gốc Cl tự do. Theo ước tính, mỗi gốc Cl tự do phá huỷ 1 triệu phân tử ozone. Việc không sử dụng CFC đã giúp lỗ hổng tầng ozone được thu hẹp. Ngày nay người ta đã sử dụng hợp chất nào để thay thế CFC trong công nghiệp làm lạnh để tránh việc phá huỷ tầng ozone?

Đáp án:

Các chất thay thế là ammonia, sulfur dioxide và các hydrocarbon không halogen hóa như các propane,...