BÀI 14: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

KHỞI ĐỘNG

Benzene, toluene, xylene,... là các hydrocarbon họ arene, được thêm vào xăng theo một tỉ lệ thể tích nhất định, giúp tăng chỉ số octane của xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả hơn. Arene là gì? Arene có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Giải nhanh:

- Là hydrocarbon trong phân tử có chứa vòng benzene trong phân tử.

- Có tính chất của vòng benzen điển hình.

- Ứng dụng:

- Benzene và toluen: nguyên liệu ngành công nghiệp hóa học

- Styrene: monome sản xuất chất dẻo, cao su...

- Naphthalen: nguyên liệu cho sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm...

- Xylene: dung môi tốt, ...

1. KHÁI NIỆM ARENE

Thảo luận 1: Nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử benzene và cho biết có điểm gì khác so với các hydrocarbon đã học.

Giải nhanh:

- Benzene gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều. Độ dài các liên kết bằng nhau.

- Khác ở chỗ: trong phân tử benzene có vòng benzene.

Thảo luận 2: Cho biết công thức phân tử của các arene trong hình 14.2

Giải nhanh:

Lần lượt là: C₇H₈, C₈H₈, C₁₀H₈ và C₈H₁₀

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 3: Dữ kiện nào trong bảng 14.1 cho thấy Naphthalene ở thể rắn trong điều kiện thường?

Giải nhanh:

Dữ kiện: nhiệt độ nóng chảy là 78,2 ^oC.

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 

Thảo luận 4: Quan sát, ghi nhận xét hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm nitro hóa benzene

Giải nhanh:

Thấy có lớp chất lỏng nặng màu vàng, nhạt, không tan, mùi hạnh nhân.

PTHH: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Thảo luận 5: Quan sát ghi hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm cộng chlorine vào benzene. Giải thích

Giải nhanh:

Xuất hiện khói trắng và trên thành thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng.

C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆

Thảo luận 6: Xác định vai trò của các hóa chất KMnO₄ và HCl trong thí nghiệm 

Giải nhanh:

Dùng để điều chế chlorine, KMnO₄ là chất oxi hoá, HCl là chất khử. 

Thảo luận 7: Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết nào? 

Giải nhanh:

Ở liên kết π trong liên kết C = C vòng benzene

Thảo luận 8: Benzene và toluene, chất nào có khả năng bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO₄  

Giải nhanh:

Toluene có khả năng bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO₄ khi đun nóng hoặc ngâm nước nóng.

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH+ 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ +14H₂O 

4. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ ARENE TRONG CÔNG NGHIỆP 

Thảo luận 9:  Hoàn thành các phương trình hóa học biểu diễn quá trình reforming arene điều chế benzene, toluene trong công nghiệp (hình 14.3)

Giải nhanh:

Vận dụng: Bằng kiến thức đã học và tra cứu qua sách, báo internet,… em hãy thiết kế poster trình bày một số ứng dụng của arene trong đời sống và tác hại của chúng. Cho biết mục đích của việc thêm benzene và một số arene khác vào xăng. 
Giải nhanh:

- Học sinh tự thiết kế poster.

- Mục đích của việc thêm benzene và một số arene khác vào xăng: giúp tăng chỉ số octane của xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả hơn.

BÀI TẬP

Bài 1: Keo dán dùng để trám vết nứt, trám sàn bê tông là vật liệu được dùng rộng rãi để làm đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene C₈H₁₀ là một arene được sử dụng với vai trò dung môi.

a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene 

b) Trình bày phương pháp hóa học phân biệt benzene và xylene 

Giải nhanh:

a)

b) Dùng dung dịch KMnO₄ để phân biệt

- không làm mất màu: benzene

- làm mất màu KMnO₄: xylene 

PTHH: 

5C₈H₁₀+12KMnO₄+18H₂SO₄ → 5C₆H₄(COOH)₂+12MnSO₄+6K₂SO₄+28H₂O

Bài 2: Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng theo sơ đồ

Giải nhanh:

a) (1) C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

(2) 

b) (1)

(2)