CHƯƠNG 3. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ

BÀI 10: CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

KHỞI ĐỘNG

Phổ khối lượng (Mass spectrometry - MS) thường được sử dụng để xác định nguyên tử khối, phân tử khối của các chất và hàm lượng đồng vị bền của một số nguyên tố với độ dinh dưỡng chính xác cao. Xác định được phân tử khối là một trong những yếu tố quan trọng trong việc lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ được lập như thế nào từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối? 

Đáp án:

Được lập dựa vào % khổi lượng nguyên tố và phân tử khối từ dữ liệu phân tích nguyên tố

1. XÁC ĐỊNH PHÂN TỬ KHỐI CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ 

Bài 1: Quan sát hình 10.1, xác định giá trị phân tử khối của naphtalene và phenol. Biết phân tử khối tương ứng với peak có cường độ tương đối lớn nhất hiển thị trên phổ khối lượng

Đáp án:

Phân tử khối: - naphtalene:128 ,

- phenol: 94

2. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 

Bài 1: Từ phổ khối lượng làm thế nào để xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ cần khảo sát?

Đáp án:

Thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất .

Bài 2: Một hợp chất hữu cơ Y có 32% C, 6,67% H, 18,67% N về khối lượng còn lại là O. Phân tử khối của hợp chất này được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất. Lập công thức phân tử của Y

Đáp án:

Gọi CTPT của Y là CxHyNtOz

 Dựa vào phổ khối lượng nguyên tử, có MY =  75

%mC = 32, %mH = 6,67, % mN = 18,67%, %mO = 42,66%  

Ta có:

%mC =x.1275 = 32100⇒x=2

%mH = y.175 = 6,67100⇒y=5

%mN = t.175 = 18,67100⇒t=1

%mO = z.1675 = 42,66100⇒z=2

Vậy CTPT của Y là C2H5NO2

BÀI TẬP

Bài 1: Acetone là một hợp chất hữu cơ dùng để làm sạch dụng cụ trong phòng thí nghiệm, tẩy rửa sơn móng tay và là chất đầu của quá trình tổng hợp hữu cơ. Kết quả phân tích nguyên tố của acetone như sau 62,07% C, 27,59% O về khối lượng, còn lại là hydrogen. Phân tử khối của acetone được xác định thông qua phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất bằng 58. Lập công thức của acetone

Đáp án:

Gọi CTPT của acetone là CxHyOz

 Dựa vào phổ khối lượng nguyên tử, có Macetone = 58

%mC = 62,07, %mH = 10,34, %mO = 27,59%

Ta có:

%mC =x.1258 = 62,07100⇒x=3

%mH = y.158 = 10,34100⇒y=6

%mO = z.1658 = 27,59100⇒z=1

Vậy CTPT của acetone là C3H6O

Bài 2: Chất hữu cơ X được sử dụng khá rộng rãi trong ngành y tế với tác dụng chống vi khuẩn, vi sinh vật. Kết quả phân tích nguyên tố X như sau 52,17% C, 13,04% H về khối lượng, còn lại là oxygen. Phân tử khối của X được xác định thông qua phổ khối lượng peak ion có giá trị m/z lớn nhất bằng 46. Lập công thức phân tử của X 

Đáp án:

Gọi CTPT của X là CxHyOz

 Dựa vào phổ khối lượng nguyên tử, có MX = 46

%mC = 52,17, %mH = 13,04, %mO = 34,79%

Ta có:

%mC =x.1246 = 52,17100⇒x=2

%mH = y.146 = 13,04100⇒y=6

%mO = z.1646 = 34,79100⇒z=1

Vậy CTPT của X là C2H6O

Bài 3:  Aniline là hợp chất quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm sản xuất polymer. Kết quả phân tích nguyên tố aniline như sau 77,42% C, 7,53% H về khối lượng còn lại là Nitrogen. Phân tử khối của Aniline được xác định trên phổ khối lượng nguyên tử tương ứng với peak có cường độ tương đối mạnh nhất. Lập công thức của Aniline

Đáp án:

Gọi CTPT của Aniline là CxHyNz

Phân tử khối của Aniline được xác định trên phổ khối lượng nguyên tử tương ứng với peak có cường độ tương đối mạnh nhất. --> MAniline = 93

%mC = 77,42, %mH = 7,53, %mN = 15,05%

Ta có:

%mC =x.1293 = 77,42100⇒x=6

%mH = y.193 = 7,53100⇒y=7

%mN = z.1493 = 15,05100⇒z=1

Vậy CTPT của Aniline là C6H7N