CHƯƠNG 4. HYDROCACBON

BÀI 12: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

KHỞI ĐỘNG

Benzene, toluene, xylene,... là các hydrocarbon họ arene, được thêm vào xăng theo một tỉ lệ thể tích nhất định, giúp tăng chỉ số octane của xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả hơn. Arene là gì? Arene có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Đáp án:

- Arene (Hydrocarbon thơm) là hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử.

- Cấu tạo: mạch vòng

- Tính chất: vòng benzen mà benzen là điển hình và quan trọng nhất.

ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HYDROCARBON THƠM

• nguyên liệu rất quan trọng cho nghành công nghiệp hóa học
• Làm monome sản xuất chất dẻo, cao su...
• Nguyên liệu cho sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm...
• Xylene là dung môi tốt, ...

1. KHÁI NIỆM ARENE

Bài 1: Nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử benzene và cho biết có điểm gì khác so với các hydrocarbon đã học.

Đáp án:

- Đặc điểm cấu tạo:  gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C, C-H bằng nhau, 

- Vòng benzene, khác so với các hydrocarbon đã học.

Bài 2: Cho biết công thức phân tử của các arene trong hình 14.2

Đáp án:

Methylbenzene (toluen): C7H8

Vinyl benzene: C8H8

Naphthalene: C10H8

Xylene: C8H10

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Dữ kiện nào trong bảng 14.1 cho thấy Naphthalene ở thể rắn trong điều kiện thường?

Đáp án:

Dựa vào nhiệt độ nóng chảy (> nhiệt độ ở điều kiện thường) 

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Bài 1: Quan sát, ghi nhận xét hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm nitro hóa benzene

Đáp án:

Hiện tượng: Thấy có lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống

PTHH: C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

Nitrobenzen có màu vàng nhạt không tan trong nước.

Bài 2: Quan sát ghi hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm cộng chlorine vào benzene. Giải thích

Đáp án:

Hiện tượng: xuất hiện khói trắng và trên thành thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng (Hexachlorocyclohexane).

C6H6 + 3Cl2 →as C6H6Cl6

Bài 3: Em hãy cho biết vai trò của các hóa chất KMnO4 và HCl trong thí nghiệm 

Đáp án:

- Được dùng để điều chế chlorine

2KMnO4 + 16HCl → 2KCl + 2MnCl2 + 5Cl2 + 8H2O

Bài 4: Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết nào? 

Đáp án:

Xảy ra ở liên kết π trong liên kết C = C vòng benzene

Bài 5: Benzene và toluene, chất nào có khả năng bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4  

Đáp án:

- Toluene 

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK+ 2MnO2 + KOH + H2O 

4. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ ARENE TRONG CÔNG NGHIỆP 

Bài 1:  Hoàn thành các phương trình hóa học biểu diễn quá trình reforming arene điều chế benzene, toluene trong công nghiệp (hình 14.3)

Đáp án:

BÀI TẬP

Bài 1: Keo dán dùng để trám vết nứt, trám sàn bê tông là vật liệu được dùng rộng rãi để làm đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene C8H10 là một arene được sử dụng với vai trò dung môi.

1. a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene 
2. b) Trình bày phương pháp hóa học phân biệt benzene và xylene 

Đáp án:

a)

1. b) Dùng dung dịch KMnO4để phân biệt

Cho các chất lần lượt vào mỗi ống nghiệm và đánh số thứ tự 

Cho dung dịch KMnO4  lần lần lượt và các ống nghiệm đun nóng, 

• Dung dịch không mất màu: benzene
• Dung dịch bị  mất màu KMnO4: xylene 

5C6H4(CH3)2 +12 KMnO4 +18H2SO4 →5C6H4(COOH)2 +12 MnSO4 +6K2SO4 +H2O

Bài 2: Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng theo sơ đồ

Đáp án:

1. a) 

(1) C6H6 + Cl2 →to C6H5Cl + HCl

(2) C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (xt: H2SO4 đặc, to)

1. b) 

(1)

(2)